Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.

Mientras Stefan y Valerie buscan una hierba mágica que puede mantenerlo oculto de Rayna, Damon tiene su propio plan para vencerla para siempre. Sin embargo, en The Armory, Bonnie hace un sorprendente descubrimiento sobre Rayna que detiene el plan de Damon. En otros lugares, una conversación con Caroline deja a Stefan cuestionando su futuro juntos, mientras que Matt decide que puede ser el momento de tomar realmente una posición en contra de los vampiros de Mystic Falls. Por último, a medida que el capítulo de mitad de temporada llega a su fin, el deseo de Damon lo lleva a aumentar el juego mientras corre para acabar los asuntos pendientes con Stefan y Bonnie.