Las Leyendas viajan hasta 1870 a arreglar un anacronismo surgido en el nuevo circo de P.T. Barnum. Sin embargo, Nate y Ray liberan por error a un tigre dientes de sable y crean un problema aún mayor. P. T. Barnum intenta dar caza a Nate y Ray.

Nate piensa que ha encontrado un patrón para los anacronismos; las Leyendas buscan a un vampiro viajero del tiempo en Londres; Amaya trata de conectar con Zari; Stein se preocupa cuando descubre lo que traman Ray y Jax.

Las leyendas deben regresar a Helena de Troya a la Edad de Bronce; son sorprendidos por un antiguo enemigo; Sara considera una oferta; Stein y Jax se encuentran en un aprieto inusual.

Las Leyendas investigan un anacronismo en un asentamiento vikingo; Sara está preocupada cuando aparece Damien Darhk; Jax considera usar un tecnicismo que podría cambiar la historia.

El equipo revisa qué tótems hay en el mundo, encuentran dos y deciden encontrar primero el tótem de fuego; sin embargo, Darhk llega allí, convirtiéndolo en un empate, donde cada lado tiene dos tótems. Sara tiene una cita con Ava. Mientras ella está fuera, el equipo lleva la Waverider a las Bahamas en el 1717 y aterriza en el Triángulo de las Bermudas, donde se encuentran con un grupo de piratas, dirigido por Edward Teach, que incluye a Damien Darhk, quien procede a robar el tótem de Amaya. Al enterarse de los problemas del equipo, Sara abandona su cita con Ava y va a ayudarlos. La Waverider es atacada por balas de cañón lanzadas por Darhk, y finalmente es abordada por Barbanegra y su tripulación, aunque Ava viene para ayudar a Sara a luchar contra ellos. La mayoría del equipo escapa; sin embargo, Ray atormentado por la culpa, regresa con la esperanza de remendar un error que hizo hacia Darhk y su hija, a cambio del tótem de Amaya. A pesar de su buena acción, es capturado por Darhk y su hija. Mientras tanto, Wally ayuda a Rip a neutralizar a un Agente del Tiempo, y le quita la gabardina del Buró del Tiempo, y los dos terminan emborrachándose y cantando karaoke en 1992. Rip finalmente le dice a Wally que tal vez es hora de que deje de descansar y se vaya salir a buscar su aventura.

Ray está secuestrado por Damien y Nora en Berlín en la década de 1930, y se encuentran con un hombre que ha guardado el trabajo sobre la fusión fría dentro de la muñeca de su hija. Los Darhks tienen la intención de obligar a Ray a usar la investigación de fusión fría para reavivar el Tótem de Fuego. Rip trae a Wally con las Leyendas, que, junto a Ava intentan encontrar a Ray. Gracias a Darhk, el tótem de Amaya se ha corrompido, y los Darhk intentan causar anacronismos para debilitar la prisión que tiene a Mallus. Cuando es arrinconado por Nora, Ray abre un agujero en el muro de Berlín, causando otra aberración, permitiendo que las Leyendas lo ubiquen a él y usan Wally para rescatarlo y recuperar el tótem de fuego. El Director Bennett es asesinado por Grodd, convirtiendo a Ava en el oficial superior de la Oficina del Tiempo, permitiendo que Rip regrese a trabajar. Wally tiene la intención de ir con Rip y Ava, pero Sara lo convence de que se una a las Leyendas, y Rip lo felicita. Antes de irse, Rip le ordena a Gideon que borre el archivo de Ava, alegando que Sara nunca debe saber el secreto de Ava.

El poder de Mallus sobre Sara vuelve a aparecer y ella lleva uno de los tótems sin siquiera saberlo; Rory debe conquistar su lado oscuro; Sharpe busca ayuda en un lugar inesperado.

Ava desaparece, Sara y Ray inician la búsqueda; Amaya le encarga a Zari que entrene a Rory para que controle su poder totémico; Nate y Wally emprenden una misión con una persona poco probable para obtener un tótem.

Las Leyendas se enfrentan a dos anacronismos a la vez para mantener a raya a Mallus. Sara y Rip se unen para evitar que Grodd vaya a por otra víctima, mientras Nate y Wally tratan de impedir que Amaya cambie su futuro.

