El Sr. Sheffield y C.C. se van a Boston para el fin de semana, pero lo que originalmente comenzó como un plan de escapada romántica para C.C. se convierte en el fin de semana de la familia gracias a Niles. Fran, Maggie y Niles tienen la casa para ellos solos, y Fran decide hacer una fiesta de solteros en la casa para pescar un soltero. Pero la fiesta se acaba cuando un policía encubierto aparece y detiene a Fran por no tener las licencias necesarias. Después de pasar la noche en la cárcel, Fran vuelve a casa y el Sr. Sheffield casi la despide, si no fuera por que Maggie interviene y asume la responsabilidad por el desastre. Fran va a la corte, pero el señor Sheffield aparece en el último minuto para ayudar a su abogado de su senil tío Mannie.

Fran está disgustada porque el día de San Valentín se acerca, pero rápidamente se convierte en feliz cuando ella anota una cita con Jeff, el policía. Ella anima a Mr. Sheffield a conseguir una cita para sí mismo, y poco después aparece una tarjeta anonima para el día de San Valentín en el bolso de Fran. Ella piensa automáticamente que es del señor Sheffield y consigue una gran pancarta en la que le pide el Sr. Sheffield que sea su Valentín. Cuando ella descubre que la tarjeta era de un amigo de Brighton, Fran y Val se apresuran a ir a Times Square para tratar de borrar la valla antes que el Sr. Sheffield la vea. Debido a un accidente, Fran se queda colgando de una cuerda y el Sr. Sheffield es el que acude al rescate.

Yetta necesita ingresos extras para pagarse la boda, por lo que contrata a Fran como "paseadora de perros" para Chester. Mientras lo pasea por el parque en compañía de Gracie, un hombre se lleva a Chester y pide un rescate por él.