El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Durante la cena del viernes, Rory comenta que debe aprender un nuevo deporte para la escuela. De pronto, Emily sugiere que Richard le enseñe golf a su nieta en el club al que acude cada fin de semana; al ver que su padre no parece muy animado, Lorelai le dice a Emily que no parece ser una muy buena idea, pero Emily le responde que ella en realidad no quiere que Rory la pase bien con su abuelo mientras no está con Lorelai. Esas palabras tienen efecto en Lorelai, ya que cuando Rory regresa por la noche le cuenta que ha pasado una maravillosa tarde junto con su abuelo, intentando aprender golf, almorzando en el club, estando en el sauna e inclusive teniendo una conversación sobre el viaje que las chicas Gilmore planean de mochileras por Europa. Lorelai empieza a sentir que es dejada de lado y se pelea con Rory. Mientras tanto, en la posada Independence se va a realizar una singular boda con dos parejas de gemelos como novios, y Lorelai, Sookie y Michel tienen que lidiar con todo el difícil trabajo que les queda para lograr una excelente ceremonia. Finalmente, Lorelai y Rory se reconcilian, y la primera le dice que no hay ningún problema en que ella se acerque más a sus abuelos.

Durante un festival de venta de comida en Chilton, Sookie le prende fuego a una mesa, llamando la atención de todo el mundo y de Max Medina. Él se acerca a la mesa y conversa con Lorelai, llegando ambos a establecer finalmente una fecha para la cita. Entre tanto, Rory se siente muy incómoda cada vez que se encuentra con Dean (el muchacho que conoció el último día en la preparatoria pública de Stars Hollow), ya que él se subió al autobús que Rory toma para ir a la escuela, y también lo encuentra en el supermercado donde él trabaja. Lorelai se encuentra preocupada pues no sabe cómo decirle a su hija que va a tener una cita con uno de sus profesores y cuál será la reacción de ella; pero debido a que los vecinos de Lorelai, Babette y Morey, sufren la pérdida de su amada gata, Cinnamon, ella se ve obligada a cancelar la cita que iba a tener con Max para poder asistir y ayudar en el velorio de la gata que toda la gente del pueblo ha organizado. Ahí, Rory vuelve a encontrar a Dean y le dice que sí le interesa en algo, pero luego se va corriendo. Y Emily se molesta con Lorelai pues su hija prefirió ir al velorio de un gato en vez de ir al de uno de sus familiares.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

El experimento de ciencia de Rory consiste en la observación de una pollita a la que Lorelai llama Stella; Luke se niega rotundamente al pedido de Taylor para que pinte su restaurante, y sólo accede cuando Lorelai se ofrece para ayudarlo. Dean y Rory tienen una discusión porque a él le gusta la idea de que una madre sea una feliz ama de casa que le cocina a su familia, tal y como en el show de Donna Reed. Rory le prepara a Dean una cena en la casa de sus vecinos Babette y Morey (que se habían ido de viaje), e incluye postre y un mandil que Rory usa, como en los 50's. Mientras tanto, Lorelai empieza a escoger con Luke el nuevo color que tendrá su restaurante, y cuando ella vuelva a casa se da con la sorpresa de que la pollita ha desaparecido. Sin saber qué hacer, llama a Luke para que le ayuda a buscarla, y poco después descubre a Dean saliendo de la casa de al lado y todo lo que Rory había planeado para aquella noche; Rory se da con la sorpresa de que también ella había perdido una mascota: Apricot, el gatito de Babette. En la cena con Emily y Richard, Lorelai comenta accidentalmente que llamó a Luke para buscar a la pollita, y su madre le pregunta si siente algo por él; Lorelai admite que quizás tenga sentimientos por Luke. Finalmente, Christopher, el padre de Rory, se aparece en Stars Hollow.

Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Max pasa todo el día con las Gilmore y aprende sus reglas sobre ver televisión o contestar el teléfono, y se queda a dormir con Lorelai, por primera vez, en su casa. La pregunta que él se hace es cuál será su rol con respecto a Rory, algo que ella aún no se había puesto a pensar. Dean y Rory discuten sobre si celebrar la fecha del anterior aniversario, o la del que se reconciliaron, así que terminan teniendo dos fechas al mes para celebrar. Cuando Lorelai y Sookie hablan de la despedida de soltera y el matrimonio de la primera, y Luke las oye, él se pone a criticar los matrimonios. Más tarde, Lorelai, Rory, Sookie, Michel y Miss Patty van a un club para la despedida de soltera de Lorelai y encuentran a Emily, quien había sido invitada por Michel. Emily cuenta lo que sintió antes de casarse con Richard, y emociona a todas, que empiezan a llamar a sus novios, sin embargo Lorelai llama a Christopher y le cuenta sobre su boda, pero a él le extraña el momento en que Lorelai eligió para llamarlo. Luke le hace una pérgola a Lorelai para que la use cuando se case, y le dice que no cree que el matrimonio sea una tontería. Finalmente, Lorelai le dice a Rory que no está segura de casarse con Max.

Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

Un tío de Luke, llamado Loui, fallece y él debe hacerse cargo de su funeral y de traerlo a Stars Hollow. Lorelai y Rory se ofrecen entonces para atender en la cafetería de Luke mientras él se encuentra fuera; Emily le da ciertas ideas a Sookie para su boda, pero cuando Jackson ve que su comprometida está más preocupada en realizar una boda lujosa y no modesta como lo habían planeado, le pide a Lorelai para que hable con Sookie. Cuando ella le dice a Emily que le agradece sus ideas, pero que sólo quiere una celebración sencilla, Emily ahora se enoja con Lorelai pues ésta le dice que planeaba la boda de su hija y no de Sookie; Taylor se irrita cuando el segundo trovador coloca un puesto temporal de vegetales, pero de mejor calidad y a menor precio que los suyos. Taylor lleva su caso para discutirlo en la reunión del pueblo, pero a todos les gustan los productos que el trovador trae. Finalmente, Luke se molesta cuando nadie va al funeral de su tío (excepto Lorelai) y lo comparan con él, aunque cuando regresa a su restaurante, grande es su sorpresa al encontrar a sus amigos reunidos por su tío, y Rory descubre que Jess fue quien llamó a todos para que vayan.

Dean se va de viaje a casa de su abuela; Christopher habla con Rory por teléfono, y ella descubre que sus padres están enemistados. Cuando Luke recibe una llamada del director del colegio informándole que si Jess no se recupera en sus cursos podría perder el año, él le pide a Rory para que lo ayude a ponerse al día. A Lorelai no le gusta esa idea, pese a que Rory está de acuerdo. Sin embargo, Rory le pide a su madre que si Dean la llama, que le diga que está en casa de Lane. En el restaurante, Jess no consigue concentrarse, y le dice a Rory que si van por un helado, él estudiará. Así que suben al auto de Rory, y en el camino tienen una buena charla. Después, Rory llama a su madre y le cuenta que mientras Jess manejaba, intento esquivar a un animalito que se les cruzó en su camino, lo que produjo que se chocaran. Rory termina con un brazo fracturado, y Lorelai va en busca de Luke y le cuenta lo sucedido, además le dice que si Jess no hubiese venido a Stars Hollow nada habría pasado. Luego de pelear con Luke, Lorelai llama a Christopher y el aparece en la casa de las Gilmore más tarde. Cuando Lorelai le pregunta por Sherry, él no contesta. Durante la muestra de cine, mientras proyectan una película de Kirk, Lorelai y Rory oyen a Miss Patty y a Babette decir que Luke embarcó en el bus a Jess.

