Tony, Christopher y Paulie viajan a Italia por negocios. Carmela debe reflexionar sobre su propia situación cuando la mujer de Pussy comienza a hablar de divorcio. Mientras, Pussy emprende acciones poco legales contra un viejo amigo cuando descubre que éste está manteniendo conversaciones con el FBI.

Christopher y Pussy se sienten dolidos cuando Tony establece una nueva orden. Christopher intenta deshacerse del estrés apuntándose a clases de redacción, mientras Pussy se acerca cada vez más al FBI. El capo de la mafia tiene mucho que enseñarle a Furio. Melfi se viene abajo y acepta volver a tener a Tony como paciente.

Tony organiza una partida de poker, pero ésta no resulta como éste esperaba. Richie se gana el descontento de Tony al crear un conflicto durante el juego. Mientras, Janice intenta influenciar a Richie.

Tony enfurece a Richie mostrando desprecio hacia su querida chaqueta de cuero. Carmela presiona a una vecina para que escriba una carta de recomendación para su hija Meadow. Por otra parte, Matt y Sean están cansados de su situación en la banda, por lo que deciden tenderle una emboscada a Christopher como un favor a Richie.

El testigo ocular en el caso del asesinato de Bevilaqua no es consciente de que ha identificado a un mafioso como el presunto asesino. Tony intenta mantener al FBI alejado de él mientras realiza los preparativos para huir. David Scatino está a punto de suicidarse cuando Tony y su banda le llevan a la bancarrota. Richie y Junior expresan sus condolencias a Tony y Janice y mientras, Carmela piensa en posibles infidelidades.

Tony se da cuenta que ir a la cárcel no sería tan malo, como lo que tiene que hacer para evitarla.

¿Y que se puede hacer con Richie Aprile?. No es una pregunta retórica. Y tendrá que ser contestada pronto porqué pone a Tony muy nervioso. Sigue vendiendo drogas en las rutas de los basureros y ha empezado a meterse en territorios donde los otros capos tienen su zona. Y mientras Richie va diciendo por ahí que su futuro cuñado no le corresponde con suficiente respeto, para Tony es muy distinto: "Aquellos que quieren respeto muestran respeto". ¿Por qué Tony no quiere a A.J. y Meadow cerca del tío?

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Después de la muerte de Pussy Bonpensiero, el FBI continúa intentando construir un caso contra Tony Soprano. Finalmente, consiguen un permiso para colocar un micro en su sótano, pero colocarlo es mucho más dificil de lo que pensaban. AJ continúa teniendo problemas en el colegio y su padre se esfuerza en intentar que no descubra nada sobre las actividades de su familia. Patsy Parisi, el hermano gemelo de Philly Parisi, está actuando erráticamente después de la muerte de Philly, bebiendo y diciendo a todo el mundo que va a acabar con el responsable del crimen, es decir, Tony. Este comienza a sospechar de él, pero decide no actuar sin antes estar seguro. Patsy va a buscar a Tony a su casa dispuesto a matarlo e incluso llega a apuntarle con su pistola sin que éste se da cuenta. Pero en el último momento se arrepiente y decide orinarse en la piscina. Por fin, el FBI consigue colocar el micro, pero todo lo que descubren que Tony tiene que ir al dentista y ajustar su dieta.

Después de varios meses sin ataques de pánico, Tony acaba otra vez en el suelo de la cocina. La causa es haber conocido al nuevo amigo de Meadow, Noah, que es afroamericano y judío. Tony lo ha echado de casa pero Carmela le advierte que con esa actitud solo va a empeorar la situación. Tony también tiene otros problemas, el juicio se acerca y va a ver a su madre para convencerla de que no testifique contra él. Pero todo acaba como de costumbre, con Livia llorando y Tony saliendo con un portazo. Poco después, Tony recibe una noticia: Livia ha muerto mientras dormía. Janice regresa a la ciudad e intenta convencer a sus hermanos, Tony y Barbara, de hacer un funeral por su madre, a pesar de que ésta deseaba lo contrario. El intento de Janice de hacer a todos recordar a Livia como un ser querido no sale como ella esperaba y estos se sinceran sobre lo que de verdad pensaban sobre ella. Tony va a ver a la Dr. Melfi y también se sincera: en realidad, se alegra de lo que ha pasado porque le va a librar de algunos problemas. También entonces ocurre algo imprevisto: Raymond Curto es un traidor.

