Blair recurre a la cantante Lady Gaga para impresionar a los chicos de NYU. Además, Dan y Olivia se inscriben para escribir y ser estrellas en una obra de la escuela, basada en una idea de Blair y dirigida por Vanessa. Por otra parte, Serena busca a Nate para que la ayude a salir de una difícil situación. Y como no podía faltar, Chuck le pide un favor a Jenny quien acepta salir con Damien el hijo de un embajador que se está hospedando en el hotel de Chuck, al parecer la experiencia será más allá de los que ambos imaginaban.

En el aniversario de la muerte de Bart Bass, Chuck tendrá que lidiar con algunos problemas del pasado y un nuevo accidente de tránsito conmociona el upper east side. Más delante Dan y Vanessa intentarán mantener su complicada amistad, sin importar a qué costo. Para finalizar, Jenny es acusada de golpear a un compañero de clases y Erick deberá decidir a quién creerle.

Chuck y Blair tienen que tomar la decisión más difícil a la que se han enfrentado como pareja. Serena prepara una fiesta sorpresa de cumpleaños para Nate, pero Jenny hace todo lo posible para sabotear todos sus planes. Mientras tanto, la nueva relación de Dan y Vanessa se encuentra con un bache en el camino.

Tras toda una temporada intentando localizarle, la rubia más famosa del Upper East Side cumple finalmente su sueño: su padre está en la ciudad y por fin puede verle cara a cara. ¿Pero qué hace el Dr. William van der Woodsen en Manhattan? ¿Tendrá algo que ver con Lily, la madre de Serena? ¿Cómo afectará este inesperado regreso a Rufus, el nuevo marido de Lily? Sin duda, la llegada de este nuevo personaje está a punto de cambiar las vidas de nuestros protagonistas… Mientras, Jenny sigue haciendo todo lo posible para que Nate rompa con Serena y Dan se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre quién le ha “robado” su plaza en el curso de escritura.