Se trata del spin-off de "The Practice" (El abogado), la exitosa serie de la ABC, aunque Boston Legal nos muestra el mundo de la justicia con un tono completamente diferente. Alan Shore (James Spader) ha dejado de trabajar en la firma Young, Frutt y Berluti y ahora es miembro del bufete de Crane, Poole y Schmidt, el lugar en donde transcurre la acción de esta serie. Alan es la clase de hombre al que adoras o al que odias. Las malévolas estrategias que usa en los juicios siempre captan la atención de todos y le conceden la reputación que se merece. Mientras trabaja en Crane, Poole y Schmidt, Alan forma una relación muy especial con Denny Crane (William Shatner, Star Trek) quien llegado a la tercera edad tiende a olvidarse de muchas cosas lo que termina provocando una gran pérdida de tiempo. Sin embargo, este hecho lo ve como un detalle sin importancia y usa su poderío y supremacía para sobreponerse y así poder probar a los demás que se equivocan cuando le dices que está echado a perder.

Bienvenido a Stars Hollow, Connecticut, una ciudad encantadora, pequeña y un poco fuera del centro conocida por sus jardines verdes, casas de madera y suficientes personajes extravagantes para llenar cada paseo en carruaje, desfile y picnic en millas. Es aquí donde conocemos a la testaruda Lorelai Gilmore, de 32 años, quien se labra una vida cómoda, cálida y llena de cafeína para ella y su igualmente obstinada hija adolescente, Rory. Pero cuando la atención de Rory pasa de los sueños de la escuela privada y Harvard a los pensamientos de los niños y la autosuficiencia de los adolescentes, la madre soltera Lorelai comienza a notar más de su propia juventud rebelde, hace solo 16 años, en Rory.

Narra la vida de varias mujeres que residen en el lujoso y apacible barrio de Wisteria Lane. Sin embargo, tras la fachada de una “vida perfecta” se hallan cuatro mujeres cuya existencia es cualquier cosa menos idílica. Susan, una madre divorciada, lleva siglos sin tener una cita, Lynette se arrepiente de haber dejado una prometedora carrera para cuidar a sus traviesos hijos. La exmodelo Gabrielle tiene un romance con el jardinero, y Bree, la mujer perfecta, es bastante desgraciada. Mary Alice, que acaba de suicidarse, las observa día a día.

Bienvenido al Montecito Resort y Casino de Las Vegas, donde todo es lujo y diversión y cada uno puede hacer lo que quiera... aunque Ed Deline y su equipo de vigilancia estarán observándolo todo.