Tony no termina de estar contento con la terapia, pero la Dra. Melfi le asegura que de verdad puede ayudarle sin confía plenamente en ella. Pero el problema de Tony es que cada vez más gente sabe que está viendo a un psiquiatra y eso no es bueno para su imagen. Christopher ya es un hombre de confianza, pero ha empezado a apostar (y a perder) y ahora debe 2000 dólares a Paulie. Para resolver el problema, decide robar la recaudación de un concierto de la cantante Jewel utilizando a Jackie Jr. como conductor. A Tony no le hace mucha gracia, pero al menos le ha devuelto el dinero a Paulie. De todos modos, habla con Jackie Jr. para decirle que se aleje del negocio para cumplir la promesa que le hizo a Jackie Sr. antes de morir. Continúan los problemas con Meadows por su novio y Janice y Svletlana, la asistenta de su madre, se enzarzan en una pelea con robo de una pierna ortopédica de por medio. Tony comienza a hacer progresos de verdad con la Dra. Melfi y descubre que es lo que activa sus ataques, la carne. Tony recuerda el día de su primer ataque: su padre le había cortado en su presencia un dedo al señor Satriale y después vio como su madre preparaba los filetes que éste vendía. Tony continúa traumatizado por la primera vez que experimentó el cruel mundo al que pertenecía su padre y también por el miedo de participar alguna vez en él.

La Dra. Melfi no está segura segura si debe seguir tratando a Tony. Pero todos sus planes se trastoca cuando una noche es violada en el parking de la consulta. El asaltante queda libre por un tecnicismo y ella esta indignada. Sabe que si se lo dice a Tony, éste se encargará rápidamente de él, pero al final decide no hacerlo para tener su conciencia tranquila. Tony tiene otro tipo de problemas. Unos mafiosos rusos asaltan a Janice para obligarla a revelar donde esconde la pierna ortopédica de Svetlana y la mandan al hospital. Tony sabe que todo es culpa suya pero también que las cosas no pueden quedar así porque no deja de ser su hermana y él tiene una reputación que mantener. Todo esto y la vuelta de Meadows, que no termina de reconciliarse con su padre, hacen que cometa un error y diga algo en su sótano de lo que quizás los federales puedan sacar partido.

Ralph se está volviendo cada día más violento, aunque eso no impide dejar embarazada a una de las bailarinas del Bing, Tracee. Meadows y Noah consuman su relación, y acto seguido éste rompe con ella porque es demasiado negativa. Las cosas se complican para Tony después de golpear a Ralph porque éste le dio una paliza mortal a Tracee y los chicos saben que eso tendrá consecuencias. La terapia con Carmela y Tony comienza a funcionar y éste empieza a compartir sus sentimientos.

El tío Junior se somete a una operación para extirpar el cáncer, pero poco tiempo después, la enfermedad reaparece. Tony le sugiere que busque una segunda opinión, pero el Dr. Kennedy se lo toma muy mal y decide dejar de tratar a Junior. Tony le hará entrar en razón con métodos muy persuasivos. Paulie presiona a Christopher para estar seguro de que no es un traidor. La mujer de Pussy está intentando sacar más dinero a Tony mintiendo a Carmela sobre el estado de salud de su hijo, pero Tony le hace una visita y le deja claro que es lo que puede conseguir destrozando su Cadillac. La Dra. Melfi manda a Carmela a un terapeuta y éste le recomienda dejar a Tony.

Meadows y Jackie son pareja oficial, lo que gusta a Tony y Rosalie pero no a Carmela. AJ es culpado de vandalismo, pero no es expulsado porque tiene que jugar un partido importante. Jackie comienza a operar por su cuenta y ofrece protección a un camello para actuar en el nuevo club de Chris y Adrianna. Tony advierte a Jackie que no entre en el negocio, pero éste no le hace caso. Ahora a Carmela le parece buena idea que salga con Meadows (que está loca por él), pero Tony se da cuenta de que no eso lo que quiere para su hija. Gloria y Tony continúan su relación y ésta revela a la Dra. Melfi que se intentó suicidar después del fracaso de su última relación.

