Abby descubre la verdad sobre la investigación de fraude de una fuente improbable, y de repente se da cuenta de lo que podría significar perderlo todo. Mientras recurre a Trace, él confesará la razón que cambió su vida por la que dejó su carrera musical en Nashville. Y mientras Megan enfrenta a Mick sobre los errores que una vez la alejaron, Nell hace un anuncio que dejará a todos atónitos, justo cuando un horrible accidente amenaza con revertir todo el progreso que han logrado.

Mick enfrenta nervioso un trato comercial fallido; Abby es citada a declarar en la investigación contra Wes; Kevin se recupera de su caída en casa mientras lucha por definir su futuro con Georgia; Trace se entera de que la propiedad del almacén aún está al alcance.

Abby y Trace parecen finalmente listos para seguir adelante; Jess, David y Bree intentan desenredar su complicado triángulo amoroso; una llamada de emergencia pone a Trace en problemas con la ley.

A medida que se acerca el festival anual de las linternas en el pueblo, Trace y cada uno de los O'Briens intentan dejar de lado sus propios desafíos para que cuatro generaciones de O'Briens puedan reunirse para el festival de las linternas.

Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Esperando resolver algunos conflictos personales que se gestan en "Chesapeake Shores", los O'Brien enfrentan problemas cruciales de frente en "Forest Through the Trees". Alejados de la distracción de la tecnología, Abby y Trace hablan sobre su pasado y el futuro durante una escapada de camping. Con algo de aliento de Nell, Mick y Thomas intentan resolver sus diferencias en persona. Bree tiene problemas para resistir los encantos de su nuevo pretendiente, invitado por Megan a la ciudad, y pasa un tiempo conociéndolo. Después de un reciente beso, Jess lucha con sus sentimientos hacia David, temiendo que buscar el romance arruine su amistad. Kevin también enfrenta incertidumbre sobre su nuevo romance cuando una pérdida del pasado de ella trae difíciles recuerdos de su propia vida. Connor, recién desempleado, recibe una oferta de trabajo de una fuente sorprendente.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

El papel de Trace en la familia de Abby es cuestionado. Todos ayudan a administrar el B&B. Connor descubre la verdad sobre Danielle.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.

Trace descubre que el gerente general de The Bridge robó grandes sumas de dinero. Abby se da cuenta de que no puede ser una jefa, madre y novia perfecta. La hermana de David Peck llega, amenazando la relación de Jess y David.

Las líneas de batalla se forman después de que Megan lee el manuscrito de Bree, Trace y Mick no están de acuerdo sobre el futuro del puente, el B&B de Jess está siendo devorado desde adentro, y parece que lo mismo podría ser cierto con la familia O'Brien.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.

Después de seguir sus sueños de ir de gira, Trace regresa a un futuro incierto con Abby. Kevin planea una salida especial con Sarah. Aunque está feliz con su relación con David, dirigir juntos la posada de su familia no cumple las expectativas de Jess. Recién terminado de escribir un superventas nacional, Bree se reúne con posibles productores para una nueva obra de teatro. Mientras tanto, Mick descubre que uno de sus contratistas ha estado involucrado en prácticas comerciales sospechosas, y Connor cuestiona su carrera profesional.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.

As the O'Brien family welcomes Bree home from London they ruminate on how the past two months have changed them all. Kevin and Sarah try for a baby, Jess and David plan for their wedding, and Abby thinks back to her conversation with Trace after their kiss on the beach.

Abby reflects on the past and contemplates a future on her own terms. She and Mick deal with the damage to the reputation of O'Brien Construction, Jess struggles with something David's parents gave her, and Bree realizes two different men from her past may be returning to her life and her heart.

Deseando reconectarse entre sí, Mick y Thomas emprenden una caminata de dos días por el Sendero de los Apalaches, como solían hacer cuando eran más jóvenes. Abby y Connor hacen un importante descubrimiento que podría ayudar a exonerar a su padre en el caso Dilpher. Kevin se preocupa por el capitán de bomberos Gahagan cuando nota sus lapsos de memoria. Mientras tanto, el B&B está lleno de huéspedes en la ciudad para el fin de semana anual de caza de Snally, en busca de la criatura mítica pero infame, el Snallygaster.

