En 1969, Los Ángeles, es el verano del amor y el actor de televisión Rick Dalton, acompañado por su doble de acción Cliff Booth, ambos se esfuerzan por hacerse un nombre en una industria que ya casi no reconocen. Mientras navegan por los últimos años de la Edad de Oro de Hollywood, algo peligroso y malvado se prepara justo debajo de la superficie del deslumbrante Tinseltown.

En junio de 1995, a pesar de no tener experiencia en senderismo, la recién divorciada Cheryl Strayed (interpretada por Reese Witherspoon) deja Minneapolis, Minnesota, para recorrer 1.100 millas del sendero del Pacífico Cresta, que tiene un total de 2.650 millas, en un viaje de autodescubrimiento y sanación. Durante la caminata, Strayed reflexiona en flashbacks sobre su infancia en Minnesota y recuerdos de su madre, Bobbi Grey (interpretada por Laura Dern). La muerte de Bobbi por cáncer sumió a Cheryl en una profunda depresión que intentó mitigar con heroína y sexo anónimo, lo cual eventualmente destruyó su matrimonio con su esposo Paul (interpretado por Thomas Sadoski). Después de enterarse de que estaba embarazada, Strayed se sometió a un aborto y decidió hacer el recorrido del sendero para redimirse a sí misma.