Las Leyendas intentan derrotar a Mallus usando los tótems, pero las cosas no salen como esperaban y Rip debe improvisar. El equipo termina en el Lejano Oeste, donde se encuentran con su viejo amigo Jonah Hex.

Después de que las Leyendas derrotaron a Mallus, se encuentran en un territorio desconocido con la Oficina del Tiempo. Todo eso cambia cuando Constantine informa a Sara de una nueva amenaza mágica que lleva al equipo a Woodstock. Constantine cree que sabe cómo derrotar a la nueva amenaza, pero necesitará la ayuda del equipo y sus talentos especiales para ayudar con su hechizo. Mientras tanto, Nate y Rory emprenden una aventura que enfrenta a Nate con alguien de su pasado.

Cuando las Leyendas descubren que los niños en un campamento de verano han desaparecido, Sara, Ava, Ray y Constantine se encuentran como los nuevos consejeros del campamento. En el campamento, Ava lucha por llevarse bien con los niños, pero Constantine prepara una poción que ayuda a Sara y Ava a unirse con los niños. Afortunadamente, el equipo encuentra pistas sobre el paradero de los niños desaparecidos, pero la batalla para salvarlos deja a un miembro en mala forma. Mientras tanto, Rory y Zari tienen la tarea de observar al fugitivo y Rory encuentra una amistad con su "prisionero".

Un nuevo fugitivo está suelto en Tokio en 1951 y Sara, Zari, Rory y Charlie intentan capturarlo. Mientras Constantine lucha por recuperarse, Ray sabe que la magia podría ser lo único que puede salvarlo, pero debe buscar ayuda fuera del equipo. Mientras tanto, Ava se une a Nate y su familia para una cena de Acción de Gracias no convencional.

Cuando Hank Heywood se enfrenta a Ava sobre los hábitos de gasto de las Leyendas, Nate interviene para tratar de suavizar las cosas invitando a Hank al Waverider. Las Leyendas luego le muestran a Hank lo que hacen al visitar la década de 1920 en París, tratando de capturar al nuevo fugitivo. Mientras tanto, Mona está tratando de causar una buena impresión con Ava, pero su exceso de entusiasmo la atrapa a ella y a Ava en una celda.

Cuando Hank se apoderó del Waverider en 1973, las Leyendas se encuentran huyendo en una casa rodante después de secuestrar al presidente que solo puede decir la verdad. Con la ayuda de Constantine, descubren la razón por la cual ninguno de ellos puede mentir y hacer un viaje familiar incómodo. Mientras tanto, Nate y Zari, con la ayuda de Nora y Gary, trabajan juntos para descubrir qué está haciendo realmente Hank.

Cuando Mona descubre que su autora favorita, Jane Austen, podría estar en el epicentro de una alerta mágica, Mona, Sara, Charlie y Zari se encuentran en 1809. Con Nate todavía lidiando con problemas familiares, Constantine y Rory realizan una sesión y reciben un mensaje del otro mundo que estremece a Constantino en su núcleo. Mientras tanto, Ray y Nora se ven obligados a acercarse.

Con la oscuridad en aumento en 2019, el equipo se da cuenta de que ha surgido una nueva serie de problemas a medida que han ido limpiando la historia. Sara intenta salvar a Ava de un destino peor que la muerte mientras lucha contra sus propios demonios. Nora y Constantine, trabajan juntos para derrotar a un poderoso demonio. Mientras tanto, Zari recibe consejos no solicitados de Mona, Charlie e incluso Rory.

Mientras Ray está preocupado por Nora, de repente se enfrenta a su propio problema que lo obliga a hacer lo impensable. Nate y Zari están atrapados en un incómodo limbo, por lo que Sara diseña un plan para enviarlos juntos a una misión fácil. Mientras tanto, Charlie y Rory son abordados con una oferta lucrativa que podría cambiar sus vidas.

