Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Después de que Emily descubre que Rory está saliendo nuevamente con Dean, decide entonces hacer una tregua con Richard para organizar una fiesta con alumnos de Yale, con la esperanza de encontrarle un nuevo novio a su nieta. Liz y TJ compran una casa en Stars Hollow, pero a Luke no le emociona mucho eso; luego de enterarse por Kyon que Lane se abrazó con Zach en Luke's, la Sra. Kim se enfurece contra el novio de su hija. Lorelai descubre el talento culinario de Luke por la cocina internacional, así que él decide prepararle una cena romántica. Sin embargo, no cuentan con la llegada de TJ (quien huía de una pelea con Liz) y luego de ésta, arruinándoles así la romántica velada. Zach le cuenta a Lane lo que la Sra. Kim le dijo en la calle, y ella supone que Kyon le contó lo que vio, así que va en busca de ella para enseñarle cómo es en realidad el mundo fuera de la casa Kim. Cuando Rory se da cuenta de que la fiesta era para buscarle un nuevo novio, llama a su madre y Lorelai intenta hablar con Richard y Emily para que detengan la fiesta, pero ambos se justifican diciendo que Dean no siempre estará al lado de Rory. Logan le organiza una fiesta privada en la casa de la piscina, olvidano esta que había quedado con Dean. Cuando sale en su búsqueda este se da cuenta de que no encaja en la nueva vida de Rory y rompe con ella.

Además de lidiar con los engreimientos de su esposa Sookie debido a su embarazo, Jackson se ve perseguido por el pueblo cuando se niega a iniciar la reunión, pero Miss Patty le tiende una trampa para que la realice. Lorelai y Rory deciden ir cada una por separado a la cena del viernes, así que la madre irá con Emily y la hija con Richard, para intentar hablarles de una reconciliación entre ambos; sin embargo, Emily afirma que está dispuesta a empezar a salir nuevamente y le pide a Lorelai sugerencias para atraer la atención de un hombre y luego de qué ropa usar para la cita. Por otro lado, Lorelai invita a Christopher para almorzar junto con Rory en el Dragonfly, y le sorprende que padre e hija están enfrentados, pues Rory cree que su padre vino para intentar meterse en la vida de Lorelai. Luke le presta ayuda a TJ con ciertos problemas en su nueva casa, y cuando Lorelai le cuenta del almuerzo que ella tuvo con Rory y Christopher en el Dragonfly, él toma la noticia de lo más normal y afirma que no le molesta en lo absoluto. Mientras que Marty falla en conseguir hablar con Rory sobre una salida juntos, Emily tiene una cena con un amable caballero, pero al regresar a casa rompe en llanto.

Sintiéndose un poco sola, Lorelai compra un perro y lo llama Paul Anka, pese a que Miss Patty le recuerda cómo habían sido sus anteriores experiencias con las mascotas; Liz y TJ están de visita y ella se emociona al saber que su hermano se casará con Lorelai. Richard y Emily le comunican a Rory que le ayudarán a conseguir un empleo, pero ella afirma que no tendrá mucho tiempo debido al servicio comunitario que debe cumplir. En medio de una reunión de la DAR (Daughters of American Revolution) de Emily, Rory llega para pedirle a su abuela para que la lleve a su servicio comunitario; luego Rory descubrirá que no es nada bonito limpiar carreteras. Luke y Lorelai deciden entre comprar la casa Twickham o ampliar la de Lorelai, y cuando ella encuentra un gran agujero en su habitación, sospecha de TJ porque le habían negado trabajar en el remodelado. Finalmente, Lorelai decide que quiere vivir en su casa y Luke empieza con la ampliación; Rory llega de sorpresa a Stars Hollow y visita a Luke, y él le cuenta del compromiso con su madre. Más adelante, Luke confronta a Lorelai por su pelea con Rory. Y madre e hija tienen una discusión cuando Lorelai la encuentra en su trabajo comunitario.

Mientras continúa la remodelación de la casa de Lorelai, Sookie presiona a su amiga para que ponga una fecha a la boda, pero no lo consigue; Paris visita a Lorelai varias veces en el Dragonfly, ya que se siente sola sin su amiga Rory, pero su presencia desagrada a Sookie, Michel y al resto del personal. Rory sigue en su servicio comunitario, y Emily le da un trabajo de espía en la DAR, pues sospecha que tiene una rival para el cargo de presidenta del grupo. Entre tanto, Lane y su banda regresan a Stars Hollow, luego de una exitosa gira veraniega y reflexionan sobre el sacrificio hecho y los buenos resultados obtenidos; Logan regresa de su viaje por Europa y confronta a Rory sobre sus sentimientos de dejar la universidad. Cuando se genera una discusión entre Tom, quien dirige la construcción de la casa de Lorelai, y TJ, este último renuncia a seguir trabajando. Lorelai debe quedarse hasta tarde en el Dragonfly y le pide a Luke que cuide a Paul Anka, algo que él acepta después de haberse negado, y después descubre, sorprendido, que el perro se comió el chocolate de su casa y lo lleva rápidamente al veterinario. Al día siguiente, Luke le explica a Lorelai de lo sucedido con Paul Anka, y ella le dice que fijará la fecha de la boda cuando esté amistada con Rory.

Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.

Mientras Luke recibe la ayuda de TJ para reparar su restaurante, descubre sorprendido que Kirk ha instalado el suyo con el nombre de "Kirk's", una mera copia de Luke's en prácticamente todo; Rory se siente algo mal porque ahora que Logan está en Londres no podrá ir a Asia. Por otra parte, Lane ha vuelto de su luna de miel con Zach y no tiene buenos recuerdos de dicho viaje por México, y además ella se siente algo enferma. Para su sopresa, descubre después que se encuentra embarazada. Sookie no está muy de acuerdo con la decisión de Lorelai de haberle dicho a Luke sobre lo de Christopher; para que Rory se sienta algo mejor, Lorelai le organiza una pequeña fiesta con el tema de Asia, y terminan cenando comida oriental, así como viendo películas de Bruce Lee. Sin embargo, Christopher llama a Lorelai para hablar sobre lo sucedido entre ambos, y lo hace a través de la contestadora; al oír eso, Rory se molesta pues cree ese fue el motivo de la ruptura con Luke. En tanto, éste cena con Liz y TJ y les cuenta sobre su rompimiento con Lorelai. Finalmente, después de un pequeño lío con Christopher, Luke le dice a Lorelai que deben continuar sus vidas como antes.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.