Rory le dice a Logan que ya no quiere seguir teniendo citas casuales con él, sino una relación seria de novio-novia. Logan le responde que está dispuesto a ser su novio si ella así lo quiere; poco después aparece Honor, la hermana de Logan, para comunicarle que se ha comprometido con su novio, Josh, y le comunicarán la noticia a la familia Huntzberger durante la cena de esa noche. Tanto Rory como Logan también asistirán; mientras tanto, cuando Lorelai recibe la noticia que Sookie ya no podrá estar cocinando para el Dragonfly debido a su embarazo, debe pedirle a Luke para que se encargue de preparar la comida y él acepta. Sin embargo, Luke debe lidiar con Sookie, pues ella está haciendo que los ayudantes le lleven comida para probarla y decirle a Luke cómo debe hacer todo. Finalmente, en la cena en casa de Logan, Rory recibe un pésimo trato de la madre y el abuelo de éste, cuando afirman que Rory no sería la chica perfecta de Logan. Éste, amargo, se va de casa con Rory cuando llega su padre, Mitchum, quien al día siguiente le ofrece a Rory una pasantía en su diario. Y Paris descubre que Doyle la esperó enfermo durante todo el fin de semana en su dormitorio.

El empezar la pasantía en el periódico de Mitchum Huntzberger no le resulta muy fácil a Rory, sin embargo con ciertos consejos y recomendaciones de Logan logra un buen desenvolvimiento; Emily y Richard se enteran de la cena de Rory y Logan en casa de los Huntzberger, y deciden invitar al nuevo novio de su nieta a cenar con ellos. Lorelai también quiere ir, para conocer mejor a Logan, pero Rory le dice que si quiere conocer a Logan deberá avisarle a Emily que irá. De este modo, Lorelai habla con su madre, pero ésta le responde que si va a ir a la cena de ese viernes, a la cual Logan asistirá, deberá también ir a las otras cenas. Por otra parte, Taylor ve que el museo no logró la gran acogida que se esperaba, y decide cerrarlo, para alegría de Luke, pues ahora la casa se pondrá en venta. Durante la cena, tanto Emily y Richard se sienten a gusto con Logan, una opinión que Lorelai no comparte con ellos; los viejos Gilmore le reclaman a Lorelai por su extraña actitud y Lorelai les responde que no intenten decirles de forma indirecta que se casen. Y Lorelai conoce a un inversor de hoteles, con el que ella tiene una reunión y luego podría viajar más adelante; Luke al principio no quería mucho que ella se reuniera con él, pero luego cambia de opinión.

Cuando la revista a la cual Lorelai brindó una entrevista semanas atrás es publicada, ella y Luke lo celebran a lo grande, y luego de una noche desenfrenada, sospecha que está embarazada, algo que después resulta ser sólo una falsa alarma. Sookie está a punto de dar a luz, y tiene a una niña; sin embargo, le dice a Jackson que deberá hacerse la vasectomía porque ahora tienen dos hijos y ya le parecen suficientes. Por otro lado, Luke se entera de que hay alguien más compitiendo para comprar la casa del viejo Twickham, y esa persona es Kirk. Luego de una discusión en la que intervienen los más veteranos del pueblo, por acuerdo unánime deciden venderle la casa a Luke, argumentando que se la merece porque esperó nueve años para estar con Lorelai; Mitchum habla con Rory sobre su desempeño en el diario, y le dice que tiene todo el talento para ser una buena asistente, pero no como para ser periodista. Y mientras Emily patrocina a un bailarín de ballet ruso, tiene una discusión con Lorelai al descubrir todas las cosas que su hija dijo sobre ella en la entrevista, pero entiende que fue debido a que estaba molesta por lo de Luke.

Cuando una reunión de la DAR de Emily está a punto de ser cancelada debido a que no queda mucho tiempo para planificarla, Rory decide asumir el mando de la organización y hace un trabajo espléndido; Paris pasa por problemas económicos y Rory le da un trabajo en la fiesta. Sookie provoca un pequeño fuego en el Dragonfly, y Lorelai llama a Richard para arreglar lo del seguro. Además, le reclama el que haya permitido que Rory dejase Yale y no lograra hacerle cambiar de opinión a su nieta; Miss Patty organiza el 28vo recital anual y Lorelai le dice a Luke que no es necesario que vaya (pues sabe que él odia ese tipo de cosas), e invierta su tiempo en salidas al campo, algo que él no hacía tiempo atrás. Cuando vuelve, le dice a Lorelai que no le importa si no le gusta ese tipo de eventos, ya que sólo le importa estar junto a ella. Entre tanto, la fiesta de Rory es todo un éxito, sin embargo se aparecen los padres de Logan, Mitchum y Shira, y ella no sabe cómo actuar ante la presencia de ellos. Richard confronta a Mitchum y le pregunta qué fue lo que sucedió en el diario y éste responde que le dijo a Rory que no sería periodista, y así comprueba que Lorelai tenía razón; y Emily tiene aún un encuentro peor con Shira para hablar sobre la relación de Rory y Logan.

Lorelai se sorprende cuando los miembros de la orquesta que iba a tocar en su boda aparecen en el Dragonfly, ya que no estaban enterados de esta se había pospuesto. Logan le propone a Rory pasar el Día de San Valentín en la casa de Martha's Vineyard de sus padres, y ella acepta. Además, Logan le dice que si desea puede invitar a su madre y a Luke, y así lo hacen. De esta manera, las dos chicas Gilmore y sus respectivos novios pasan todo el fin de semana en Martha's Vineyard, sin embargo las cosas no van muy bien, debido a que Luke tiene una actitud muy fría hacia Logan, algo que Lorelai no ha dejado de notar. Aunque cuando se da cuenta de que no le ha comprado un regalo por San Valentín a Lorelai, Luke cambia de actitud cuando Logan le da uno de los regalos que él tenía para Rory y que ahora será para Lorelai. Cuando Lorelai le dice a Luke que ella teme que la boda no se realizará, él asegura que sí se casarán. El padre de Logan, Mitchum, aparece de repente en la casa y le dice a su hijo que debía haberse ido ese fin de semana a Londres. Y Lorelai recibe varias llamadas en las que le dan sus mejores deseos por su compromiso.

Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Después del fracaso en la apertura del negocio de internet, Mitchum Huntzberger aparece ante su hijo y le recrimina lo mal que hizo todo; así que Logan decide retirarse de la corporación Huntzberger. Rory también está bastante sorprendida de que Logan actúe de manera tan inmadura, así que decide ir con su madre hasta Carolina del Norte, lugar en el cual se casará Mia, quien fuera la dueña de la posada Independence y como una segunda madre para Lorelai. Emily también se anima a ir, debido a que no soporta a su convalesciente esposo y sus malos humores. Lane y Zach se reúnen con Luke y le piden que él sea el padrino de sus hijos gemelos que están por nacer; ellos afirman que lo eligieron porque lo aprecian bastante y él acepta. En la boda, a Emily no le agrada mucho que su hija y nieta tengan una buena relación con Mia, e inclusive mucho más cercana que la que tienen con ella. Lorelai descubre además, bastante sorprendida, que su madre visitó cinco años atrás a Mia (cuando ésta fue al Independence) para pedirle fotos de las chicas Gilmore cuando no las frecuentaba. Logan se aparece para pedirle a Rory que lo disculpe, y Lane empieza el trabajo de parto y Luke intenta calmar a Zach, diciéndole que todo saldrá bien.