Richard empieza con los preparativos para formar su propia compañía, y Lorelai se ofrece a ayudarlo en lo que respecta al acomodo de su oficina, adquirir los útiles de escritorio y ayudar en las entrevistas a las postulantes al puesto de secretaria, ya que la de Richard había desistido en seguir trabajando con él. Sin embargo, luego de haber disfrutado el pasar buenos momentos con su padre, él insinúa que Lorelai lo ayudará todos los días, y ella responde que tiene un trabajo. Cansada de que todo el mundo le eche la culpa a Jess del accidente, Rory dice que ella también tiene culpa, y cuando Dean regresa, ella le explica en una carta lo sucedido, aunque él no se molesta al saber que Jess no volverá más. Lane descubre que una nueva tienda de música ha abierto en Stars Hollow, y se da cuenta que quiere ser baterista. Emily le organiza a Richard una pequeña ceremonia por la inauguración de su nueva compañía, y Lorelai y su padre se amistan. Cuando Emily descubre el brazo enyesado de Rory, también culpa a Jess y a Lorelai, y Rory se vuelve a molestar y repite que ella también es culpable. Luego de varios días de haber ido a pescar, Luke vuelve al pueblo, y Rory le repite que no fue culpa de Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Rory recibe una invitación de Sherry para ir a su baby shower y va a Boston para la reunión; cuando Lorelai se dispone a dejar a Rory, Sherry le insiste para quedarse. Aunque Lorelai no acepta, luego de mucho insistir Sherry consigue que cambie de parecer. Las chicas Gilmore son las únicas que al parecer no disfrutan mucho de los juegos, a diferencia de Sherry y sus amigas. Además, Sherry afirma que su casa podría ser el segundo hogar de Rory cuando ella vaya a Harvard, algo que no le hace mucha gracia a Lorelai, así como también cuando Sherry le dice que Christopher se preocupa mucho por ella y por su hijo. Todo esto hace que Lorelai se irrite, y Rory intenta calmar a su madre. Mientras tanto, Luke descubre que Jess ha adquirido un auto y se sorprende cuando su sobrino consigue un segundo empleo en una gran cadena de supermercados. Sin embargo, cuando las chicas Gilmore regresan del baby shower de Sherry con unos huevos endiablados, deciden hacer una catarsis lanzando los huevos al auto de Jess. Y el pueblo entero está al tanto de lo que pasa cuando alguien sube a lo alto de la iglesia para colocar un anuncio, aunque nadie consigue verlo.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Tras un intenso verano de mochileras por Europa, las chicas Gilmore regresan a casa con un poco de retraso, y encontrando bastante preocupada a Babette por la demora. Mientras van entregándoles a sus amigos los regalos de Europa, las chicas Gilmore encuentran a una Sookie que ya está con un embarazo bastante avanzado; va a tener un niño, aunque Jackson no quiere saber el sexo aún. Luke también ha vuelto de su crucero, aunque no cuenta los detalles sino hasta después, y confiesa que se casó con Nicole, pero ahora se va a divorciar; la heladería de Taylor ya está funcionando, y él ha nombrado a Rory como la reina del helado. Ella se niega por estar muy ocupada, y Taylor se ofende. Momentos después, Rory verifica la fecha en que debe ir a Yale, y se da cuenta que es en dos días, por lo que todos los planes de las chicas Gilmore cambian drásticamente. Mientras Lorelai se encuentra haciendo las últimas compras, Rory asiste el viernes a la cena con sus abuelos, y Emily se estremece cuando su hija no va. Como es la última noche libre de Rory, Emily la retiene en su casa para que vea vídeos sobre baile, y ella llama a Lorelai para que la rescate. Luego de una ligera discusión con su madre, Lorelai también pasa un grato momento con Rory viendo los vídeos.

Rory recibe la invitación de un compañero suyo de Yale para una cita, la primera que ella tiene desde su rompimiento con Jess; aunque Rory no desea salir con él, y cambia de parecer luego de que su madre le insista. Sin embargo, durante la cita, es notoria la incomodidad que existe con ambos. Finalmente, Rory se da cuenta que tener una cita ahora en la universidad no será nada fácil. Por otra parte, Lorelai invita a Luke a la tradicional noche de películas que ella y Rory solían tener; primeramente Luke no quería ir pues dice que no le gusta mucho ver películas, aunque después se anima. Además, cuando Rory llamó varias veces desde su cita para hablar con su madre y pedirle consejos, Luke le fue de gran ayuda. Por otra parte, cuando Lorelai, Sookie y Michel ya tienen una nueva decoradora que les ayudará en el arreglo de la nueva posada, Lorelai descubre que ella trabajó para Emily y le explica que no puede trabajar con ella si tiene relación con su madre. A Emily no le hace mucha gracia eso, pues piensa que Lorelai no quiere que ella se relacione con personas que tienen que ver con su hija, tal como Sookie, ya que recién Emily se entera de su embarazo.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Después de esperar mucho, Lorelai y Luke se ponen de acuerdo para tener su primera cita. Luke lleva a Lorelai a un restaurante que es de unos amigos suyos, y le hace ver que sus intenciones son serias. A la mañana siguiente, Lorelai baja vestida con una camisa de Luke a la cafeteria para prepararse el desayuno, pero grande es su sorpresa al ver a todo el pueblo desayunando en Luke's. Ella se siente un poco ofendida cuando ve que nadie se ha percatado de su relación con Luke, sin embargo, más tarde ese tema será el más importante en la reunión del pueblo, cuando se intentan analizar si será bueno o no para los residentes de Stars Hollow. Por otra parte, Rory regresa a Yale y Paris le informa que Asher Fleming falleció en el verano. Además de ayudar a su amiga a pegar carteles comunicando la muerte del profesor, ordenando sus cosas y realizando un funeral en su memoria, que para los muchachos equivale a una fiesta, Rory debe soportar a un estudiante millonario llamado Logan, quien humilló a su amigo Marty. En tanto, Emily, separada de Richard, descubre que él está saliendo por las noches, así que decide hacer lo mismo. Pero como Lorelai no quiere ver a su madre, Emily va donde Rory. Finalmente, ante las incómodas preguntas de Marty sobre su vida amorosa, Rory va a casa de Dean y éste la hace pasar.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.

