Junior es puesto en libertad, pero debe conformarse con trabajar con restricciones y bajo la mirada atenta de Tony. El jefe de los Soprano se interesa por los negocios de las construcciones. Parvati y Meadow estrechan sus lazos y Pussy tiene un encuentro revelador con un agente del FBI.

Tony, Christopher y Paulie viajan a Italia por negocios. Carmela debe reflexionar sobre su propia situación cuando la mujer de Pussy comienza a hablar de divorcio. Mientras, Pussy emprende acciones poco legales contra un viejo amigo cuando descubre que éste está manteniendo conversaciones con el FBI.

Christopher y Pussy se sienten dolidos cuando Tony establece una nueva orden. Christopher intenta deshacerse del estrés apuntándose a clases de redacción, mientras Pussy se acerca cada vez más al FBI. El capo de la mafia tiene mucho que enseñarle a Furio. Melfi se viene abajo y acepta volver a tener a Tony como paciente.

La angustia característica de los adolescentes hace acto de presencia en el corazón de Anthony Junior, algo con lo que los Soprano se sienten muy desconcertados. Christopher se ve seducido por los encantos de Hollywood y de un productor ejecutivo llamado Amy, pero el encanto se desvanece cuando todo lo que había contado sobre la mafia, acaba convirtiéndose en un guión de película.

Contra todo pronóstico, la vida de Christopher ha dejado de estar en peligro tras la agresión que sufrió en la puerta del restaurante.

El testigo ocular en el caso del asesinato de Bevilaqua no es consciente de que ha identificado a un mafioso como el presunto asesino. Tony intenta mantener al FBI alejado de él mientras realiza los preparativos para huir. David Scatino está a punto de suicidarse cuando Tony y su banda le llevan a la bancarrota. Richie y Junior expresan sus condolencias a Tony y Janice y mientras, Carmela piensa en posibles infidelidades.

¿Y que se puede hacer con Richie Aprile?. No es una pregunta retórica. Y tendrá que ser contestada pronto porqué pone a Tony muy nervioso. Sigue vendiendo drogas en las rutas de los basureros y ha empezado a meterse en territorios donde los otros capos tienen su zona. Y mientras Richie va diciendo por ahí que su futuro cuñado no le corresponde con suficiente respeto, para Tony es muy distinto: "Aquellos que quieren respeto muestran respeto". ¿Por qué Tony no quiere a A.J. y Meadow cerca del tío?

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Después de la muerte de Pussy Bonpensiero, el FBI continúa intentando construir un caso contra Tony Soprano. Finalmente, consiguen un permiso para colocar un micro en su sótano, pero colocarlo es mucho más dificil de lo que pensaban. AJ continúa teniendo problemas en el colegio y su padre se esfuerza en intentar que no descubra nada sobre las actividades de su familia. Patsy Parisi, el hermano gemelo de Philly Parisi, está actuando erráticamente después de la muerte de Philly, bebiendo y diciendo a todo el mundo que va a acabar con el responsable del crimen, es decir, Tony. Este comienza a sospechar de él, pero decide no actuar sin antes estar seguro. Patsy va a buscar a Tony a su casa dispuesto a matarlo e incluso llega a apuntarle con su pistola sin que éste se da cuenta. Pero en el último momento se arrepiente y decide orinarse en la piscina. Por fin, el FBI consigue colocar el micro, pero todo lo que descubren que Tony tiene que ir al dentista y ajustar su dieta.