Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.