Nueva York en los años 60, los comienzos de una de las más prestigiosas agencias de publicidad y la vida de en uno de los más misteriosos ejecutivos de la firma, Donald Draper, un hombre con un gran talento.

Se trata del spin-off de "The Practice" (El abogado), la exitosa serie de la ABC, aunque Boston Legal nos muestra el mundo de la justicia con un tono completamente diferente. Alan Shore (James Spader) ha dejado de trabajar en la firma Young, Frutt y Berluti y ahora es miembro del bufete de Crane, Poole y Schmidt, el lugar en donde transcurre la acción de esta serie. Alan es la clase de hombre al que adoras o al que odias. Las malévolas estrategias que usa en los juicios siempre captan la atención de todos y le conceden la reputación que se merece. Mientras trabaja en Crane, Poole y Schmidt, Alan forma una relación muy especial con Denny Crane (William Shatner, Star Trek) quien llegado a la tercera edad tiende a olvidarse de muchas cosas lo que termina provocando una gran pérdida de tiempo. Sin embargo, este hecho lo ve como un detalle sin importancia y usa su poderío y supremacía para sobreponerse y así poder probar a los demás que se equivocan cuando le dices que está echado a perder.

Vince Chase es un joven actor atractivo y sexy cuya carrera está en pleno auge. Para compartir la diversión de su nueva posición social y, a la vez, mantener los pies en el suelo, Vince no pierde contacto con Eric, Drama y Turtle, sus amigos de la infancia de Queens, en Nueva York, de donde procede. Juntos, navegarán por lo mejor y lo peor de la vida en Hollywood, donde el juego y las apuestas son grandes, y el dinero y las tentaciones son aún mucho más grandes que antes.