Jake recoge los mensajes telefónicos de Charlie mientras él no está en casa por lo que él le enseña a su sobrino a seleccionar las llamadas telefónicas para contestar solo las que interesen. Entre otras cosas le enseña a no contestar al teléfono si llama de la madre de Charlie y Alan, Evelyn Harper (Holland Taylor). Como no consigue hablar con sus hijos por teléfono Evelyn se presenta en casa de Charlie con la excusa de darle un regalo a su nieto que finalmente es un cheque que acaba de firmar. Además comunica a sus hijos que está saliendo con otra persona, el quinto después del padre de los dos hermanos, aunque ella asegura que es el cuarto. Para que lo conozcan les invita a cenar a su casa al día siguiente y ellos aceptan sin saber ni como lo han hecho. A su llegada a la casa, y tras adiestrar a su nieto para que no la llame abuela sino Evelyn, les presenta a Tommy Pearson (Madison Mason) y a su hija Olivia (Krista Allen), quien causa una gran impresión a Charlie porque es una de esas mujeres a las que él engañó con otra y no le ha sentado demasiado bien. Él quiere irse de allí pero su madre le pide encarecidamente que se quede y no estropee su velada.

A Charlie se le hace difícil salir con una mujer mayor que él.

La novia de Charlie se cansa de su acosadora, Rose

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.