Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

Serena regresa de su viaje a España con Poppy y Gabriel. Blair hace un trato secreto con el abuelo de Nate, William. Nate descubre una inquietante información sobre el arresto de su padre. Mientras tanto, Dan coge un trabajo como camarero de un catering para ganar dinero para la universidad, pero se angustia cuando descubre que el evento es en la Noche de Pascua en el ático de los Waldorf, donde varios de sus amigos y familiares están invitados.

la reina cotilla decide animar las cosas en Constanza Billard y a la graduación del St. Jude enviando un correo electrónico que produce una explosión terrible y perjudicial en medio de la ceremonia de graduación, inspirando a Serena a planificar un ataque. Las chicas (estrellas invitadas: Yin Chang, Nicole Fiscella, Amanda Setton y Walker Dreama) retan a Jenny a lanzar su anillo en el sombrero para suceder a Blair como abeja reina para el próximo año. Lily y Rufus luchan para reparar su relación después de la traición de Lily. En cuanto a los pistoleros, y Blair Chuck finalmente ... y Serena se sorprende por ... y Georgina decide ... y sin saberlo, Dan, Nate y Vanessa .... Jenny y Eric hacer algo que podrían terminar lamentando ... y todo sucede en este final de temporada.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.

Charlie está empezando a sentirse como un pez fuera del agua con Serena y sus amigos, y las complicaciones aumentan cuando es invitado a asistir a la Constance Billard, para una recaudación de fondos de antiguos alumnos. En el camino de ‘felices para siempre‘, Blair se encuentra dividida entre el hombre de su vida y Jack Bass; su vuelta al Upper East Side pone en marcha una cadena de eventos que podrían terminar destruyendo a Chuck y a los más cercanos a él.

En medio de la celebración de Yom Kippur con sus familiares, Blair y Louis se encuentran de repente en una lucha de poder con la familia de Louis. Por otro lado, el jefe de Serena le pone a esta en la incómoda situación de tener que elegir entre su trabajo y su relación con Dan. Diana, por su parte, se prepara para debutar en el New York Spector, pero una desafortunada sorpresa en el último minuto retrasa el lanzamiento.

El esperado episodio número 100 se abre con una secuencia musical onírica protagonizada por Serena, Blair y todos los hombres de sus vidas. Además, mientras Chuck asume la realidad de que Blair está a punto de caminar por el pasillo de la iglesia junto el príncipe Louis, el regreso de Georgina Sparks puede transformar el amorío real en un desastre real.

En una glamorosa y memorable despedida, los chicos de la ciudad se unen para compartir una última velada. Finalmente se desvela la identidad de la Reina Cotilla.