Un escritor en crisis se traslada junto a su familia a una zona exclusiva de Nueva York para pasar el verano. Conoce a una camarera con la que inicia una aventura. La historia cuenta el romance desde los dos puntos de vista.

Nueva York en los años 60, los comienzos de una de las más prestigiosas agencias de publicidad y la vida de en uno de los más misteriosos ejecutivos de la firma, Donald Draper, un hombre con un gran talento.

Ted (Josh Radnor) les cuenta a sus dos hijos cómo conoció a su madre y cómo fue su vida hasta que, por fin, encontró el amor verdadero. Contó para ello con la ayuda de su amigo Barney (Neil Patrick Harris), un joven algo extravagante, adicto a los somníferos y muy hábil para conocer mujeres. Cuando Ted conoce a Robin (Cobie Smulders), una impresionante joven canadiense que acaba de mudarse a Nueva York, está completamente seguro de que es amor a primera vista.

Bienvenido a Stars Hollow, Connecticut, una ciudad encantadora, pequeña y un poco fuera del centro conocida por sus jardines verdes, casas de madera y suficientes personajes extravagantes para llenar cada paseo en carruaje, desfile y picnic en millas. Es aquí donde conocemos a la testaruda Lorelai Gilmore, de 32 años, quien se labra una vida cómoda, cálida y llena de cafeína para ella y su igualmente obstinada hija adolescente, Rory. Pero cuando la atención de Rory pasa de los sueños de la escuela privada y Harvard a los pensamientos de los niños y la autosuficiencia de los adolescentes, la madre soltera Lorelai comienza a notar más de su propia juventud rebelde, hace solo 16 años, en Rory.

Narra las investigaciones de un equipo del FBI que estudia el perfil psicológico de los criminales más importantes de los Estados Unidos para poder capturarlos.