Después de pasar la noche con Helen, Joe cree que están juntos de nuevo. Pero ella se va a ver a su novio, quien le propuso matrimonio. Así que Joe va tras ella.

La hermana de Helen, Casey, llega y arruina los planes de cena de Joe con Helen.

Brian va a un psiquiatra para lidiar con su ruptura con Alex y se ha vuelto dependiente de él. Joe y Helen lo ven y hace un comentario que les hace pensar que no son adecuados el uno para el otro. Y Lowell está buscando su sombrero.

Después de que su terapeuta lo declara completamente recuperado de su ruptura con Alex, Brian se sumerge de nuevo en el mundo de las citas. Sus esfuerzos en el Club Car no dan resultado alguno (a pesar de la ayuda de Antonio con la rutina del "Buen Policía, Mal Policía"), así que sigue el consejo de otros y comienza a salir con su amiga casual Joan. Esa esquiva "chispa" que falta en sus primeras tres citas finalmente cobra vida cuando Brian rompe con ella. Mientras tanto, Lowell prepara un discurso de graduación para su alma mater y Casey tiene problemas para conseguir un buen corte de pelo.

After receiving 20,000 dollars from the family trust fund, Lowell invests the money in an old wax museum. Despite everyone's doubts about it, Lowell renovates the museum, but at the lackluster grand reopening of "Lowell Mather's House O' Wax", he comes to realize it won't be easy. When news comes of a disastrous fire at the museum, Lowell is determined to start again from scratch, but when he realizes that the place is fully insured against fire, he's thankful just to have his money back.

Joe y Helen solo quieren un tiempo a solas el uno con el otro, pero Brian y Casey los interrumpen constantemente. Para disculparse, Brian y Casey deciden sorprenderlos con una fiesta de compromiso, pero Antonio malinterpreta una conversación que escucha y cree que Brian está durmiendo con Casey. Cuando Helen se entera, arrastra a Joe al lugar de la fiesta mucho antes de lo esperado.

Antonio, con problemas de dinero, acepta un trabajo privado como chofer para un adinerado desarrollador inmobiliario.

Miss Jenkins, la antigua profesora de la pandilla, regresa a la isla para enseñar. Y los chicos están muy enamorados de ella. Brian la invita a salir y la lleva a casa, donde pasa la noche. Joe y Helen se enteran de que pasó la noche allí. Joe elogia a Brian hasta que se entera de lo que sucedió entre ellos. Y Roy descubre que hay un chico saliendo con su mamá y se pregunta por qué.

La mamá de Helen viene a la isla y espera que le dé dinero para ayudar con la boda, como lo hizo con Casey. Cuando llega, Casey (que no le ha dicho a su mamá que su esposo la abandonó) finge que él está fuera de la ciudad. Cuando ella le da el cheque a Helen, se sorprende de lo poco que es. Al mismo tiempo, Brian y Lowell compiten para ver quién puede comer más de su comida. Y Antonio se aferra a ella.

Brian le dice a Joe que necesitan generar más negocios, y sugiere que contraten a un portavoz famoso y el hombre que Brian quiere que considere es Ace Galvin, un ex astronauta. Brian lo trae a la isla y, mientras intenta impresionarlo, se comporta como un loco, lo que hace que Joe se pregunte si es el hombre adecuado. Pero cuando llega el momento de que firme, descubren que Roy se lo arrebató. Roy pasa su tiempo presumiendo hasta que se entera de su última travesura.

Es Navidad y todos tienen planes: Joe y Helen van a pasarla "juntos", Casey va a Boston y se colará en una fiesta, y Antonio va a "reunirse" con la mujer que ha estado viendo. Bob, el controlador de la torre, va a Helen por su café de siempre y su dona de jalea, pero Antonio se llevó la última y Bob se enoja. Antonio intenta ofrecerle otra dona, pero en cambio saca una pistola y exige una dona de jalea. Mientras esperan, Bob le cuenta a Antonio que las cosas no van bien porque, entre otras cosas, su esposa está viendo a otro hombre. Cuando Helen hace otra dona, Bob baja, pero alguien se la come. Y su esposa aparece, pero resulta ser la mujer con la que Antonio ha estado saliendo.

Cuando un antiguo compañero de escuela viene a la isla de visita, Joe se encuentra en el infierno de las bodas haciendo el Hokey-Pokey.

Sin nada que hacer un sábado por la noche, Joe y Helen comienzan a socializar con una nueva pareja en la isla, los Tucker. La aprensión inicial de Joe y Helen se olvida rápidamente en medio de toda la diversión, pero los Tucker se cansan rápidamente de sus contrapartes necesitadas. Joe y Helen pronto se encuentran abandonados y buscando una nueva pareja. Mientras tanto, Brian y Casey comienzan a frecuentar lugares para solteros juntos y Antonio se convierte en las "manos" de Lowell cuando Lowell se lastima trabajando en el taxi.

Cuando Roy trae a una novia por correo de Rusia, Helen intenta convencer a Roy y a Anya de que este matrimonio nunca debería ser, pero ambos la ignoran. La determinación de Anya se debilita con un encuentro fortuito con otro hombre, y verla llorando momentos antes de su boda convence a Roy de liberarla de su compromiso con él. Mientras tanto, Fay convence a Lowell de que finja ser su amante para impresionar a sus amigos que pronto llegarán, pero Lowell insiste en estudiar intensamente y finalmente esto agota a Fay, quien cancela todo justo momentos antes de su llegada.