La noche anterior a la ceremonia de renovación de votos de Emily y Richard, mientras él tiene una "despedida de soltero" con sus amigos, Emily acude donde Lorelai y Rory, quienes invitan a sus amigas de Stars Hollow para hacerle una pequeña reunión. Al día siguiente, la boda va a empezar y Lorelai será la madrina de Emily, y Rory, el padrino de Richard; la ceremonia es muy hermosa y se nota bastante la alegría de ambos Gilmore. Rory ve que Logan ha venido también, aunque está acompañado de una chica que parece ser su novia; Christopher también se aparece y cuando Lorelai se percata de ello, decide contarle a Luke sobre la noche que pasó acompañándolo por la muerte de su padre. Ya después, Rory le expresa a Logan sobre sus sentimientos hacia él pero éste responde que no sabría ser ese novio de la citas. Cuando Lorelai va en busca de Rory para una foto, encuentra a su hija y a Logan besándose acaloradamente, y no cuentan con la llegada de Luke y Christopher, quienes intentan proteger a la menor de los Gilmore. La discusión ahora se centra entre ellos dos, pues Christopher no quiere que Luke se meta en los asuntos de su hija. Éste último afirma que está con Lorelai y por eso le importa Rory, pero Christopher dice que será por poco tiempo, revelando las verdaderas intenciones de Emily.

Lorelai se va de la ceremonia y va en busca de Luke, hasta que lo encuentra viendo una película. Mientras ella hace su mejor esfuerzo después de los eventos desastrozos de la boda, él responde que necesita un tiempo, sin embargo ella no está dispuesta a dárselo. Rory le dice a Logan para hacer algo juntos y él la invita a su departamento, pero descubre que él y sus amigos están juagando al póker. Sookie llama a Rory para contarle que su madre y Luke han terminado y ella está destrozada, Rory no sabe cómo ir, pues su coche está en mantenimiento, pero Logan le presta su limusina. De esta manera, ella llega a Stars Hollow y se queda para hacerle compañía a su madre y hacerle varias compras. Mientras tanto, Taylor tiene al pueblo dividido entre los que están con Lorelai y los que están con Luke, y reparte lazos de dos colores, rosa por Lorelai y azul por Luke, pero a Rory eso no le hace mucha gracia y va a su tienda y tira todos los lazos. De vuelta en Yale, Rory le explica a Logan que cuando dijo para hacer algo juntos, era sólo ellos dos y no nadie más. Y cuando Lorelai extraña a Luke, lo llama a su casa y deja un mensaje, pero va a borrarlo. Sin embargo, él fue a su casa a saber qué le sucedía, pero ella promete que jamás llamará a su ex novio si algo le sucede.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Richard recluta a Logan para preguntarle sobre los planes que él tiene en el futuro con Rory, pero lo que en el fondo Logan cree es que él quiere saber cuándo se casaría con Rory; Taylor propone un plan para devolverles a las calles de Stars Hollow sus nombres históricos, y Lorelai apoya tal propuesta. Sin embargo, se arrepiente después cuando descubre el desagradable nombre que tenía antes la calle en la que se encuentra el Dragonfly. Lorelai intenta que se vuelva al nombre de la calle antes del cambio, pero eso le cuesta desaparecer del mapa histórico de Stars Hollow; Rory le declara su amor a Logan y éste le cuenta de las incómodas preguntas que Richard le había hecho anteriormente, así que Rory le pide a su abuela para que hable con Richard y no haga más ese tipo de preguntas. En tanto, la casa de Lorelai se ve inundada de todas las cosas que le quedaban en la casa de sus padres, ya que Emily se las estaba enviando y pensaba botarlas. Finalmente, y convencido de que cometió quizás uno de los peores errores de su vida al permitir que Rory dejara la universidad, Richard acude donde Lorelai para poder lograr una solución.

Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.

Rory es gratamente sorprendida cuando Jess, su antiguo novio, se aparece en casa de sus abuelos para revelarle un gran noticia en su vida: la publicación de un libro escrito por él. Rory acepta ir a cenar con Jess, pero no cuenta con la llegada de Logan, quien algo molesto se une a ellos y ya en el bar, les pregunta si salieron hace tiempo y recibe una respuesta afirmativa. Después, él y Rory discuten sobre las decisiones que han tomado: Logan no está muy a gusto con graduarse ese año para luego entrar en el negocio de su padre, y Rory -después de haber hablado con Jess sobre su nueva vida- cree que su alejamiento de la universidad podría ser permanente. Entre tanto, unas chicas de un equipo local de fútbol le piden a Luke para que las patrocine, y luego de que Lorelai le insiste, él acepta; pero ambos se quedan bastante sorprendidos por la muestra violenta de su juego. Emily está preocupada por la actitud evasiva de Rory y trata de aplicar un rol de madre, sin embargo su nieta la sorprende cuando le comunica que ha estado pasándola con Logan. Finalmente, cuando el perro de Lorelai, Paul Anka, se enferma, ella canaliza todas las preocupaciones de Rory en el cuidado de su mascota.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Mientras Luke intenta tener más contacto con April, y la lleva a su restaurante, todos los habitantes del pueblo están muy pendientes de Luke y su hija; y Lorelai trata de aparentar que no le importa las repercusiones en su compromiso con Luke, después de la entrada de esa niña en su vida. En el periódico de Yale, debido a la actitud de Paris, muchos de los reporteros han renunciado, y por primera vez el diario corre el riesgo de no ser publicado. De esta manera, Rory toma el lugar de la editora para organizar la salida del periódico y consigue que los renunciates regresen para poder publicar el diario. Además, la llegada de Logan le representa a Rory una gran ayuda al momento de mandar a imprimir los ejemplares, y ella se amista con él y ambos cenan. Richard llama a Lorelai y le pregunta si ha habido algún error cuando le regresaron el cheque para pagar el semestre de Rory en Yale, y ella contesta que Christopher lo ha pagado. El siguiente viernes, Lorelai y Rory asisten para cenar donde Emily y Richard y en la cena se desata una confrontación emocional, en la cual cada uno de los cuatro Gilmore finalmente dice lo que siente.

Lorelai y Christopher asisten a un debate de alumnos universitarios, donde Rory es una de ellos y su participación es destacable. Christopher le comenta a Lorelai que es muy difícil conseguirle una niñera a GG, entonces ella se ofrece para cuidar a la niña. Sin embargo, GG se porta muy mal mientras se encuentra bajo el cuidado de Lorelai, y ésta se lo hace notar a Christopher, pero él se molesta mucho primero, aunque después admite que ha sido muy difícil criar a su hija sin Sherry. Logan y Rory van al matrimonio de Honor; mientras Rory está con la hermana de Logan y las damas de honor, oye que varias de ellas tuvieron algo con Logan en el Día de Acción de Gracias mientras estaban separados. Rory confronta a Logan y él le dice que creyó que habían terminado, por eso estuvo con esas chicas, aunque Rory le dice que fue sólo una separación, y ahora termina con él. Zach va donde Gil y Brian para reunir nuevamente a la banda, y ellos aceptan. Y cuando él se aparece en Luke's ante Lane, le propone matrimonio y ella, muy feliz, acepta. Finalmente, Rory se amista con su amiga Paris, quien también había terminado con su novio Doyle, y vuelve a su apartamento.

Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.

