Drake (Billy Zane) se esfuerza en demostrar sus aptitudes para ser profesor de la Escuela de Magia. Paige decide contratar a un nuevo profesor para la Escuela de Magia y se da cuenta de que uno de los candidatos, Drake, es un ex-demonio que hizo un trato con un hechicero para convertirse en humano. En un intento de convencer a las hermanas acerca de sus buenas intenciones, Drake se transforma en Robin Hood para ayudarles a entender que la vida no es tan mala. Sin embargo, el hechicero le lanza un conjuro para que crea que es de verdad Robin Hood. Convencido de que Phoebe es Lady Marion y el propietario de una compañía de telefonía es el demonio Prince John, Drake le secuestra. Mientras tanto, Piper no puede disfrutar del día de San Valentín sabiendo que el destino de Leo está en manos de los Ancianos.