Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Luke se divorcia finalmente de Nicole; la banda de Lane tiene una gran presentación en Stars Hollow, pero cuando Zach, Brian y Gil están acompañados por sus amigos o familia, Lane empieza a sentirse sola y a extrañar a su madre. Además, ella descubre que una estudiante coreana está viviendo en su casa y que puede ser su doble, y la confronta cuando la ve usando sus ropas antiguas. Durante la presentación de un libro de Asher, Doyle se pregunta quién es la nueva chica del profesor; y cuando Rory le reclama por una "A" (equivaldría a sobresaliente en España) que Fleming le puso en un trabajo, sospecha que es por su amistad con Paris. Jason visita a Lorelai y le cuenta que la sociedad con Richard se ha terminado, entonces ella va a reclamarle cómo ha tratado a Jason. Richard hace oídos sordos a su hija e incluso a Emily, cuando ésta intentó interceder por Jason para no perder a Lorelai. Después de aceptar ir el viernes a la cena, Lorelai llega con Rory y ambas notan que Richard y Emily están más amables de lo normal y tienen algunas dudas. Así, al salir de la cena, descubren que Emily sale con su auto a otra parte. Lorelai sospecha que su madre está durmiendo en un hotel y lo corrobora después. Finalmente, Jason afirma que demandará a Richard por lo que le hizo, pero Lorelai termina con él por lo que intenta hacerle a alguien de su familia.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.

Rory se ofrece para ayudar a Logan con la redacción de un artículo para el periódico de Yale, sin embargo ella queda muy desilusionada cuando él no la invita a fiesta de presentación del nuevo libro de su padre. En medio de una conversación con unos socios, Richard descubre que Emily tuvo una cita con un hombre; después, cuando ve a su esposa conversando con dicho hombre, estrella su coche contra el de ella, y luega la lleva a casa. Ahí, ambos se reconcilian; por otra parte, Lorelai desea tener un televisor en la cama para poder ver algo por la noche, mientras Luke duerme, y él le cumple su deseo. Jackson se preocupa que Sookie se demore mucho en llegar a casa después del trabajo, y Lorelai descubre que su amiga se queda a ver un programa de televisión y a comer chocolates en una de las habitaciones vacías del Dragonfly; Lane y su banda van a la celebración del Nuevo Año Lunar en casa de su madre, pero ésta y Zach no están contentos cuando Lane usa lentes de contacto. El viernes en la noche, Emily y Richard les comunican la buena nueva de la reconciliación a Lorelai y Rory, y para celebrarlo renovarán sus votos por 40 años de matrimonio; al ver que la relación de Lorelai y Luke se torna seria, Emily le dice a Christopher que no pierda tiempo y haga algo si quiere volver con ella.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Mientras continúa la remodelación de la casa de Lorelai, Sookie presiona a su amiga para que ponga una fecha a la boda, pero no lo consigue; Paris visita a Lorelai varias veces en el Dragonfly, ya que se siente sola sin su amiga Rory, pero su presencia desagrada a Sookie, Michel y al resto del personal. Rory sigue en su servicio comunitario, y Emily le da un trabajo de espía en la DAR, pues sospecha que tiene una rival para el cargo de presidenta del grupo. Entre tanto, Lane y su banda regresan a Stars Hollow, luego de una exitosa gira veraniega y reflexionan sobre el sacrificio hecho y los buenos resultados obtenidos; Logan regresa de su viaje por Europa y confronta a Rory sobre sus sentimientos de dejar la universidad. Cuando se genera una discusión entre Tom, quien dirige la construcción de la casa de Lorelai, y TJ, este último renuncia a seguir trabajando. Lorelai debe quedarse hasta tarde en el Dragonfly y le pide a Luke que cuide a Paul Anka, algo que él acepta después de haberse negado, y después descubre, sorprendido, que el perro se comió el chocolate de su casa y lo lleva rápidamente al veterinario. Al día siguiente, Luke le explica a Lorelai de lo sucedido con Paul Anka, y ella le dice que fijará la fecha de la boda cuando esté amistada con Rory.

Dado que Lorelai y Rory ya están amistadas, van juntas al restaurante de Luke y comparten la noticia de su reencuentro; además, reflexionan sobre lo que recién han vivido. Rory también le cuenta a Lorelai sobre su reciente separación de Logan. Lane y su banda van a tener una presentación ante los miembros de una importante disquera, sin embargo todo se arruina cuando Zach se siente celoso de que Brian escribiera una canción con el título "Lane", entonces se empiezan a pelear en el escenario y son sacados del local. Christopher almuerza con Lorelai y le cuenta que ha heredado toda la fortuna de su padre que recién ha fallecido, y en una segunda reunión con Rory, le dice a su hija que le pida lo que sea. A Rory se le ocurre que su padre le pague la universidad, para que así ya ellas no tengan que depender de Emily y Richard. Entre tanto, en el Dragonfly se inician los preparativos para la cena del Día de Acción de Gracias, y Luke intenta comunicarse con su hija recién descubierta, April, y la madre de ésta. Mientras Lorelai le cuenta de la reunión con Christopher y el motivo, él no le comenta nada de su hija, pero se lo dice a Liz. Y Honor llama a Rory para decirle que lamenta su ruptura con Logan.

Lorelai y Christopher asisten a un debate de alumnos universitarios, donde Rory es una de ellos y su participación es destacable. Christopher le comenta a Lorelai que es muy difícil conseguirle una niñera a GG, entonces ella se ofrece para cuidar a la niña. Sin embargo, GG se porta muy mal mientras se encuentra bajo el cuidado de Lorelai, y ésta se lo hace notar a Christopher, pero él se molesta mucho primero, aunque después admite que ha sido muy difícil criar a su hija sin Sherry. Logan y Rory van al matrimonio de Honor; mientras Rory está con la hermana de Logan y las damas de honor, oye que varias de ellas tuvieron algo con Logan en el Día de Acción de Gracias mientras estaban separados. Rory confronta a Logan y él le dice que creyó que habían terminado, por eso estuvo con esas chicas, aunque Rory le dice que fue sólo una separación, y ahora termina con él. Zach va donde Gil y Brian para reunir nuevamente a la banda, y ellos aceptan. Y cuando él se aparece en Luke's ante Lane, le propone matrimonio y ella, muy feliz, acepta. Finalmente, Rory se amista con su amiga Paris, quien también había terminado con su novio Doyle, y vuelve a su apartamento.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Tras haber pasado las fiestas de Navidad y el Año Nuevo en Londres junto Logan, Rory regresa a Stars Hollow, donde Lorelai, Christopher y GG están arreglando la casa y cantando villancicos para una nueva celebración, ahora junto con la recién llegada Rory. Los cuatro comparten como una familia y además hornean galletas. Por otro lado, Lane se encuentra en un estado bastante avanzado de su embarazo de gemelos, y le confiesa a Zach que cree no haber vivido mucho la vida por haber alcanzado la libertad muy tarde, así que ambos deciden volver a practicar con la banda. Luke le pide a Lorelai para que le escriba una carta donde ella hable del buen comportamiento de él como padre de April, y aun sabiendo que la situación es incómoda, Lorelai intenta pero no lo consigue. Finalmente, cuando Rory y Lorelai deciden ir de compras post navideñas a una tienda, y se encuentran con Luke y April y empiezan los recuerdos de cómo Luke fue tan cercano a Rory, casi como un padre, Lorelai se da cuenta de lo tan importante que ha sido Luke en la vida de Rory, así que finalmente termina la carta, pero teniendo cuidado de que Christopher no la descubra, y la envía al abogado de Luke.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.