En la fiesta de cumpleaños de Miranda (que cumple treinta y tantos), Carrie, Samantha y Miranda deciden empezar a practicar sexo con hombres sin tener en cuenta los sentimientos, aunque Charlotte decide no participar en el juego. Carrie es la primera en dar el paso y se acuesta con un antiguo novio, pero, para su sorpresa, a él no le importar ser utilizado como un objeto sexual. Al marcharse, tropieza con Mr. Big, a quien verá luego en Caos. Miranda está enfadada con el amigo de Carrie, Skipper, aunque a él le gusta ella. Charlotte piensa que ha encontrado a un gran tipo en Capote Duncan hasta que le dice que tiene que levantarse temprano y él le pide que llame a un taxi para ir a Caos. Samantha pretende llamar la atención de Mr. Big, aunque él la ignora, y acaba junto a la cita de Charlotte, Capote Duncan. Carrie se queda sola y no puede conseguir un taxi, así que regresa andando a casa, pero Mr. Big aparece con su coche y se ofrece a llevarla.

Miranda tiene una cita con un tipo, y dos de sus amigas le cuentan después que es un modelizador, un hombre que solo sale con modelos. Miranda se lo cuenta a Carrie y ésta decide escribe su próxima columna sobre los modelizadores. Va a ver a Barkley, otro modelizador, que le cuenta sus secretos para conseguir citas con modelos y le enseña su colección de videos pornográficos en los que aparece junto a sus múltiples conquistas. Después va a un pase de modelos junto a Samantha y Stanford, quien le presenta a uno de sus clientes, Derrick. Barkley aparece y Carrie advierte a Samantha que graba sus relaciones sexuales, aunque a ella no le importa y acaba en la colección de Barkley. Carrie se encuentra de nuevo con Mr. Big después del pase, aunque acaba yendo a casa con Derrick. Stanford está celoso porque piensa que acabaron juntos, aunque Carrie le dice que eso no ocurrió porque él es gay, algo que Stanford dice ya saber. Skipper se acerca a Miranda y le pregunta por qué no ha respondido a ninguna de sus llamadas. Miranda le da una excusa, a lo que responde diciéndole que ella es maravillosa, y ambos que acaban en casa de Miranda.

Carrie y Samantha deciden empezar a salir con veinteañeros. Carrie consigue una cita con Sam. Al principio solo hay besos, pero, al final, acaba habiendo sexo, pero Carrie se despierta después, ve su desordenado apartamento y se da cuenta de que es demasiado mayor para salir con veinteañeros. Samantha sale con Jon, y no puede creer que él sea tan bueno haciendo el amor, aunque acaba rompiendo con él cuando hace un comentario sobre las arrugas en su cuello. Charlotte no sabe que hacer cuando su novio le propone sexo anal. Lo consulta con Carrie, Samantha y Miranda, y al final decide negarse porque no quiere ser conocida como la chica de la mantequilla.

Neville Morgan, famoso artista, vista la galería de Charlotte y la invita a su casa de Connecticut. Carrie conoce a un guapo arquitecto francés, que se da cuenta de su complicada situación. Skipper confiesa a Carrie que está colgado por Miranda. En su estudio, Morgan enseña a Charlotte sus nuevos trabajos y le pide posar para él, aunque ella duda entre sus admiración hacia él como artista y su modestia.

Carrie pasa todo su tiempo con M. Big, aunque descubre que él ve a otra mujeres, algo que ella no puede soportar. Miranda rompe con Skipper, aunque cuando lo ve con otra mujer quiere volver, pero solo de manera no exclusiva, algo que le disgusta a él. Samantha está buscando apartamento, supuestamente en exclusividad con un solo agente, aunque, en realidad, está utilizando a otros.

El amante de Miranda siempre se ducha después de hacer el amor porque es católico. Carrie descubre que Mr. Big lleva todos los domingos a su madre a la iglesia. Samantha se enamora del hombre perfecto, pero al final descubre que no cumple todos sus requisitos. Charlotte acude a varios videntes para averiguar si algún día se casará. Carrie rompe con Mr. Big.

Intentando olvidarse de Mr. Big, Carrie se cita con un amigo muy especial e intenta llevar su relación hasta el final. Samantha pasa un tiempo interesante con una pareja vecina hasta que algo sorprendente ocurre. Después de que Charlotte consiga tener el valor de pedir citas a los hombres, descubre que no tiene tiempo para satisfacer todos sus compromisos. Miranda sale con un hombre poco amable.