Ed intenta reunir al antiguo grupo para trabajar en el nuevo Montecito, aunque no todo le saldrá como esperaba y le será difícil convencerlos. Además, la nueva dueña del casino, Mónica Mancuso (Lara Flynn Boyle) le presiona para que todo esté listo para la inauguración. Mientras, Danny intenta superar la muerte de su padre.

Danny pilla a un jugador de blackjack que cuenta cartas. El hombre no quiere dejar de jugar porque dice que necesita pagar gran cantidad de dinero alos hombres que han secuestrado a su hija. Ed, Mike, Danny y un policia trabajan en ello pero no estan seguros de que diga la verdad. Mary ayuda a Danny a arreglar las cosas de su padres, aunque aun está con Jake.

El Montecito ultima sus preparativos para la esperada competición canina. Como consecuencia, el equipo de seguridad no dejará de trabajar por la llegada masiva de perros al casino entre los que se encuentran el de Jillian Deline. Mientras, Mónica y Danny intentan que Dottie, una mujer de ochenta años, venda su casa que está en medio del campo de golf del casino. Mónica le hará una suculenta oferta que no puede rechazar, aunque durante la demolición de la casa descubren un cadáver entre los escombros. En cuanto a Mike descubre que hay un fallo en las duchas de varias habitaciones puesto que sus ocupantes se quedan encerrados dentro.

Ed sufre un contratiempo. Alguien le ha robado su identidad para limpiar su cuenta corriente. Además, tras hacerse un chequeo con su médico de confianza las cosas se ponen aún peor cuando le dice que tiene la presión alta y debe cuidarse. El doctor le aconseja reposo, una buena alimentación pero Ed no es para nada un buen paciente. Mientras, Sam recibe una inesperada visita de su hermano que le hace la vida imposible en el casino y Mike toma prestado el Aston Martin de Ed para una cita con desastrosas consecuencias.

El hermano de Sam se va a quedar más tiempo de lo esperado en Las Vegas, ha conocido a alguien y curiosamente es la dueña del Montecito, Mónica. Danny sigue empeñado en encontrar a la mujer que aparece con su padre en varias fotos y cuando lo hace descubre que está enferma y llena de deudas médicas. Mientras, en el casino la situación es cada vez más tensa puesto que la directora contratada por Mónica no hace nada más que inmiscuirse en el trabajo de todos. Ed intentará por todos los medios cortar cada fuego que ésta provoca.

Gracias a la imaginación de Danny, todos regresan al pasado, a los años sesenta, cuando el Montecito se llamaba El Jubilee. Vuelven las viejas formas de resolver los problemas, desde pillar a los tramposos con prismáticos, hasta chantajear a la comisión del juego. Todos tienen los empleos más curiosos: Ed, cómo no, es el jefe, en cambio Danny tendrá otro empleo y se ocupará del entretenimiento, mientras que Mike será el jefe de seguridad. Incluso Mary es tan sólo una camarera y Sam una chica de compañía.

El Montecito se convertirá en el anfitrión de una relevante convención de comics. Mary vigila el hotel durante un tiempo y Sam busca el libro negro de uno de los mejores casinos de todos los tiempos. Mónica quiere que Danny se parezca menos a Ed. A Danny le preocupa el Montecito y hace una llamada sin que Mónica se entere.

Casey consigue su sueño: comprar El Montecito. Después de que Mónica fuera agredida en el tejado del casino, Danny se convierte en el principal sospechoso y, posteriormente, Mike es agredido en la escalera.

Un concurso nacional de póquer que va a ser televisado tiene lugar en el Montecito al mismo tiempo que Casey, que no sabe lo que quiere decir APAC, autoriza una convención de estrellas del porno. Para ello, el casino recibirá la visita del actor porno Ron Jeremy Hyatt.

Unos diamantes que van a ser utilizados para un videoclip son robados del Montecito. Ed y Mike persiguen a un músico sospechoso. La gente cree que Mike es un stripper.

Parece que el fantasma de Mónica sigue vagando por su antigua habitación. Sam hace una apuesta arriesgada.

El equipo de seguridad del Montecito comienza a preocuparse por la desaparición de importantes cantidades de dinero y parece que Mónica tiene algo que ver con ello. Por otro lado, Mike consigue un trabajo como hombre del tiempo. Tiene tanto éxito que le proponen un trabajo para los fines de semana.

El hotel Montecito recibe la visita de la atleta olímpica Sasha Cohen, con lo que la emoción embarga a los seguidores de la patinadora artística. Mientras, Delinda le contestará por fin a Derek sobre su proposición matrimonial. Danny y Mike están muy ocupados con dos jugadores que les ayudan a descubrir si sus mujeres hacen trampa. Woody y Sam deciden escaparse de la vida cotidiana e irse de fin de semana romántico.

Ed revela notivias soprendentes en su vuelta de Morocco.. Mike va a Hawaii para ayudar a Sam con su problema.

Cooper envia a Mike y a Danny al estado de Wyoming para que compren un caballo para su rancho, una vez allí las cosas no serán fáciles para ninguno de los dos, Mike tiene alergia a los caballos y Danny tendrá que negociar duramente para poder comprar al animal. Por otra parte, El Montecito recibe la visita de un músico, antiguo amigo de Piper, y ésta llegada causará un gran shock en Piper. Mientras, Delinda está haciendo pruebas a diferentes cocineros para contratar uno nuevo para el Montecito.