Durante la noche de elecciones, el equipo de Sterling Cooper organiza una fiesta en la oficina durante toda la noche. La ambicion de Pete le lleva a provocar directamente a Don.

Segun se acerca el dia de acción de gracias, las responsabilidades de Don afectan a su vida en casa. A Peggy le dan una nueva oportunidad, lo que provoca la ira de algunas de sus compañeras. Betty hace un sorprendente descubrimiento.

El día de San Valentín de 1962, Don y Betty planean una noche romántica en Nueva York, pero la cita acaba con la falta de pericia de Don para satisfacer a Betty. Viendo el potencial de contar con personas jóvenes en la empresa, Duck le sugiere a Don que contrate a empleados más jóvenes.

El accidente del Vuelo nº 1 de American Airlines afecta de modo notable a los empleados de Sterling Cooper, especialmente a Pete, que pierde a su padre en la tragedia, y a Duck y Don, con la vista puesta en el negocio actual y futuro con las aerolíneas. Paul y Joan se enfrentan por la relación sentimental de aquél con una mujer negra.

Cuando el maleducado cómico Jimmy Barrett humilla a unos clientes durante el rodaje de un anuncio, Don tiene que solucionar las cosas con la compañía afectada. Harry Crane defiende incluir publicidad en un episodio especialmente polémico de Los Defensores.

Peggy conoce al nuevo sacerdote de su parroquia, con la ayuda de Anita, la hermana de la joven, intenta que ésta se sincere con respecto a su embarazo. Roger queda intrigado por la "esposa" de un cliente, que resulta ser una prostituta.

A Peggy le desagrada que sus compañeros de trabajo no la incluyan en sus reuniones; Joan se ofrece a darle consejo para cambiar la situación. Duck tiene que encargarse de su perro tras una visita de su familia a la oficina.

El éxito laboral de Don le impulsa a comprarse un coche nuevo. Sal invita a Ken a comer un domingo a su casa, para hablar con él del nuevo relato que éste ha escrito, lo que hace que la esposa de Sal se sienta excluida. El nuevo cuadro que ha adquirido Cooper y tiene en su despacho despierta la curiosidad de muchos empleados, que entran a verlo pese a no tener autorización. Como consecuencia, Joan despide a Jane por tomar parte en el incidente, pero Roger la ayuda a mantener su empleo. Betty comienza a sospechar que Don tiene una aventura con la esposa de Jimmy.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

A Frederick C. Rumsen, viejo creativo de la empresa, le dan licencia por seis meses, después de sufrir un incidente enfrente de sus compañeros a causa del alcohol. Cuando la niñera de sus hijos avisa que no puede venir porque está enferma, Betty le pide a Don que lleve a Sally con él a la oficina.

Luego de ser sometido a una operación, el padre de Betty recibe la visita de su hija y Don. El ambiente se torna tenso ya que el suegro siente muchos celos del yerno. Mientras tanto, Pete pelea con su madre y hermanos por el testamento que dejó su difunto padre.

Don y Pete viajan a Los Ángeles para cerrar un importante negocio, pero Don se distrae cuando conoce a una millonaria y particular familia que llama su atención.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.

Don y Betty visitan a la profesora de Sally debido a su mal comportamiento. La maestra sugiere que la conducta de Sally puede deberse a la pérdida de su abuelo Gene. Más tarde, Betty se pone de parto y tiene visiones de su difunto padre durante el alumbramiento. Peter trata de vender el ?Negro Market? a un cliente reacio y Peggy comienza a plantearse su futuro en Sterling.

Debido a la amistad de Conrad Hilton con Don, el magnate muestra gran interés hacia Sterling Cooper. Es entonces cuando sus superiores presionan a Don para que firme un contrato formal con ellos. Pero Don se resiste, lo que le traerá problemas. Betty se cita con el gobernador Henry Francis, al que conoció en la fiesta de Roger Sterling. Duck intenta que Peggy deje la agencia.

Roger intenta mantener la calma en la boda de su hija a pesar del mal momento personal en el que se encuentra. Betty saca el valor suficiente para decirle a Don que ya no siente nada por él y que no le ama, mientras que las tensiones se acumulan en el matrimonio de Roger y Jane.

Don pasa un fin de semana salvaje después de ganar un premio CLIO, mientras que Peggy se ve obligada a pasarlo trabajando en la habitación de un hotel con un compañero 'poco inspirado'. Una contratación hará que Peter enfurezca.

Don retrasa deliberadamente el momento de devolver una llamada a California porque sabe que son malas noticias sobre Anna. Se mantiene ocupado haciendo que Peggy olvide su propia cena de cumpleaños haciéndole trabajar con él toda la noche.

Tanto en la agencia como en su casa, Peggy se ve obligada a tomar decisiones que preferiría no considerar. Megan se enfrenta sola a una crisis laboral mientras que Don se une a Betty y a Henry en el campamento de su hijo Bobby.

A raíz de un incidente en las negociaciones con Chevy y las complicaciones con una nueva campaña, vuelven a surgir las discrepancias en la renombrada Sterling Cooper Socios. Don decide tomarse el día libre.

Con su vida personal y profesional derrumbándose a su alrededor, Don Draper trata por sí mismo de tomar posiciones para un cambio de escenario en su vida. Tras pasar una noche en la cárcel, Don dice a Megan que quiere mudarse a California y sugiere que podría seguir su carrera allí. Mientras tanto, la vida de Pete también se cae a pedazos gracias a la intromisión de Bob Benson.

Don pasa un par de días en un motel de carretera, mientras Peter lidia con un viejo amigo en la agencia. Betty recibe noticias desconcertantes y Henry decide organizar una reunión familiar.