Abby O'Brien, a high-powered career woman, divorcee, and mother to twin daughters, takes a trip from New York City to her hometown of Chesapeake Shores when she receives a panicked phone call from her younger sister Jess, who has renovated the charming Inn at Eagle Point. Her visit home brings Abby face to face with her past, including her high school sweetheart Trace, her undemonstrative father Mick who built the town, her daring sister Jess, and her beloved grandmother Nell. This trip also makes Abby notice the toll her career has taken on her ability to be a hands-on mother to her daughters.

Mientras Abby se instala en la oficina de su empresa en Baltimore, se pregunta si puede seguir siendo solo amiga de Trace; una mujer hermosa del pasado de Trace llega sin previo aviso a Chesapeake Shores; Megan intenta reparar su relación con Connor en Nueva York.

La familia O'Brien queda atónita cuando la prometida de Kevin, Georgia, llega a Chesapeake Shores decidida a tomar el control mientras él regresa a casa para recuperarse. Mientras Megan choca inmediatamente con la presencia autoritaria de Georgia, Abby es interrogada en relación con una misteriosa investigación por fraude. Y cuando el propio padre de Trace se niega a ayudarlo con un préstamo, descubre una traición aún más grande cuando la propiedad del almacén es vendida a un nuevo inversor inesperado.

A medida que se acerca el festival anual de las linternas en el pueblo, Trace y cada uno de los O'Briens intentan dejar de lado sus propios desafíos para que cuatro generaciones de O'Briens puedan reunirse para el festival de las linternas.

Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Trace descubre que el gerente general de The Bridge robó grandes sumas de dinero. Abby se da cuenta de que no puede ser una jefa, madre y novia perfecta. La hermana de David Peck llega, amenazando la relación de Jess y David.

Las líneas de batalla se forman después de que Megan lee el manuscrito de Bree, Trace y Mick no están de acuerdo sobre el futuro del puente, el B&B de Jess está siendo devorado desde adentro, y parece que lo mismo podría ser cierto con la familia O'Brien.

Después de seguir sus sueños de ir de gira, Trace regresa a un futuro incierto con Abby. Kevin planea una salida especial con Sarah. Aunque está feliz con su relación con David, dirigir juntos la posada de su familia no cumple las expectativas de Jess. Recién terminado de escribir un superventas nacional, Bree se reúne con posibles productores para una nueva obra de teatro. Mientras tanto, Mick descubre que uno de sus contratistas ha estado involucrado en prácticas comerciales sospechosas, y Connor cuestiona su carrera profesional.

La dedicación de Trace para echar raíces y reconquistar a Abby es puesta a prueba cuando un amigo le insta a regresar a su carrera musical. Abby pone en peligro su vida laboral al investigar las prácticas comerciales dudosas de un cliente, y Connor también enfrenta consecuencias profesionales después de tomar una decisión impulsiva. Jess y David intentan volver al lugar donde todo comenzó. Bree se preocupa de que su química con Simon no esté a la altura de la de los personajes de su obra autobiográfica.