La Navidad se acerca y Tony recuerda a Pussy, intentando comprender que es lo que lo llevó a traicionarlo. Tony tiene otro ataque de pánico mientras le asalta el miedo. Además, tiene que buscar a alguien que sustituya a Pussy como Santa Claus en la fiesta para los jóvenes desfavorecidos y Bobby Baccala será el elegido. Tony encuentra al que pegó la paliza a Janice y se encarga de él, lo que hace que ella tenga otro ataque de fervor religioso. Tony descubre a Jackie en un club y le pega una paliza descubriendo de paso que está armado. Jackie le regala a Meadow un collar y Tony sabe que lo suyo no va a durar mucho. Para colmo, está a punto de tener un ataque delante de toda la familia cuando uno de los regalos le recuerda a Pussy.

Tony le explica a la Dra. Melfi que no puede dejar de pensar en Gloria, a lo que ella le responde que lo que él siente es un amor loco, una pasión incapaz de controlar que se consumirá en poco tiempo. Gloria conoce a Carmela y curiosa la lleva a casa en su coche, intentando averiguar todo lo posible sobre su vida. Cuando Tony se entera, le deja claro que han terminado. Pero Gloria tiene un ataque de nervios y lo amenaza con contarle su aventura a Carmela, lo que lleva a Tony a casi estrangularla. Poco después, Patsy le dejará claro que si vuelve a ver a Tony, su cara y su pistola serán lo último que verá. Carmela tiene sus propios problemas, incluyendo una alteración hormonal y un cargo de conciencia. Se quita sus joyas y su anillo de casada y decide hacer algo con su vida sin Tony. Jackie intenta demostrar a todos que tiene lo que hace falta. Pero la jugada le sale mal y acaba disparando a varios hombre de la familia e hiriendo a Furio en la pierna. Christopher quiere acabar con él, pero Tony decide que sea Ralph el que decida. Este tendrá que tomar una dura decisión, porque Jackie es el único hijo de Rosalie, su mujer.

AJ es descubierto copiando y es expulsado de la escuela. Tony cree que lo mejor es enviarlo a una escuela militar, pero Carmela está en contra. Ralph afirma no saber en donde se esconde Jackie, que intenta que Tony lo ayude. Vito lo encuentra y le pega un tiro en la cabeza. En el funeral, mientras observa su cuerpo, Carmela se da cuenta de que quizás haya que hacer algo drástico para salvar a su hijo. Meadows está devastada, aunque se enfada cuando la hermana de Jackie revela delante de un extraño que su muerte se ha debido a un ajuste de cuentas de la mafia y no de unos traficantes de drogas. Los federales aparecen y arrestan a Silvio y a Chris, mientras que Paulie y el tío Junior se quitan de en medio. Johnny Sack le sugiere a Paulie que quizás él puede sustituir a Tony en poco tiempo. Meadows se emborracha y tras discutir con su padre, sale huyendo en el coche con Tony tras ella.

Tony y Carmela se muestran muy preocupados por la economía familiar. Adriana, ignorando para quién está trabajando, lleva a Danielle, su nueva amiga, a la cena del domingo de los Soprano. Por otro lado, Tony le da a Christopher la oportunidad de vengar el asesinato de su padre.

Meadow se enfrenta a sus padres cuando éstos se niegan a permitirle dejar la escuela y marcharse a Europa. Tony decide llevarla al psicólogo en un vano intento por frenar su deseo, pero solo consigue empeorar las cosas. Por otro lado, el plan de Danielle se viene abajo y los federales amenazan a Adriana con acusarla de posesión de drogas si no se vuelve en contra de los Soprano.

Un grupo de americanos nativos planean protestar en el tradicional desfile anual del día de Cristóbal Colón. Ante esta situación, Sylvio y Ralphie intentarán tomar medidas y buscarán la manera de entrar en acción. Por otra parte, Bobby sufrirá una enorme tragedia. A su vez, Paulie continuará pasando información a Jonny Sack en la cárcel. Janice dejará de lado su enfrentamiento con Ralphie.

