La pandilla de amigos irrumpe en la piscina del instituto y celebra una divertidísima fiesta nocturna.

Georgina revela el verdadero motivo por el que Serena huyó de Manhattan a un internado y Serena cae rápidamente en sus viejas costumbres.

El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

Ahora que Serena y Dan ya no están juntos… ¿Quién será el primero en encontrar una nueva pareja? Parece que él es más rápido, ya que en seguida consigue una cita con una nueva estudiante. Blair y sus subordinadas se ponen manos a la obra para sabotear esta nueva relación, y hasta Serena se deja llevar por los celos y muestra su cara más desconocida… Mientras, Vanessa descubre un escandaloso secreto sobre Catherine, la mujer casada que tiene un romance con Nate…

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.

Es el primer día de Jenny en Constance Billard, lo que significa que es el primer día de su reinado, pero Blair es llamada al Instituto y no permitirá que nadie le robe el protagonismo. Lily por su parte al regresar a casa encuentra que todo ha cambiado. ¿Pondrá todo en su lugar? Olivia Burke, famosa actriz de cine interpretada por Hilary Duf será la nueva compañera de cuarto de Vanessa.