Lorelai tiene un sueño increíble: está con Luke y ambos van a tener gemelos; mientras tanto, Rory y Paris siguen en Washington y tienen la oportunidad de interactuar con varios senadores. Además, Paris recibe la invitación de un muchacho de Princeton, Jamie, para una cita, y Rory la ayuda a prepararse. Cuando Rory regresa a Stars Hollow (donde Taylor está organizando el festival de verano del pueblo), se toma el viernes libre para pasar la tarde con Dean, aunque grande es su sorpresa al descubrir que Jess no le ha respondido sus cartas durante el verano y tiene una enamorada. Así, cuando Lorelai ve que Rory se incomoda con Jess y su chica, ella se sorprende al oír que se besó con Jess. Lorelai le recomienda a Rory que decida entre Dean y Jess; y cuando Lorelai va a casa de sus padres y les da las noticias de Christopher y por qué ella no va a seguir con él, ambos discuten y le echan la culpa por esperar mucho. Finalmente, cuando Lorelai va donde Luke y se lamenta de haber perdido a Christopher, él se encarga de animarla, y así ambos se amistan de la pelea que tenían desde tiempo atrás. Y al volver a casa ya algo mejor, Rory le cuenta a Lorelai que al estar con Dean toda la tarde, se da cuenta que no le ha estado dando el trato que él se merece.

Para el horror de Lorelai, Kirk le ofrece para salir en una cita, pero ella, tras pensar en esa posibilidad, le explica que lo conoce desde niño y lo aprecia mucho, aunque afirma que no sería buena idea que ambos salgan juntos. En Chilton, el cuerpo estudiantil presidido por Paris y Rory jura en el cargo, pero una de las alumnas, Francie, no está de acuerdo con la forma en que Paris maneja las cosas, e intenta un acercamiento hacia Rory, pero cuando ella se niega, Francie le advierte que es mejor que se una a ella. Jess y Rory se encuentran y hablan muy poco, solamente de sus relaciones amorosas. Y Emily no hace caso a las súplicas de Lorelai, cuando ella le pide que ya no siga con el tema de Christopher; sin embargo Emily se pone terca y lo llama para que venga, así él se aparece durante la noche del viernes e intenta hablar con Rory y con Lorelai. La primera no quiere hablar con su padre, y Lorelai le explica que ella no influye en Rory. Christopher quiere que ellos tres formen una familia, pero cuando Lorelai le dice que si Sherry sigue embarazada y con planes de casarse no pueden tener nada más juntos.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

La banda formada por Lane, Dave, Zach y Brian tiene su primera práctica, aunque el local de música no es el apropiado y Dave le dice a Lane que deben buscar un lugar en Hartford donde practicar; Lorelai es solicitada por las madres de la escuela pública de Stars Hollow para dar una charla sobre liderazgo y éxito, y también le encargan la labor de insistirle a Luke para que también participe en la charla, y él acepta. Sin embargo, cuando los alumnos empiezan a hacerle preguntas a Lorelai sobre su embarazo y ella les responde, a las madres de familia no les encanta sus respuestas y la encaran; cuando Luke le recomienda a Jess que se interese más por Shane, él responde que prefiere estar así a que esperar a chica que le gusta, como Luke lo hace por Lorelai. Cuando la Sra. Kim decide enviar a Lane a una universidad adventista, ella decide pintarse el cabello con ayuda de Rory, pero a ella le es molestoso ir a la tienda donde Shane atiende. Lane admite estar enamorada de Dave mientras Rory le está tiñendo, pero cuando su madre vuelve, se arrepiente de lo que ha hecho y le implora a Rory que vaya a comprar un tinte negro, y otra vez ella debe ir donde Shane.

Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

Rory recibe una invitación de Sherry para ir a su baby shower y va a Boston para la reunión; cuando Lorelai se dispone a dejar a Rory, Sherry le insiste para quedarse. Aunque Lorelai no acepta, luego de mucho insistir Sherry consigue que cambie de parecer. Las chicas Gilmore son las únicas que al parecer no disfrutan mucho de los juegos, a diferencia de Sherry y sus amigas. Además, Sherry afirma que su casa podría ser el segundo hogar de Rory cuando ella vaya a Harvard, algo que no le hace mucha gracia a Lorelai, así como también cuando Sherry le dice que Christopher se preocupa mucho por ella y por su hijo. Todo esto hace que Lorelai se irrite, y Rory intenta calmar a su madre. Mientras tanto, Luke descubre que Jess ha adquirido un auto y se sorprende cuando su sobrino consigue un segundo empleo en una gran cadena de supermercados. Sin embargo, cuando las chicas Gilmore regresan del baby shower de Sherry con unos huevos endiablados, deciden hacer una catarsis lanzando los huevos al auto de Jess. Y el pueblo entero está al tanto de lo que pasa cuando alguien sube a lo alto de la iglesia para colocar un anuncio, aunque nadie consigue verlo.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

