El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Chuck descubre más cosas sobre la mujer que puede, o no, ser su madre. Dan y Vanessa luchan contra lo inadecuado de quedar con otra gente. Además, crecen en Rufus y Lily las sospechas de una relación entre Jenny y Damien.

Chuck invita a Jack a la ciudad como muestra de agradecimiento por haberle salvado la vida; sin embargo, el viaje no saldrá exactamente como estaba previsto inicialmente. Por su parte, Blair y Dan intentan consumar su nueva relación, aunque nuevos e imprevistos obstáculos se interpondrán entre ellos. Entretanto, Ivy encuentra a un inesperado aliado en William en su intento por lograr la aceptación en el Upper East Side, mientras que Nate está esperanzado ante la posibilidad de que un nuevo inversor salve su periódico.

Blair confía en la ayuda de una fuente insólita para convertir su primer evento de moda Waldorf en todo un éxito, pero los planes dan lugar a un escándalo en la pasarela.