Luego de haberse acostado con Christopher, Lorelai regresa a casa y recibe la visita de Luke, quien le dice que quiere conversar, pero ella contesta que ya hablaron anoche y todo se ha acabado entre ellos; Rory recibe un obsequio de Logan, un cohete, al que no le encuentra el significado, pero luego de investigar logra entenderlo. Lorelai le cuenta a Sookie de su rompimiento con Luke, y también a Rory; ante las preguntas de su hija decide que no hablará del tema, y Rory está de acuerdo, pues se siente un poco sola desde que Logan se había ido a Londres y tampoco quería hablar mucho de ello. Las chicas Gilmore deciden pasar la tarde jugando raquetball, aunque no les va muy bien. En tanto, Taylor decide probar un nuevo sistema para detectar a los infractores de tránsito. Para la demostración, Kirk conducirá un auto, que termina estrellándolo contra el restaurante de Luke, que felizmente estaba libre de clientes; Christopher llama a Lorelai pero ella deja muy en claro que lo mejor es que no vuelvan a verse. Rory habla con Logan para ir a verlo, pero él le dice que ya tiene un plan para pasar la Navidad con ella en Europa. Y Luke visita una vez más a Lorelai y le dice que está dispuesto a casarse ese mismo día con ella, pero Lorelai le confiesa que se acostó con Christopher y así Luke se va muy molesto.

En la cena del viernes, mientras Emily le enseña a una nieta de su amiga de la DAR sobre la etiqueta social, Lorelai les da a sus padres la noticia sobre su ruptura con Luke. Sin embargo, a ellos parece no sorprenderles mucho la noticia, y Lorelai confirma que la actitud que muestran es porque ella siempre ha querido ir contra ellos. Rory, por su parte, extraña a Logan y sigue las recomendaciones de Paris para intentar otro tipo de comunicación con él, aunque no le parece muy grato; Lane finalmente le cuenta a Zach que está embarazada, pero ambos después se dan cuenta de lo muy rápido que se han dado las cosas en su matrimonio. En el Drangonfly, Emily sorprende a Lorelai cuando lleva a varias niñas para un ensayo de reglas de etiqueta social, como preparación para su primer baile; Michel desea ir a dicha fiesta y le dice a Lorelai para que sea su pareja. Ella se niega, pero finalmente acepta, y descubre que las cosas que sus padres querían para ella no eran tan terribles; el restaurante de Luke ha vuelto a abrir. Christopher llama a Rory para cenar con ella, y después cuando regresan a casa de Rory, se encuentran con Lorelai, quien es bastante sorprendida por Christopher cuando éste le dice que la ama.

Logan sorprende a Rory cuando se aparece en la ciudad debido a que debe hacer algunos negocios, y le prepara una cena romántica en medio de un firmamento lleno de estrellas. Después, Logan lleva a Rory para cenar a un elegante restaurante, sin embargo ella se sorprende cuando al llegar, ya están otros compañeros de trabajo de Logan. Rory le explica a su novio que ella quería tener una cena solamente con él. Por otra parte, Christopher le comunica a Lorelai que Sherry le ha escrito desde París y le dice que quiere que GG la visite por algún tiempo, entonces él decide enviar a la empleada con su hija a Francia. Sin embargo, Lorelai le recomienda a Christopher que sería mejor que él vaya con su hija; y en tanto, Stars Hollow queda inundada de un insoportable hedor cuando un tren que llevaba pepinillos incurtidos se descarrila. Como Lorelai no quiere ir a la reunión del pueblo para no verse con Luke, Sookie y Michel van por ella. Ante la negativa de Taylor de pagar por la limpieza, el pueblo le da la contra y él debe acceder. Finalmente, Lorelai y Christopher asisten juntos a la cena del viernes, para alegría de Emily y Richard, y en medio de las conversaciones que ellos tienen sobre su hija y Christopher, él decide ir con Lorelai a París.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai recibe una llamada donde le informan que su padre está en el hospital, y va hacia allá. Rory ya está ahí y le explica de todos los detalles de Richard. Como no sabe aún de Christopher, Lorelai lo llama pero él no responde, así que le deja mensajes, contándole lo ocurrido con Richard. Emily aparece luego y exige que le informen del estado de su esposo; Lorelai intenta calmar a su madre, pero ésta se desespera y le responde que quiere tener todo listo por si en esta ocasión sucediera lo peor. Felizmente, Richard está en buena condición y será sometido a una cirugía de by pass. En otra parte, Babette le comenta a Luke de lo ocurrido con el padre de Lorelai, así que él acude al hospital y decide apoyar a los Gilmore en lo posible, algo en lo que Logan también había estado participando. Y de paso, Rory consigue saber más del buen negocio de internet que Logan está emprendiendo. Finalmente, Christopher se aparece en el hospital y ve a Lorelai y a Luke conversando, algo que no le parece muy agradable. Luke se va luego de dejarles algo de comida a Lorelai y a su familia. Lorelai y Christopher empiezan a discutir pues ella quiere saber dónde estuvo todo este tiempo, y Emily nota que su hija y yerno tienen graves problemas.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