En la mañana siguiente de la maratón, mientras Kirk pasea su trofeo por todo el pueblo, Luke se sorprende al escuchar las noticias de que Rory y Jess ahora están juntos, aunque cuando los descubre en su departamento a punto de besarse, decide establecer unas reglas con Jess sobre Rory. Richard le comenta a Rory que Emily y él irán a New Haven para visitar la universidad de Yale y tendrán una cena ahí, así que le ofrece para ir el fin de semana y ella acepta. Pero a Lorelai no le parece buena idea, y ante la insistencia de Rory de no discutir con su padre, Lorelai también decide ir. El paseo por la universidad es muy bueno, ya que Emily y Richard recuerdan momentos de su juventud, pero las cosas empeoran cuando Richard le dice a Rory que arregló una cita para ella con el director de admisiones; Lorelai está furiosa y decide irse rápidamente, y Emily le dice que piense que si Rory estudiara en Yale estaría más cerca de Stars Hollow. Ya de vuelta en casa, y luego de haber engañado a Luke para poder ir a verse afuera con Jess, Rory visita a Dean para decirle que fue muy bueno haber estado con él y ella espera que él algún día la perdone.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Mientras el festival de invierno de Stars Hollow se está organizando, Lorelai y Rory deben asistir a una reunión que Emily hará por el cumpleaños número 60 de Richard, aunque no cuentan con la llegada de Trix, quien comunica que se mudará a Hartford. Ahora, ella decide que quiere cenar en la posada Independence de Lorelai la noche del festival, por lo que Lorelai debe perdérselo. Emily está muy alterada pues también Trix quiere visitar la casa de Lorelai; ella le explica a su madre que use algunos métodos que ella misma usa contra Emily, lo que le da buenos resultados. En Chilton, mientra que Paris conoce a los padres de Jamie, Francie hace sus intentos para que Rory se ponga de su lado, aunque ella luego le dice que deje de meterse y organizar las reuniones del consejo escolar sin su permiso o el de Paris. Francie responde que mejor no la amenace o podría ser peor. Por otra parte, Dean y Rory se han estado viendo mucho los últimos días y ambos van a tomar un café y deciden que serán amigos. En la noche del festival, mientras Lorelai está con sus padres y con Trix, Rory va sola pues Jess debe trabajar hasta tarde, pero cambia de parecer cuando ve que Dean y su hermana van con Rory. Jess le dice que es patético que sea amigo de Rory para acercarse a ella, y Dean responde que él usó lo mismo cuando estaba con Rory.

La manipuladora Francie hace caer a Rory en una trampa: le envía un papel anónimo para que ella le diga lugar y hora para reunirse; ya en el estacionamiento (lugar escogido por Rory), Francie le dice que no quiere seguir peleando y que quieren ser amigas, pero grande es la sorpresa de Rory cuando después Francie le enseña a Paris fotografías de la reunión que tuvo con Rory y miente diciendo que Rory quiso que se una para conspirar contra Paris. Ésta se enoja mucho con Rory, ya que además de supuestamente haberla traicionado, le contó a Francie de Jamie. Por otra parte, cuando Lorelai y Sookie deciden asistir a un curso sobre la apertura de negocios que resulta ser algo aburrido para ellas, Sookie se encuentra con un viejo amigo llamado Joe, que también asistía al curso con su socio Alex. Joe había esperado mucho por Sookie, aunque ella le dice que está casada; Alex llama a casa de Lorelai y le dice que quiere salir con ella. Y cuando Emily le dice a Lorelai que debe declarar a su favor en el caso que una ex mucama la ha demandado por despido injusto, Lorelai se ve obligada a hacerlo, aunque su declaración no satisfizo mucho a su madre.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Con motivo del bicentenario de Chilton, el director Charleston les asigna a Rory y a Paris para que ambas den el discurso. Aunque Paris sigue algo molesta por lo de Francie, va a casa de Rory para poder armar el discurso. Paris le cuenta a Rory que ella y Jamie tuvieron sexo el día anterior y le pregunta si a ella le pasó con Jess o con Dean y Rory lo niega; esto hace que Lorelai se sienta bien por su hija. Kirk se está dedicando a ser cartero, aunque con desastrozos resultados; camino hacia la casa de sus padres, Lorelai se encuentra en una farmacia de Hartford con Max. Sookie tiene un extraño comportamiento, sobre todo con la comida, y pronto descubre que está embarazada, aunque Jackson se preocupa sobre cómo hará para poder mantener al nuevo bebe. Ya en el día del bicentenario, Rory espera a que Paris llegue; momentos después ella aparece pero no da su parte del discurso, sino cuenta sobre la negación de su entrada a Harvard y su pérdida de la virginidad. Rory intenta calmar a Paris y le dice que si no la aceptaron en Harvard, puede empezar en otra universidad. Cuando Lorelai se vuelve a encontrar con Max, ahora en Chilton, intenta explicar por qué no se casó con él, aunque después ambos se besan. Finalmente, Rory recibe las solicitudes de ingreso de más de una universidad.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.