Entre Ralphie y Jonny Sack comienza a aumentar la tensión después de que se hicieran públicos los groseros comentarios de Ralphie acerca de la esposa de Jonny. Tony se siente forzado a planear un golpe a Jonny, a la vez que Jonnhy intenta una respuesta de Ralphie acerca de su actuación. Mientras tanto, Carmela visita la nueva casa de Furio, donde descubrirá su atracción hacia él.

Tony descubre que tiene una sensibilidad especial con el nuevo caballo de carreras de Ralphie. Esto llegará a tal punto que pasará más tiempo en el establo con el animal que con Carmela, quien está muy disgustada debido a un asunto de finanzas. El Gobierno Federal levanta la condena a Ariadna y Janice será la encargada de hacerla continuar.

Tony comienza a sentirse culpable por su manera de ser tras ver las noticias. Por ello, comienza a mostrarse a los demás desde una perspectiva de bondad y compasión, sobre todo con las personas más cercanas a él. Artie será víctima de una estafa y necesitará la ayuda de Tony para solucionar su situación. Mientras, Cristóbal entrará en una rutina que cada vez está más lejos de su drogadicción. Carmela persuadirá a Furio para que acuda a una cita a ciegas.

Zellman explicará a Tony que aún se ve con su antigua novia, algo que complicará mucho la situación entre ellos. Por otro lado, Adriana tratará de convencer a Cristóbal para contraer matrimonio y, de esta manera, cumplir su deseo y aliviar las esperanzas de que cese la búsqueda de la Brigada de Investigación Criminal que pesa sobre ella. Por otra parte, Paulie saldrá de la cárcel y acordará una nueva cita con Johnny Sack.

Tony comenzará una relación con la última novia de Ralph y aprenderá algunos secretos curiosos y sorprendentes sobre éste. Carmela, por su parte, cogerá por necesidad algo de dinero en efectivo de Tony y Paulie decidirá mandar a su madre a una residencia para ancianos. Furio viajará hasta Italia, a la casa de su padre, y le explicará sus sentimientos por Carmela. Su progenitor le dará valiosos consejos y él decidirá si los acepta o no.

Tony decide pedir ayuda a Jonny Sack justo cuando su equipo comienza a preguntar por Ralph y su, repentina y misteriosa, desaparición. Por otra parte, Tony obligará a Cristóbal a continuar su rehabilitación, después de que las drogas le hayan dejado fuera de control. Pero, inesperadamente, la terapia de grupo desembocará en una reyerta. Furio, a la vuelta de su viaje, se comportará extremadamente frío con Carmela, siguiendo los consejos de su padre.

Furio tomará la decisión de dimitir y alejarse de los Soprano y vuelve a Italia dejando a Carmela, abatida, deprimida y enfadada. Paulie intentará demostrar su lealtad a la familia Soprano, pero las circunstancias no se lo pondrán nada fácil. Por otra parte, Tony comienza a tener problemas económicos debido a la contienda que mantiene abierta con Nueva York. Aprovechando esta situación, Johnny Sack se acercará al capo para hacerle una suculenta oferta que puede solucionar todos sus problemas.

Entre Ralphie y Jonny Sack comienza a aumentar la tensión después de que se hicieran públicos los groseros comentarios de Ralphie acerca de la esposa de Jonny. Tony se siente forzado a planear un golpe a Jonny, a la vez que Jonnhy intenta una respuesta de Ralphie acerca de su actuación. Mientras tanto, Carmela visita la nueva casa de Furio, donde descubrirá su atracción hacia él.

Christopher y Pussy se sienten dolidos cuando Tony establece una nueva orden. Christopher intenta deshacerse del estrés apuntándose a clases de redacción, mientras Pussy se acerca cada vez más al FBI. El capo de la mafia tiene mucho que enseñarle a Furio. Melfi se viene abajo y acepta volver a tener a Tony como paciente.

Furio tomará la decisión de dimitir y alejarse de los Soprano y vuelve a Italia dejando a Carmela, abatida, deprimida y enfadada. Paulie intentará demostrar su lealtad a la familia Soprano, pero las circunstancias no se lo pondrán nada fácil. Por otra parte, Tony comienza a tener problemas económicos debido a la contienda que mantiene abierta con Nueva York. Aprovechando esta situación, Johnny Sack se acercará al capo para hacerle una suculenta oferta que puede solucionar todos sus problemas.

