Intentando hacer que Helen cambie su política sobre salir con pilotos, Brian contrata a un actor para que finja ser piloto pero que comparte los mismos intereses que Helen. No pasa mucho tiempo antes de que comiencen a salir. Pero las cosas se complican cuando el chico realmente se enamora de Helen y ella toma algunas decisiones que afectarán enormemente su vida.

Un reportero llega a Nantucket para hacer una historia sobre Joe. Pero cuando habla con Brian y escucha algunas de sus historias, decide entrevistarlo. Y Joe está molesto.

Cuando un conductor llega a la isla, Helen intenta hablar con él y tal vez tocar para él, pero se bloquea. Brian propone el plan de aferrarse a uno de sus equipajes. Helen luego va a donde él se está quedando para devolvérselo y tocar para él. Y él le dice que no es buena. Es entonces cuando Joe va a ver al hombre y le dice unas cuantas cosas.

Roy se invita a sí mismo al círculo social del grupo.

Un chico llama a Joe, diciéndole que estuvieron cerca hace años. Pero Joe no lo recuerda. Sin embargo, cuando Joe lo conoce y le pide que sea su padrino en su boda, Joe no puede negarse. Las cosas se vuelven extrañas a medida que se acerca la boda.

Joe y Brian compiten para ver quién consigue el mejor regalo de cumpleaños para Helen como una forma de intentar impresionarla.

Después de librar a Joe de muchas multas de estacionamiento impagas coqueteando con el oficial de policía, Brian pronto descubre que ella no es su tipo. Lowell siempre lleva una cámara de video a mano en caso de que algo gracioso suceda.

Joe es castigado por el Doctor debido a su presión arterial alta, por lo que desahoga su frustración y enojo con Brian, quien pronto renuncia para inscribirse en la escuela de vuelo de TWA. Joe, ahora en busca de un nuevo piloto, no puede encontrar a nadie que quiera trabajar por el salario que está ofreciendo. Así que decide vender Sandpiper a Roy. Eso es, antes de que Brian regrese y lo convenza de seguir en el negocio.

Debido a la desesperación y la soledad, Joe y Helen deciden salir en una cita. Para no herir los sentimientos de Brian, deciden mantenerlo en secreto.

Roy gets the surprise of his life when he agrees to let his star athlete son take cello lessons from Helen.

Después de que los planes de vacaciones de todos se frustran, deciden sorprender a Faye en su fiesta de Navidad. Cuando llegan, descubren que ella había mentido sobre sus planes y la encuentran completamente sola.

Helen decide tomar clases de vuelo con Joe, pero sus clases son demasiado largas y aburridas, así que Brian le ofrece dejarla volar el avión. Poco después, Brian resulta herido y Helen se encuentra al mando de los controles.

Joe está dividido, por un lado, prometió cuidar a Helen, quien estará incapacitada durante la noche después de visitar al dentista. Y, por otro lado, se está perdiendo el partido más importante de baloncesto universitario del año, cuando Providence juega contra Boston College. Joe pronto descubre que la televisión de Helen está en el taller, así que envuelve a Helen inconsciente y la lleva a su casa y a la fiesta. Ella se pierde y todos, excepto Roy, tienen que ir a buscarla.

For the upcoming model show, Lowell brings in his most prized possession, his radio controlled Graf Zeppelin model. Storing it in Joe's office he makes only one request, that no one touch it, including Joe. But Joe can't resist and of course destroys it, after Roy bursts in without knocking and crushes it behind the door. Meanwhile, Brian's attempt at cheering Fay up by letting her beat him in a game of tennis, turns into embarrassment as the news of the victory spreads. So Brian, with wounded pride, challenges Fay to a rematch, but bows out when he realizes that he can't beat her. So he fakes an injury to save face. Helen confronts Roy about not hiring any female pilots, so he claims that a male looking pilot is actually female.

Cuando la espalda de Joe se lastima y lo obliga a quedarse en el hospital, Brian se hace cargo de Sandpiper. Su entusiasmo pronto se desvanece cuando todas sus nuevas ideas y promociones locas se convierten en un desastre total. Cuando Joe regresa, encuentra el aeropuerto en completo caos, con la banda de música y la mascota del equipo listos para abordar el avión en un intento de récord mundial, y Brian buscando el avión después de que desapareció.

Joe y Brian creen ver un OVNI. Joe duda en presentar un informe a la FAA, temiendo que Sandpiper Air sea incluida en una lista negra. Brian decide presentar el informe de todas formas, lo cual llama la atención de un grupo excéntrico de entusiastas de los OVNI.

El Día de San Valentín comienza con dificultades para Helen y Joe. El regalo de chocolates de Joe no es apreciado por Helen, quien solía tener sobrepeso. Helen se disculpa por haberlo interpretado mal y le envía una nota a Joe diciéndole que se encuentren en su "lugar especial" más tarde esa noche. Sin embargo, tienen lugares diferentes en mente: para Joe, es Indian Point, donde tuvieron su primera cita. Para Helen, es Pontorelli's, donde comieron por primera vez. Después de una noche confusa, finalmente terminan en Pontorelli's para un tardío Día de San Valentín. Mientras tanto, cuando la cita a ciegas de Roy supera todas sus bajas expectativas, lo único que puede hacer es tratar de averiguar qué le pasa.

Wanting a night alone, Joe and Helen kick Brian out of the house, but Brian shows up the next day with a woman named Gwen who he intends to marry. Despite the objections of Joe and Helen, the happy couple and the wedding party (with Roy as the minister and Joe and Helen as the Best Man and Brides Maid, respectively) go up in Joe's plane, to watch the marriage ceremony and subsequent skydive. In the midst of all this excitement Joe and Helen decide to take the plunge too. Suddenly Gwen has a major change of heart and she and Brian decide not to get married after all, as do Joe and Helen.

When Brian starts to date Kenny's mother, Kenny is worried about Brian's reputation with women. But just as Kenny warms to the idea of them dating, Brian dumps her. Meanwhile, Joe and Helen squabble over the issue of privacy.

La madre de Joe y Brian, quien los abandonó, regresa. Mientras Brian está feliz de verla, Joe no lo está. Y las cosas empeoran cuando ella les cuenta por qué decidió no regresar.

Brian es obligado a vivir con Faye durante una semana y saca conclusiones apresuradas cuando cree verla en un programa de televisión de fugitivos.

Para sorpresa de Joe, Helen consigue un trabajo con la Sinfónica del Estado de Maine. Pero cuando Helen se acerca a Joe y le dice que se quedaría si él solo se lo pidiera, la discusión se convierte en una gran pelea. Luego llegan las malas noticias de que la Sinfónica ha perdido su financiamiento y no hay trabajo. Joe se prepara para disculparse, pero Helen está lista para irse; cansada de no llegar a ningún lado con su carrera musical, decide dejar Nantucket por la ciudad de Nueva York. Mientras tanto, una mujer confundida que no habla inglés y que ha estado merodeando por el aeropuerto despierta la simpatía de Fay y la hostilidad de Roy.