Se acerca el treinta aniversario de la boda de Ed y Jillian. Son muchos años y Ed teme que su mujer esté cansada de él y se vea con otro hombre. Las dudas le tienen tan absorbido que los demás temas del casino no le importan lo más mínimo.

Nessa recibe la noticia de que su padre está vivo. Una misteriosa mujer tiene un billete para que Nessa viaje a Marruecos a encontrarse con él. Se trata de una operación peligrosa ya que su padre es un antiguo agente secreto buscado por varias agencias de seguridad. Por otra parte, el Montecito celebra una importante convención sobre videojuegos. La seguridad de los expositores de videojuegos es insuficiente para luchar contra la piratería por lo que Danny y Mike tendrán que encargarse de la situación. Alguien está robando los juegos de los ordenadores del casino.

Una empleada del Casino Montecito acude a Ed Deline porque tiene un problema. Unos matones locales están extorsionando a su madre, dueña de un restaurante. Ed junto con "El Reparador" (Silvester Stallone) van a solucionar el problema de la mujer. Durante una de las ausencias de Ed, Danny y Sam cometen un error, han concedido un crédito a un hombre que ha desaparecido sin dejar rastro. Joe Rogan es un conocido presentador de la televisión que ha acudido al Montecito para hacer un programa: Factor Miedo. La televisión quiere organizar una competición entre varios casinos. Sam, Nessa y Delinda quieren participar pero sólo una de ellas podrá hacerlo.

Ed intenta reunir al antiguo grupo para trabajar en el nuevo Montecito, aunque no todo le saldrá como esperaba y le será difícil convencerlos. Además, la nueva dueña del casino, Mónica Mancuso (Lara Flynn Boyle) le presiona para que todo esté listo para la inauguración. Mientras, Danny intenta superar la muerte de su padre.

El nuevo Montecito ha abierto sus puertas y los problemas han vuelto a las vidas de los trabajadores del casino. Danny intenta ocupar su mente como puede para ocultar su dolor por la pérdida de su padre. Mientras, Ed y Mike se ocupan de un caso de estafa al casino con fichas falsas de cien dólares. En cuanto a Mónica, la nueva dueña del casino, intenta controlar a su manera todo lo que pasa en el Montecito.

Gracias a la imaginación de Danny, todos regresan al pasado, a los años sesenta, cuando el Montecito se llamaba El Jubilee. Vuelven las viejas formas de resolver los problemas, desde pillar a los tramposos con prismáticos, hasta chantajear a la comisión del juego. Todos tienen los empleos más curiosos: Ed, cómo no, es el jefe, en cambio Danny tendrá otro empleo y se ocupará del entretenimiento, mientras que Mike será el jefe de seguridad. Incluso Mary es tan sólo una camarera y Sam una chica de compañía.

El equipo de seguridad del Montecito comienza a preocuparse por la desaparición de importantes cantidades de dinero y parece que Mónica tiene algo que ver con ello. Por otro lado, Mike consigue un trabajo como hombre del tiempo. Tiene tanto éxito que le proponen un trabajo para los fines de semana.

Danny y Delinda comienzan inesperadamente un romance. Pero mantener su relación bajo control se hace difícil, especialmente cuando Jillian encuentra a un antiguo amor de la universidad de Delinda. Mientras, Casey organiza un campeonato de paintball para los jefes de departamento.

La historia se centra en Sam, que tiene un problema con una de sus ballenas, por lo que los inseparables Danny y Mike no dejan de vigilarla. Delinda se va enamorando cada vez más de Derek y ambos van afianzando su relación de forma vertiginosa. Ed se deja convencer por Jillian y ambos acuden a relajarse a un spa.

Delinda empieza a tener dudas respecto a su boda a medida que se va acercando el día de su boda. Ed tiene una visita del pasado ya que la CIA llama a su puerta de nuevo.

Ed, Mike y Danny apuestan a ver quien es el mejor Agente de Seguridad. Para eso necesitan encontrar el mayor numero de perdidas del casino. Sam ayuda a Polly a volver con su novio y Mary vende la ultima suite residencial.