Bienvenido a Stars Hollow, Connecticut, una ciudad encantadora, pequeña y un poco fuera del centro conocida por sus jardines verdes, casas de madera y suficientes personajes extravagantes para llenar cada paseo en carruaje, desfile y picnic en millas. Es aquí donde conocemos a la testaruda Lorelai Gilmore, de 32 años, quien se labra una vida cómoda, cálida y llena de cafeína para ella y su igualmente obstinada hija adolescente, Rory. Pero cuando la atención de Rory pasa de los sueños de la escuela privada y Harvard a los pensamientos de los niños y la autosuficiencia de los adolescentes, la madre soltera Lorelai comienza a notar más de su propia juventud rebelde, hace solo 16 años, en Rory.

A pesar de su avanzada edad, el actor Sandy Kominsky está decidido a continuar su trabajo. Junto con el agente Norman Newlander, Sandy trata de encontrar su propio camino en la escena de Hollywood.