Tras reconciliarse al final de la primera temporada, Hank y Karen deciden mudarse a Nueva York. A peticion de Karen, y como parte de la reconciliación, Hank se hace la vasectomia. Hank es arrestado por conducir bebido y atacar a un policia.

En su primer día como biógrafo de Lew Ashby, Hank se encuentra de nuevo con Trixie, la prostituta con corazón de oro, que causa ciertos problemas cuando asegura que Hank es mejor que Ashby en la cama. Cuando Karen y Sonja quedan para charlar sobre un proyecto de renovación, Julian las interrumpe para engatusar a Karen con sus artes de gurú. Becca acude de mala gana a su primer día en el colegio privado de Mia, donde hace un amigo inesperado, Damien. Mientras, Charlie ve a una de las clientas de Marcy, una actriz porno llamada Daisy. Decide postularse para ser su agente y se sube a una furgoneta con ella, pero de pronto se da cuenta de que está en medio de un improvisado rodaje porno.

Hank y Karen organizan una cena para unos cuantos amigos íntimos: Charlie y Marcy, que se presentan en la cena drogados, Ashby, Sonja, Julian y Mia. Becca y su nuevo novio, Damien, completan la lista de invitados. Antes de que lleguen los comensales Hank hace una proposición seria, pero Karen decide pensárselo un poco. Durante la cena se descubre que probablemente Hank es el padre del bebé de Sonja. Becca se enfrenta a Julian, para deleite de Hank. Y Ashby está a punto de morir por una reacción alérgica al sushi. Al final de la velada, Karen decide que no puede casarse con Hank.

Hank decide intentar localizar al primer amor de Lew Ashby. Encuentra a la chica, que sorprendentemente es ahora una mamá de Beverly Hills llamada Janie Jones. Más tarde Hank sorprende sin querer a Julian en plena acción con una rockera a la que ha acogido como “protegida.” Cuando Hank le cuenta el chisme a Sonja ella le confiesa que, para su frustración, ella y Julian mantienen una relación abierta. Mia se pasa el día entero perseguida por la periodista de Rolling Stone Annika Staley. Tras conseguir llegar hasta la casa de Ashby, Hank se enrolla con Annika, pero después se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre a Mia saliendo del dormitorio de Ashby. Mientras tanto, al fallar una localización, la residencia Runkle se transforma en uno de los decorados del rodaje de Vaginatown. Los defectos del actor protagonista obligan a Charlie a participar en una de las escenas.

Hank se cita con Janie Jones en una galería de arte de Venice, y allí se tropiezan con Sonja, en un avanzado estado de gestación, y Julian. Tras una huida rápida, Janie invita a Hank a su casa, pero él rechaza la oferta. Karen acepta una cita improvisada con Lew Ashby. Regresa a casa y allí la espera Hank, con la gran noticia de que no se ha acostado con otra mujer. Y tras una reconciliación bastante animada, Karen descubre un bultito sospechoso en la ingle de Hank. Mientras tanto, con Marcy en rehabilitación, Charlie tiene que encargarse de su salón de belleza. Y él y Daisy se hacen más íntimos viendo Dirty Dancing.

Los lamentables hechos obligan a Hank a terminar la biografía de Lew. Charlie se ve obligado a trabajar como representante de un concesionario BMW. Su decepción por Daisy lo obliga a pedirle perdón a Marcy. Finalmente, Sonja da a luz un hijo que sin duda no es de Hank. Karen encuentra un trabajo en Nueva York y decide mudarse, por su parte, Becca y Hank tomarán otra decisión.