Desde la partida de Michael Kuzak, Victor Sifuentes, Abby Perkins y Jack Sollers de la firma, McKenzie y Brackman están buscando más poder litigante. Grace, quien ha sufrido un aborto espontáneo y ha dejado a Victor, regresa a la firma y de inmediato se le asigna un caso de alto perfil junto a Mullaney para defender a Elsa Chandler, una mujer acusada de asesinar a su esposo abusivo. McKenzie intenta adaptarse al nuevo inquilino audaz que comparte espacio de oficina, la abogada de entretenimiento grosera, de lengua afilada y fumadora empedernida, Susan Bloom, para impulsar los ingresos de la firma en declive. Mientras tanto, la secretaria de Becker, Gwen Taylor, está en el jurado y es testigo de cómo el asociado de Bloom, el astuto Frank Kittredge, va más allá de los límites éticos para defender a su adinerado cliente de un cargo de agresión. Kelsey y Markowitz luchan por encontrar la niñera adecuada para su hijo, Matthew, y contratan a Ned Barron, un estudiante universitario perfecto para el trabajo. Además, Billy Castroverti es contratado como nuevo asociado junior.

La firma se preocupa por su reputación cuando Kittredge acepta un caso criminal de alto perfil para defender al líder de una mafia acusado de asesinar a otro líder de la mafia y la nueva fiscal del distrito, Ruby Thomas, se empeña en ganar el caso a cualquier costo. Mientras tanto, Markowitz realiza una rara declaración en el tribunal representando a dos jugadoras de baloncesto que demandan a los Hollywood Hoopsters por despido injustificado.

C.J. muestra un gran interés en el caso de Becker que involucra una disputa de custodia de su antigua amante, Maggie Barnes, cuya relación pasada con C.J. amenaza con quitarle a los hijos de Maggie y ponerlos al cuidado de su exmarido. Billy Castroverti es despedido por su insatisfactorio rendimiento laboral. La baja moral del personal dificulta que Brackman organice la fiesta anual de Navidad, por lo que Benny y Castroverti se encargan de las tareas y planean hacerlo todo a lo grande. Mientras tanto, Kelsey se enfurece ya que Markowitz se ve obligado a salir de la ciudad y perderse la fiesta de cumpleaños de su hijo de 2 años. Zoey y Rollins discuten sobre sus planes para las vacaciones. Una tarjeta navideña de la difunta Rosalind Shays trae un tipo de alivio tanto para McKenzie como para Grace. Además, una trabajadora temporal mentalmente desequilibrada, llamada Betty, vuelve locos a todos.

Mullaney ayuda a su colega abogado, Alex DePalma, en una demanda colectiva presentada por agricultores de plátano hondureños contra una empresa química estadounidense, quienes afirman que un pesticida diseñado por la compañía los dejó estériles. Mientras tanto, Margaret Flanagan (la fiscal que no logró condenar a Earl Williams por el asesinato de Nina Corry en la Temporada 4) confía en Zoey sobre su pasado problemático cuando comienza a enfrentar recuerdos reprimidos de abuso infantil. Kelsey sale en una cita de cena con el niñero de Matthew, Ned, mientras que Markowitz conoce a una actriz de renombre a la que admiraba cuando era niño.

Becker intenta recuperar a Roxanne después de que su psicóloga muere repentinamente durante una sesión. Mientras tanto, Brackman y su ex esposa, Sheila, chocan nuevamente cuando su hijo menor, Alexander, se mete en problemas con la ley. Susan Bloom sorprende a la oficina con invitaciones a su inesperada boda con Mikhail, un actor de cine ruso. El niñero de los Markowitz, Ned Barron, se pasa de la raya al intentar seducir de nuevo a Ann Kelsey y es despedido. DePalma pide ayuda a McKenzie cuando su participación en una operación judicial encubierta afecta su capacidad para desempeñarse en el tribunal y enfrenta la ira de otros jueces en su búsqueda de uno para su último caso, que involucra la defensa de un presunto estafador. Ann Kelsey es arrestada por obstrucción a la justicia y sospecha de inmigrantes ilegales por agentes del INS cuando compra una nueva niñera y tiene a su hijo Matthew de regreso en casa. Además, el romance fugaz de Gwen y Kittredge se convierte rápidamente en un tórrido romance.