Massachusetts, años 80. Dicky Eklund un boxeador conflictivo pero con talento, intenta redimirse entrenando a su hermano menor. En sus buenos tiempos había sido el orgullo de su ciudad natal por haber tumbado una vez al campeón del mundo Sugar Ray Leonard; pero después vinieron los tiempos difíciles en los que se hundió en una peligrosa mezcla de drogas y delincuencia. Mientras tanto, su hermano Micky Ward se ha convertido en una promesa del boxeo, y las riendas de su carrera las lleva su madre. Sin embargo, a pesar de su potente gancho de izquierda, siempre acaba derrotado. Tras un combate que nunca debió celebrarse, Micky decide seguir el consejo de su novia Charlene y alejarse de su familia.

La historia real de Whitey Bulger, el hermano de un senador estatal y el criminal violento más infame en la historia de South Boston, quien se convirtió en informante del FBI para acabar con una familia de la mafia que invadía su territorio.