Mientras Brooke lidia con los crecientes problemas financieros en Clothes Over Bro's, Nathan y Haley llegan a una conclusión sobre la carrera de Nathan. Mientras tanto, Julian comienza un nuevo proyecto de película, mientras que Alex y Chase pasan la tarde juntos.

A medida que Clay es dado de alta del hospital, Nathan contempla alejarse de la NBA. Mientras tanto, Brooke y Victoria no están de acuerdo en cómo manejar los problemas financieros de la empresa, y Chase descubre un secreto sobre Alex.

A medida que se acerca Halloween en Tree Hill, Brooke y Julian reciben la visita inesperada de alguien, y Nathan comienza una nueva carrera. Mientras tanto, Clay y Quinn luchan con la vida de vuelta en la casa de playa, y Haley y Mia organizan una noche de micrófono abierto en Tric.

Nathan está furioso cuando su primera misión como agente junior de Clay parece ir mal debido a su falta de conocimiento del argot, pero en realidad consigue al cliente de fútbol. Julian acepta la sugerencia de Alex de reunir a todos los posibles padrinos para una noche amistosa de póker, pero el ambiente es asesino. Chase es maltratado por todos. Ahora le toca a Brooke ser intimidada por la mandona madre de Julian, quien insiste en una boda tradicional en una feria de novias, donde Haley -culpando a las hormonas del embarazo- se pone del lado del enemigo cada vez.

Clay finalmente recupera algo de control muscular en sus manos. Como predijo, Nathan no tenía motivo para estar triste por su primer contrato, el talentoso futbolista Troy, que es firmado por todas las partes de manera satisfactoria. Julian y Brooke se enfrentan a su madre, quien tiene que renunciar a los planes de una boda lujosa pero vuelve a caer en el alcoholismo. Después de recibir terapia ocupacional tanto Mouth como él mismo, Chase resuelve su dilema entre Alex y Mia. En ausencia de Nathan, Jamie encuentra aún más difícil enfrentar el peligro de las burlas de sus compañeros por usar frenillos, lo cual Haley agrava aún más al usar un parche en el ojo en señal de solidaridad.

La pandilla se reúne en la casa de Nathan y Haley para pasar la Acción de Gracias con amigos y familia.

Nathan regresa a la universidad y decide tomar una clase más difícil, pero no recibe una recepción muy amigable de su profesor universitario. Con la ayuda de Jamie, encuentran una forma para que Nathan tenga un mejor desempeño en la universidad. Haley y Mia contratan a Erin como acto de apertura para Kid Cudi en Tric, mientras Mia y Alex compiten como personal de bar. En otro lugar, Quinn busca a Dan Scott y le pide ayuda para matar a Katie Ryan, pero él logra convencerla de que no lo haga. Sin embargo, tal vez ella se arrepienta de su decisión, ya que Katie regresa a Tree Hill. Julian encuentra una lista de Brooke con cosas que siempre ha querido hacer pero nunca ha tenido la oportunidad, así que se propone hacer que todas esas cosas se hagan realidad para que ella recupere su inspiración perdida.