Después que un plan retorcido dejó la vida de su novia Elena ligada a la de su mejor amigo Bonnie, Damon se ve obligado a desplazarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Una Bonnie recién empoderada ha decidido que ella será la brújula moral de Damon y mantiene una estrecha vigilancia sobre él como él, a su vez, con cautela mantiene control sobre Alaric,tras la pérdida de su novia Jo. Mientras tanto, mientras espera a Caroline ordenar sus emociones, Stefan tiene un papel activo en la protección de la ciudad de Lily y su familia de los herejes, que han perdido el tiempo haciendo estragos en Mystic Falls.

Cuando una decisión impulsiva de Damon amenaza un acuerdo cuidadosamente negociado entre Stefan y Lily, no tiene más remedio que hacer las paces con su madre antes que las cosas vayan más fuera de control. Sin embargo, Lily se mantiene un paso por delante y lleva a cabo un plan que golpea a Damon donde más le duele. Por otra parte, después de regresar a Whitmore Collage, Alaric se vuelve a Bonnie para obtener ayuda con un misterioso artefacto y potencialmente peligroso que ha obtenido, mientras que Matt se ve obligado a tomar una decisión arriesgada de vida o muerte. Mientras tanto, Caroline descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan.

Lily se prepara para la llegada de una figura especial de su pasado, mientras que Enzo no está seguro de qué esperar. En otros lugares, Stefan se encuentra cara a cara con Valerie y aprende algunos detalles inquietantes acerca de su pasado, mientras que Enzo y Bonnie se encuentran en desacuerdo cuando están obligados a defenderse de una amenaza violenta. Por último, cuando Bonnie se entera de una información preocupante que implica la piedra Phoenix, se ve obligada a enfrentarse a Alaric.

Después de reunirse con su antiguo amor Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de Heretics y los residentes de Mystic Falls. Damon y Stefan se encuentran en un punto muerto cuando se dan cuenta que tienen puntos de vista diferentes sobre cómo manejar la llegada de Julian. En la fiesta, Bonnie y Matt descubren un extraño misterio que involucra algunos residentes desprevenidos.

Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.

Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.