Massachusetts, años 80. Dicky Eklund un boxeador conflictivo pero con talento, intenta redimirse entrenando a su hermano menor. En sus buenos tiempos había sido el orgullo de su ciudad natal por haber tumbado una vez al campeón del mundo Sugar Ray Leonard; pero después vinieron los tiempos difíciles en los que se hundió en una peligrosa mezcla de drogas y delincuencia. Mientras tanto, su hermano Micky Ward se ha convertido en una promesa del boxeo, y las riendas de su carrera las lleva su madre. Sin embargo, a pesar de su potente gancho de izquierda, siempre acaba derrotado. Tras un combate que nunca debió celebrarse, Micky decide seguir el consejo de su novia Charlene y alejarse de su familia.

Un ladrón veterano, que planea su próximo trabajo, intenta equilibrar sus sentimientos por un gerente de banco conectado a un atraco anterior y un agente del F.B.I empeñado en el infierno que busca derribarlo a él y a su tripulación.

Cuando John Bennett era un niño pequeño, pidió el deseo de que Ted, su querido oso de peluche, cobrara vida. Treinta años más tarde, Ted continúa siendo el compañero de John, ante el disgusto de Lori, la novia de John.

En Boston, Ally Darling es una mujer de treinta y tantos años que está luchando por tomar mejores decisiones en su vida. Su novio Rick rompe con ella cuando ella le pide que asista a la próxima boda de su hermana Daisy, y luego la despiden de su trabajo. Mientras regresa en el metro a casa, Ally se encuentra con un artículo de la revista "Marie Claire" titulado "¿Cuál es tu número?", que dice que las mujeres que han tenido más de veinte amantes en su vida tienen dificultades para encontrar un esposo. Después de hacer una lista de todos los hombres con los que ha dormido, se da cuenta de que su número es diecinueve, lo que la lleva a decidir no tener relaciones sexuales con nadie más hasta que encuentre "al indicado". Esto dura solo unas pocas horas cuando despierta después de la despedida de soltera de Daisy y descubre que ha tenido relaciones con su ex jefe Roger mientras estaba intoxicada.