Las mejores amigas Barb y Star abandonan su pequeño pueblo del medio oeste por primera vez para irse de vacaciones a Vista Del Mar, Florida, donde pronto se encuentran envueltas en aventuras, amor y el malvado plan de un villano para matar a todos en el pueblo.

El tímido Duncan de 14 años se va de vacaciones de verano con su madre, su dominante novio y la hija de su novio. Teniendo problemas para encajar, Duncan encuentra un amigo inesperado en Owen, el gerente del parque acuático Water Wizz.

Una pareja, Marcus y Emily, hacen amistad en un resort de México con Ron y Kyla, una pareja de fiesteros. Allí deciden disfrutar del momento dejándose llevar durante una semana llena de desinhibición y desenfreno con sus nuevos "amigos pasajeros". Meses después de la aventura, Marcus y Emily se horrorizan al ver que Ron y Kyla aparecen sin que los inviten en su boda.

Cuatro mejores amigas, las "Flossy Posse", se han distanciado a lo largo de los años. Cuando la gurú del estilo de vida Ryan Pierce (Regina Hall), apodada "la próxima Oprah", recibe la oportunidad de ser la oradora principal en el Festival de Música Essence en Nueva Orleans, decide llevar a sus amigas para convertir sus vacaciones de trabajo en un viaje de chicas.

Moonee, una niña de seis años, vive con su joven madre Halley en el Magic Castle, un motel en Kissimmee, Florida, cerca de Walt Disney World. Pasan la mayor parte de sus días de verano sin supervisión con sus amigos del motel, Scooty y Dicky, dedicándose a travesuras, aprovechándose de los turistas, robando y otros comportamientos indebidos. Después de que los tres niños son atrapados escupiendo en el auto de un huésped, el padre de Dicky le prohíbe jugar con Moonee y Scooty. Mientras limpian el auto en el que escupieron, Moonee conoce a Jancey, una niña que vive en el motel Futureland de al lado, y la invita a pasar el rato con ellos. Más tarde, la familia de Dicky se muda a Nueva Orleans, lo que entristece al grupo. Bobby, el gerente del Magic Castle, protege a los niños.

Durante unas vacaciones en Toscana, una familia danesa se hace amiga instantáneamente de una familia holandesa. Sin embargo, meses después, los daneses intentan mantenerse corteses frente a la desagradable situación.

Después de establecerse en Green Hills, Sonic se muere por demostrar que tiene madera de auténtico héroe. La prueba de fuego llega con el retorno del malvado Robotnik, en esta ocasión con un nuevo compinche, Knuckles, en busca de una esmeralda que tiene el poder de destruir civilizaciones.

En un futuro cercano, un escritor solitario desarrolla una relación improbable con un sistema operativo diseñado para satisfacer todas sus necesidades.

La escapada de una familia a una lujosa casa de alquiler da un giro ominoso cuando un ciberataque deja inoperativos sus dispositivos y dos desconocidos aparecen en su puerta.

Gabe y Adelaide Wilson, marido y mujer, se llevan a sus hijos a su casa de la playa con la esperanza de desconectar y relajarse con los amigos. Pero al caer la noche, su serenidad se convierte en tensión y caos cuando llegan unos sorprendentes visitantes sin invitación.

Una pareja que conoce a otra pareja mientras están de vacaciones en México, ve cómo su amistad toma un giro incómodo cuando regresan a casa.

Los mejores amigos septuagenarios Fred Ballinger y Mick Boyle están de vacaciones en los Alpes suizos, alojados en un lujoso spa/resort en Davos Wiesen. Fred es un compositor retirado de música clásica; en el hotel, es abordado por un emisario de Elizabeth II, que le ofrece un título de caballero y le pide que interprete su popular obra "Simple Song #3" en el concierto de cumpleaños del príncipe Felipe, duque de Edimburgo. Fred rechaza la oferta, alegando que no está interesado en actuar más, aunque todavía compone piezas en su cabeza cuando está solo. Mick es director de cine y está trabajando con un grupo de escritores para desarrollar el guion de su última película, a la que llama su "testamento". También están con ellos el actor Jimmy Tree, que está investigando para un próximo papel y está frustrado porque solo es recordado por su papel como robot. El hotel está habitado por otros personajes peculiares, incluyendo una joven masajista, un sobrepeso Diego Maradona y Miss Universo.

La familia Heffley asiste a una fiesta en la piscina comunitaria, donde conocen a Lenwood Heath, un antiguo amigo problemático de Rodrick que ahora es un estudiante modelo después de haber asistido a una escuela preparatoria conocida como Spag Union. El padre de Greg, Frank, piensa en inscribir a Greg allí. Las vacaciones de verano de Greg comienzan mal: Frank prohíbe los videojuegos enojado por la pereza de Greg, y su madre Susan organiza un club de lectura para todos los chicos del vecindario, pero ella no considera sus libros como literatura real, lo que hace que los chicos no regresen al día siguiente. Frank también se está poniendo celoso de los hijos atléticos de los vecinos, y después de la prohibición de los videojuegos, Susan obliga a Frank y a Greg a pasar tiempo juntos: sus actividades de unión terminan en desastre.

La muerte de su entrenador de baloncesto durante su infancia provoca la reunión de algunos viejos amigos, quienes se ven en el lugar en el que celebraron un campeonato años atrás. Los compañeros hablan sobre sus esposas y sus hijos, y descubren que la edad no necesariamente va de la mano con la madurez.

Paul Kemp es un autor que no ha logrado vender un libro. Consigue un trabajo en un periódico en San Juan, Puerto Rico. Allí, conoce a Sala, quien lo ayuda a adaptarse y le dice que cree que el periódico pronto cerrará. Kemp se hospeda en un hotel y mientras está ocioso en un bote en el mar, conoce a Chenault, quien está nadando desnuda para evitar una fiesta de Union Carbide. Kemp queda inmediatamente fascinado por ella.