Tony decide pedir ayuda a Jonny Sack justo cuando su equipo comienza a preguntar por Ralph y su, repentina y misteriosa, desaparición. Por otra parte, Tony obligará a Cristóbal a continuar su rehabilitación, después de que las drogas le hayan dejado fuera de control. Pero, inesperadamente, la terapia de grupo desembocará en una reyerta. Furio, a la vuelta de su viaje, se comportará extremadamente frío con Carmela, siguiendo los consejos de su padre.

Tony comenzará una relación con la última novia de Ralph y aprenderá algunos secretos curiosos y sorprendentes sobre éste. Carmela, por su parte, cogerá por necesidad algo de dinero en efectivo de Tony y Paulie decidirá mandar a su madre a una residencia para ancianos. Furio viajará hasta Italia, a la casa de su padre, y le explicará sus sentimientos por Carmela. Su progenitor le dará valiosos consejos y él decidirá si los acepta o no.

Tony le explica a la Dra. Melfi que no puede dejar de pensar en Gloria, a lo que ella le responde que lo que él siente es un amor loco, una pasión incapaz de controlar que se consumirá en poco tiempo. Gloria conoce a Carmela y curiosa la lleva a casa en su coche, intentando averiguar todo lo posible sobre su vida. Cuando Tony se entera, le deja claro que han terminado. Pero Gloria tiene un ataque de nervios y lo amenaza con contarle su aventura a Carmela, lo que lleva a Tony a casi estrangularla. Poco después, Patsy le dejará claro que si vuelve a ver a Tony, su cara y su pistola serán lo último que verá. Carmela tiene sus propios problemas, incluyendo una alteración hormonal y un cargo de conciencia. Se quita sus joyas y su anillo de casada y decide hacer algo con su vida sin Tony. Jackie intenta demostrar a todos que tiene lo que hace falta. Pero la jugada le sale mal y acaba disparando a varios hombre de la familia e hiriendo a Furio en la pierna. Christopher quiere acabar con él, pero Tony decide que sea Ralph el que decida. Este tendrá que tomar una dura decisión, porque Jackie es el único hijo de Rosalie, su mujer.

Zellman explicará a Tony que aún se ve con su antigua novia, algo que complicará mucho la situación entre ellos. Por otro lado, Adriana tratará de convencer a Cristóbal para contraer matrimonio y, de esta manera, cumplir su deseo y aliviar las esperanzas de que cese la búsqueda de la Brigada de Investigación Criminal que pesa sobre ella. Por otra parte, Paulie saldrá de la cárcel y acordará una nueva cita con Johnny Sack.

Tony comienza a sentirse culpable por su manera de ser tras ver las noticias. Por ello, comienza a mostrarse a los demás desde una perspectiva de bondad y compasión, sobre todo con las personas más cercanas a él. Artie será víctima de una estafa y necesitará la ayuda de Tony para solucionar su situación. Mientras, Cristóbal entrará en una rutina que cada vez está más lejos de su drogadicción. Carmela persuadirá a Furio para que acuda a una cita a ciegas.

Tony, Christopher y Paulie viajan a Italia por negocios. Carmela debe reflexionar sobre su propia situación cuando la mujer de Pussy comienza a hablar de divorcio. Mientras, Pussy emprende acciones poco legales contra un viejo amigo cuando descubre que éste está manteniendo conversaciones con el FBI.

Meadows y Jackie son pareja oficial, lo que gusta a Tony y Rosalie pero no a Carmela. AJ es culpado de vandalismo, pero no es expulsado porque tiene que jugar un partido importante. Jackie comienza a operar por su cuenta y ofrece protección a un camello para actuar en el nuevo club de Chris y Adrianna. Tony advierte a Jackie que no entre en el negocio, pero éste no le hace caso. Ahora a Carmela le parece buena idea que salga con Meadows (que está loca por él), pero Tony se da cuenta de que no eso lo que quiere para su hija. Gloria y Tony continúan su relación y ésta revela a la Dra. Melfi que se intentó suicidar después del fracaso de su última relación.