Con Constantine desaparecido, las Leyendas luchan por encontrar una manera de rastrearlo. Cuando Sara duda en hacer una decisión difícil, Rory da un paso adelante creando una cuña en el equipo. Mientras tanto, Ava le da a Gary la responsabilidad de manejar las revisiones de desempeño de la Oficina para todos los Agentes.

Con las cosas fuera de control, Sara y Ava inventan un plan audaz para recuperar la Oficina del Tiempo, pero cuando las cosas salen mal, Zari y Charlie deben trabajar juntos para descubrir lo que está planeando Neron. En otro lugar, Constantine tiene una difícil decisión sobre a quién salvar del infierno.

Mientras se encuentran en una misión para encontrar a Ray, Constantine y Nora descubren el malvado plan de Neron. Nate convence a las Leyendas para que piensen fuera de la caja y sugiere un plan peligroso para unir a las criaturas y personas mágicas para salvar el mundo.

Mundos vivirán, mundos morirán. Nada volverá a ser lo mismo.

Sara, Ray y Mick se sorprenden al descubrir que las Leyendas se han hecho famosas. Parece que todos, excepto Sara, adoran los focos, tanto que invitan a un equipo de documentales a bordo del Waverider a filmarlos mientras investigan un nuevo y extraño problema en la línea de tiempo. Las Leyendas descubren que su nuevo problema no es otro que Rasputín, que resulta que ha salido directamente del infierno, y podría ser más difícil de lo que pensaban. Mientras tanto, Constantine cree que sabe la razón detrás de estos nuevos problemas e informa al equipo que no será fácil vencer.

Cuando un nuevo blip aterriza en Los Angeles en 1947, los pone en la pista de Benjamin "Bugsy" Siegel; Sara, Ray y Constantine idean un plan para capturarlo; Ava lucha por estar al margen con Rory.

Sara, Rory y Ava rompen una reunión de la escuela secundaria para tratar de evitar que un asesino en serie termine sus asuntos pendientes; Constantine está molesto porque Charlie ha estado en cuclillas en su antigua casa.

Sara se va por negocios y deja a Ava al mando. Ava trata de impresionar al equipo cuando se enfrentan al último bis, María Antonieta. Con Zari aún en la nave, Behrad convence al equipo para que vaya con ellos.

Mientras Sara todavía está lejos la Waverider, las Leyendas utilizan el nuevo invento de Ava, el Prognosticator para encontrar un nuevo Bis y derrotar a Genghis Khan en la década de 1990 en Hong Kong. La vida de Constantine está en peligro y Ray, Nora y Gary intentan ayudarlo. Mientras tanto, Behrad ha estado confundido sobre el comportamiento reciente de Charlie, pero todos aprenden de qué está huyendo Charlie.

Ray prepara una cita para Nora, pero las cosas se tuercen con la aparición de un bis que desafía al equipo y les hace crear una mentira para controlarlo. Mientras intentan engañar al bis, Ava se entera de lo que realmente estaba haciendo Sara.

Las Leyendas continúan su búsqueda de piezas para el Telar del Destino y se encuentran cara a cara con William Shakespeare; Ray y Nora toman otra decisión importante que deja al equipo sorprendido.

Las Leyendas siguen controladas por las Moiras y acaban en un mundo parecido al de 1984, pero no tardan en darse cuenta de que las cosas no son como esperaban. Final de la quinta temporada.

Con Astra, Spooner y un Gideon ahora humano tratando de salvar a las Leyendas, Gideon se siente abrumado por sus nuevas elecciones humanas que la envían a un estado catatónico. Astra y Spooner combinan sus poderes para entrar en el paisaje mental de Gideon y descubrir que un virus está tratando de borrar todos los recuerdos de Gideon. Actuando rápido, idean un plan para derrotar al virus antes de que sea demasiado tarde. Mientras tanto, las Leyendas están a punto de enfrentarse a un nuevo y poderoso enemigo.

Sara, Rory y Ava rompen una reunión de la escuela secundaria para tratar de evitar que un asesino en serie termine sus asuntos pendientes; Constantine está molesto porque Charlie ha estado en cuclillas en su antigua casa.

Ray prepara una cita para Nora, pero las cosas se tuercen con la aparición de un bis que desafía al equipo y les hace crear una mentira para controlarlo. Mientras intentan engañar al bis, Ava se entera de lo que realmente estaba haciendo Sara.

