Max pasa todo el día con las Gilmore y aprende sus reglas sobre ver televisión o contestar el teléfono, y se queda a dormir con Lorelai, por primera vez, en su casa. La pregunta que él se hace es cuál será su rol con respecto a Rory, algo que ella aún no se había puesto a pensar. Dean y Rory discuten sobre si celebrar la fecha del anterior aniversario, o la del que se reconciliaron, así que terminan teniendo dos fechas al mes para celebrar. Cuando Lorelai y Sookie hablan de la despedida de soltera y el matrimonio de la primera, y Luke las oye, él se pone a criticar los matrimonios. Más tarde, Lorelai, Rory, Sookie, Michel y Miss Patty van a un club para la despedida de soltera de Lorelai y encuentran a Emily, quien había sido invitada por Michel. Emily cuenta lo que sintió antes de casarse con Richard, y emociona a todas, que empiezan a llamar a sus novios, sin embargo Lorelai llama a Christopher y le cuenta sobre su boda, pero a él le extraña el momento en que Lorelai eligió para llamarlo. Luke le hace una pérgola a Lorelai para que la use cuando se case, y le dice que no cree que el matrimonio sea una tontería. Finalmente, Lorelai le dice a Rory que no está segura de casarse con Max.

Al descubrir que Fran Weston, dueña de una cafetería, es también la propietaria de la posada abandonada, el Dragonfly, Lorelai y Sookie van para preguntarle si puede vendérsela, pero esta mujer no quiere pues dice que significa mucho para ella. La dueña de la posada Independence, Mia, llega de visita a Stars Hollow y Lorelai le cuenta sobre los planes que tiene junto a Sookie de abrir una posada. Mia responde que pensaba vender el independence y que este podría ser el momento indicado, algo que molesta un poco a Lorelai, ya que la consideraba como un hogar, y se pelea con Sookie, argumentando que no está muy segura de seguir con su sueño. Emily le pide a Rory que pose para una pintura que su abuelo tendrá en su oficina, y Jess genera más problemas inventando un falso asesinato. El pueblo entero, encabezado por Taylor, realiza una reunión a espaldas de Luke para hablar sobre las molestias que causa Jess, y Rory le dice que él no sufre los ataques del pueblo, y Luke sí. Lorelai sigue molesta por la decisión de Mia, y le explica a su madre el motivo de su malhumor. Emily visita a Mia y ésta le dice que acogió a Lorelai de muchacha por estar muy desesperada con su hija. Finalmente, Lorelai y Sookie se reconcilian y afirman que seguirán con su sueño y enfrentarán a lo que se les oponga.