Joe y Helen, luchando por ponerse de acuerdo en los planes de su boda, deciden colarse en la boda de otra pareja para ver el lugar. Desafortunadamente, su pelea contamina a los recién casados. Más tarde, en el aeropuerto, al ver que los recién casados están a punto de irse de luna de miel por separado, Joe y Helen intentan enmendar sus errores y reunir a los recién casados. Los esfuerzos de Joe y Helen les hacen darse cuenta de que sus desacuerdos sobre los planes de la boda no son indicativos del matrimonio por venir, pero los dos recién casados solo se convencen de obtener una anulación. Mientras tanto, Lowell y Antonio se entrenan para una competencia de Osos Polares.

Antiguos amigos y amores regresan a la escuela secundaria Sconset de Nantucket para una reunión, pero alguien del pasado tiene una gran revelación que podría afectar a todos.

Joe descubre noticias muy importantes que ha estado esperando. Lowell reconsidera su profesión y Antonio trata de reunir el valor para finalmente decirle a Casey sus verdaderos sentimientos.

Faye decide que es hora de jubilarse.

Brian es invitado a aparecer en un programa de entrevistas supuestamente porque es un chico atractivo y les pide a todos que vayan. Y cuando comienza el programa, se entera de que fue engañado para ir al programa porque están allí para hablar de chicos que usan a las mujeres y las abandonan, algo que él niega hasta que el presentador revela al otro invitado, el ex de Brian, Alex. Y ella continúa hablando sobre cómo las cosas estaban bien entre ellos hasta que decidieron comprometerse, pero él se echó atrás. Después del programa, Alex va a la isla y discute las cosas con Brian, lo cual termina con ellos teniendo relaciones. Y ahora Brian quiere terminar con eso.

Casey discovers Lowell has artistic talents and tries to exploit him. Brian accidentally sends a picture of his penis to Helen's mom.

Brian crea un regalo de bodas en forma de videocinta para Joe y Helen, incluyendo todos los momentos que pasaron juntos.

La mala salud de Carlton se convierte en una bendición para el grupo cuando Lewis, el sobrino de Carlton, los invita a la casa de Carlton para empezar a vender los objetos del anciano. Joe y Helen se fijan en la casa en sí, Brian se derrite por un clásico auto deportivo y Roy busca muebles. Pero todo es en vano, ya que la salud de Carlton mejora rápidamente y, según el médico, fue escuchar todas las voces de las personas que vinieron a verlo lo que lo ayudó a salir adelante.

Con su boda acercándose, Joe le dice a Helen que ella no está haciendo su parte, como obtener su licencia de matrimonio. Ella va a buscarla y descubre que ella y Antonio, con quien se casó para evitar que fuera deportado, todavía están casados. Parece que alguien olvidó presentar los papeles de divorcio y esa persona es Helen. Ahora, si ella presenta los papeles, tomará uno o dos meses para que sean procesados y la boda está a solo unas semanas de distancia. Así que ella recurre a Roy, quien le aconseja que vaya a México para obtener un divorcio rápido. Primero intenta sacar a Joe de la ciudad para que no se entere. Necesita que Brian la lleve en avión a México. Pero Antonio primero quiere anular el matrimonio. Entonces ella y Helen se reúnen con el sacerdote, quien intenta convencerlos de reconciliarse. Pero cuando el avión está dañado, intentan que Lowell, quien está enfermo, lo repare. Y cuando la partida de Joe se retrasa, Helen intenta evitar que descubra que la aerolínea está cerrada durante el fin de semana, entre otras cosas.

Cuando el primo de Antonio, Dominic, y su prometida Teresa visitan Nantucket, Antonio se encuentra luchando por ignorar sus sentimientos hacia Teresa. Cede a la tentación durante la cena en su apartamento, después de que Teresa expresa preocupaciones sobre problemas en su relación. Pero al final, ayuda a su primo a reconquistar a Teresa. Mientras tanto, la parte de la familia de Helen destaca más que la de Joe cuando comienzan a llegar los regalos de boda.

Brian le organiza una despedida de soltero a Joe antes de su boda con Helen. Helen piensa que es estúpido, pero les permite hacerlo. Sin embargo, Brian hace un mal trabajo al planificarlo y terminan en una habitación de hotel en mal estado y la stripper que consigue no es atractiva. Mientras tanto, Casey organiza una celebración para Helen con un stripper masculino.

Es el día de la boda de Joe y Helen. Brian y Casey se supone que deben ayudarlos: Brian debe conseguir los trajes de etiqueta y Casey debe ayudar a Helen a prepararse. Pero debido a que se involucraron la noche anterior, se levantan tarde y se apresuran para hacer sus tareas. Brian consigue los trajes equivocados y Casey está tan estresada que arruina el maquillaje de Helen. Cuando Brian consigue los trajes, se encuentra con Casey y lo hacen de nuevo y él los tira en un carrito de lavandería y se los llevan. Antonio, quien esperaba decirle a Casey cómo se siente por ella, al enterarse de lo que sucedió entre ella y Brian, lo ataca y tira el anillo de bodas al inodoro. Joe intenta recuperarlo pero queda atascado.