El festival de primavera del heno llega a Stars Hollow, y Taylor es el más emocionado con la idea de realizarlo, pero la gente del pueblo no comparte su opinión. De todas maneras, Taylor manda a que se edifique por toda la plaza del pueblo, con bastante heno, un gran laberinto, el cual resulta ser la atracción principal de la festividad. Rory regresa de Providence luego de una entrevista con un diario, y junto a su novio Logan, quien está desocupado por ahora, decide pasar el fin de semana en su casa de Stars Hollow. En tanto, Lorelai y Michel están bastante ocupados con todos los clientes que reciben en el Dragonfly, como producto de la época. Lorelai tiene la oportunidad de compartir un momento con su hija y Logan, y descubre que éste, pese a los errores que ha cometido, parece ser un buen hombre para Rory. Además, nota también que la relación entre ellos dos se ha vuelto mucho más seria y fuerte. Luke nota que su hija April ya ha madurado bastante y que no es la misma niñita de antes. Finalmente, y cuando cada uno de los dos está buscando cómo salir del impresionante laberinto de heno, Lorelai y Luke se encuentran e intentan justificar cada uno los errores que cometieron e hicieron que su relación se arruinara.

Por primera vez desde su ruptura, Lorelai entra en el restaurante de Luke por un café, sin embargo, la situación es bastante incómoda para ambos. Más tarde, el jeep de Lorelai empieza a tener problemas y descubre pronto que será muy difícil que vuelva a ser reparado, por lo que deberá comprarse un nuevo coche. Así que ella llama a Luke y le pregunta si no existe problema alguno si él la acompaña a ver automóviles, y él responde que no. De tal forma que, mientras están viendo coches, la tensión entre ambos es de tal grado que terminan peleándose, algo que Lorelai ve como un buen signo entre ambos. Jackson y Sookie afrontan sus temores sobre lo que será el tener un tercer hijo en su familia; Paris es aceptada en varias escuelas de medicina y leyes de diversas universidades, y ante tantas opciones por escoger decide terminar su relación con Doyle, para que su decisión no se vea influenciada por él. Al final de cuentas, ellos dos vuelven a amistarse; pero a quien no le resultan bien las cosas es a Rory, quien recibe una carta del New York Times, en la que le informan que no consiguió el puesto que anhelaba.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.

Durante un festival de venta de comida en Chilton, Sookie le prende fuego a una mesa, llamando la atención de todo el mundo y de Max Medina. Él se acerca a la mesa y conversa con Lorelai, llegando ambos a establecer finalmente una fecha para la cita. Entre tanto, Rory se siente muy incómoda cada vez que se encuentra con Dean (el muchacho que conoció el último día en la preparatoria pública de Stars Hollow), ya que él se subió al autobús que Rory toma para ir a la escuela, y también lo encuentra en el supermercado donde él trabaja. Lorelai se encuentra preocupada pues no sabe cómo decirle a su hija que va a tener una cita con uno de sus profesores y cuál será la reacción de ella; pero debido a que los vecinos de Lorelai, Babette y Morey, sufren la pérdida de su amada gata, Cinnamon, ella se ve obligada a cancelar la cita que iba a tener con Max para poder asistir y ayudar en el velorio de la gata que toda la gente del pueblo ha organizado. Ahí, Rory vuelve a encontrar a Dean y le dice que sí le interesa en algo, pero luego se va corriendo. Y Emily se molesta con Lorelai pues su hija prefirió ir al velorio de un gato en vez de ir al de uno de sus familiares.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.