Mientras Abby se instala en la oficina de su empresa en Baltimore, se pregunta si puede seguir siendo solo amiga de Trace; una mujer hermosa del pasado de Trace llega sin previo aviso a Chesapeake Shores; Megan intenta reparar su relación con Connor en Nueva York.

Mientras Kevin sigue desaparecido, Mick, Nell y el resto de la familia O'Brien esperan nerviosamente más noticias, mientras Abby va a Nueva York para luchar por la custodia de sus hijas. A pesar de los obstinados esfuerzos de Leigh, Trace continúa escondiéndose de su pasado, pero una sorprendente nueva idea podría hacer que regrese a su sueño musical después de todo, si puede hacer un trato con su ex. Y cuando la familia recibe las noticias que han estado esperando, la decisión del tribunal de Abby demostrará que esta familia pertenece junta más que nunca antes.

La familia O'Brien queda atónita cuando la prometida de Kevin, Georgia, llega a Chesapeake Shores decidida a tomar el control mientras él regresa a casa para recuperarse. Mientras Megan choca inmediatamente con la presencia autoritaria de Georgia, Abby es interrogada en relación con una misteriosa investigación por fraude. Y cuando el propio padre de Trace se niega a ayudarlo con un préstamo, descubre una traición aún más grande cuando la propiedad del almacén es vendida a un nuevo inversor inesperado.

Abby y Trace parecen finalmente listos para seguir adelante; Jess, David y Bree intentan desenredar su complicado triángulo amoroso; una llamada de emergencia pone a Trace en problemas con la ley.

A medida que se acerca el festival anual de las linternas en el pueblo, Trace y cada uno de los O'Briens intentan dejar de lado sus propios desafíos para que cuatro generaciones de O'Briens puedan reunirse para el festival de las linternas.

Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

Después de que Mark ofrece a Trace y a su banda un contrato de gira mundial, Trace y Abby se preocupan por cómo esto podría afectar su futuro juntos. Mientras Nell reflexiona sobre un amor perdido en su pasado, Abby, Jess y Bree se enfrentan a la posibilidad de perder a sus nuevos amores.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.