Mientras continúa el trabajo en su hotel, Evan y Abby aprenden un poco más el uno del otro, y Evan pasa una noche en el B&B de Jess.

La boda de Jess y David está aquí, pero la familia O'Brien todavía tiene mucho que enfrentar antes de la celebración. Abby y Evan se meten en una discusión sobre su hotel, poniendo en peligro todo el proyecto.

Cuando Evan llega a la casa, se lastima la espalda y debe recuperarse durante unos días en el sofá de los O'Brien, conectándose con la familia de una manera que Abby nunca anticipó.

Kevin y Sarah intentan mantener un secreto mientras Bree descubre uno del pasado de Luke. Evan se lleva a Abby en un viaje de negocios, pero sus intenciones no son lo que ella originalmente piensa.

Evan se encuentra preguntándose si tiene sentimientos por Abby. Cuando Luke es amenazado con volver a la cárcel, Connor se sacrifica para ayudar a Luke y Bree.

Connor defiende a Luke a pesar de los riesgos personales; Abby se enfrenta a un dilema romántico; Jay quiere más que amistad.

La familia O'Brien se reúne después del infarto de corazón de Connor; Jess y David lidian con las consecuencias mediáticas después de que Dennis Peck se escapa; finalmente, todos descubren a quién llamó Abby.

Abby planea una segunda cita con Evan. Deidre y Alexandra Peck visitan el B&B para evitar la atención negativa de los medios, y con Connor recuperándose, Megan decide si trabajar en Los Ángeles o quedarse para ayudar.

Los secretos se revelan para mostrar que el pasado no se puede escapar. Una prueba de ADN revela la ubicación del padre de Evan. Jess organiza una recreación histórica. Una estrella de Hollywood llega para ofrecerle a Bree un contrato para hacer una película.

Mick se acerca más a aquellos a quienes ama mientras Evan y Luke se alejan de sí mismos. Mick continúa reconstruyendo su relación con Megan. Luke se recupera de un disparo después de detener un robo.

Mick y Megan se reencuentran. Llega el bebé de Sarah y Kevin, comenzando una semana de celebración que reúne a los O'Briens por última vez en Chesapeake Shores.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.

Las líneas de batalla se forman después de que Megan lee el manuscrito de Bree, Trace y Mick no están de acuerdo sobre el futuro del puente, el B&B de Jess está siendo devorado desde adentro, y parece que lo mismo podría ser cierto con la familia O'Brien.

Esperando resolver algunos conflictos personales que se gestan en "Chesapeake Shores", los O'Brien enfrentan problemas cruciales de frente en "Forest Through the Trees". Alejados de la distracción de la tecnología, Abby y Trace hablan sobre su pasado y el futuro durante una escapada de camping. Con algo de aliento de Nell, Mick y Thomas intentan resolver sus diferencias en persona. Bree tiene problemas para resistir los encantos de su nuevo pretendiente, invitado por Megan a la ciudad, y pasa un tiempo conociéndolo. Después de un reciente beso, Jess lucha con sus sentimientos hacia David, temiendo que buscar el romance arruine su amistad. Kevin también enfrenta incertidumbre sobre su nuevo romance cuando una pérdida del pasado de ella trae difíciles recuerdos de su propia vida. Connor, recién desempleado, recibe una oferta de trabajo de una fuente sorprendente.

Abby reflects on the past and contemplates a future on her own terms. She and Mick deal with the damage to the reputation of O'Brien Construction, Jess struggles with something David's parents gave her, and Bree realizes two different men from her past may be returning to her life and her heart.

La boda de Jess y David está aquí, pero la familia O'Brien todavía tiene mucho que enfrentar antes de la celebración. Abby y Evan se meten en una discusión sobre su hotel, poniendo en peligro todo el proyecto.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Después de seguir sus sueños de ir de gira, Trace regresa a un futuro incierto con Abby. Kevin planea una salida especial con Sarah. Aunque está feliz con su relación con David, dirigir juntos la posada de su familia no cumple las expectativas de Jess. Recién terminado de escribir un superventas nacional, Bree se reúne con posibles productores para una nueva obra de teatro. Mientras tanto, Mick descubre que uno de sus contratistas ha estado involucrado en prácticas comerciales sospechosas, y Connor cuestiona su carrera profesional.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.