Con la oscuridad en aumento en 2019, el equipo se da cuenta de que ha surgido una nueva serie de problemas a medida que han ido limpiando la historia. Sara intenta salvar a Ava de un destino peor que la muerte mientras lucha contra sus propios demonios. Nora y Constantine, trabajan juntos para derrotar a un poderoso demonio. Mientras tanto, Zari recibe consejos no solicitados de Mona, Charlie e incluso Rory.

Con las cosas fuera de control, Sara y Ava inventan un plan audaz para recuperar la Oficina del Tiempo, pero cuando las cosas salen mal, Zari y Charlie deben trabajar juntos para descubrir lo que está planeando Neron. En otro lugar, Constantine tiene una difícil decisión sobre a quién salvar del infierno.

Un nuevo fugitivo está suelto en Tokio en 1951 y Sara, Zari, Rory y Charlie intentan capturarlo. Mientras Constantine lucha por recuperarse, Ray sabe que la magia podría ser lo único que puede salvarlo, pero debe buscar ayuda fuera del equipo. Mientras tanto, Ava se une a Nate y su familia para una cena de Acción de Gracias no convencional.

Cuando Hank se apoderó del Waverider en 1973, las Leyendas se encuentran huyendo en una casa rodante después de secuestrar al presidente que solo puede decir la verdad. Con la ayuda de Constantine, descubren la razón por la cual ninguno de ellos puede mentir y hacer un viaje familiar incómodo. Mientras tanto, Nate y Zari, con la ayuda de Nora y Gary, trabajan juntos para descubrir qué está haciendo realmente Hank.

Cuando Hank Heywood se enfrenta a Ava sobre los hábitos de gasto de las Leyendas, Nate interviene para tratar de suavizar las cosas invitando a Hank al Waverider. Las Leyendas luego le muestran a Hank lo que hacen al visitar la década de 1920 en París, tratando de capturar al nuevo fugitivo. Mientras tanto, Mona está tratando de causar una buena impresión con Ava, pero su exceso de entusiasmo la atrapa a ella y a Ava en una celda.

Cuando Mona descubre que su autora favorita, Jane Austen, podría estar en el epicentro de una alerta mágica, Mona, Sara, Charlie y Zari se encuentran en 1809. Con Nate todavía lidiando con problemas familiares, Constantine y Rory realizan una sesión y reciben un mensaje del otro mundo que estremece a Constantino en su núcleo. Mientras tanto, Ray y Nora se ven obligados a acercarse.

Con Constantine desaparecido, las Leyendas luchan por encontrar una manera de rastrearlo. Cuando Sara duda en hacer una decisión difícil, Rory da un paso adelante creando una cuña en el equipo. Mientras tanto, Ava le da a Gary la responsabilidad de manejar las revisiones de desempeño de la Oficina para todos los Agentes.

Ray está secuestrado por Damien y Nora en Berlín en la década de 1930, y se encuentran con un hombre que ha guardado el trabajo sobre la fusión fría dentro de la muñeca de su hija. Los Darhks tienen la intención de obligar a Ray a usar la investigación de fusión fría para reavivar el Tótem de Fuego. Rip trae a Wally con las Leyendas, que, junto a Ava intentan encontrar a Ray. Gracias a Darhk, el tótem de Amaya se ha corrompido, y los Darhk intentan causar anacronismos para debilitar la prisión que tiene a Mallus. Cuando es arrinconado por Nora, Ray abre un agujero en el muro de Berlín, causando otra aberración, permitiendo que las Leyendas lo ubiquen a él y usan Wally para rescatarlo y recuperar el tótem de fuego. El Director Bennett es asesinado por Grodd, convirtiendo a Ava en el oficial superior de la Oficina del Tiempo, permitiendo que Rip regrese a trabajar. Wally tiene la intención de ir con Rip y Ava, pero Sara lo convence de que se una a las Leyendas, y Rip lo felicita. Antes de irse, Rip le ordena a Gideon que borre el archivo de Ava, alegando que Sara nunca debe saber el secreto de Ava.