Drake (Billy Zane) se esfuerza en demostrar sus aptitudes para ser profesor de la Escuela de Magia. Paige decide contratar a un nuevo profesor para la Escuela de Magia y se da cuenta de que uno de los candidatos, Drake, es un ex-demonio que hizo un trato con un hechicero para convertirse en humano. En un intento de convencer a las hermanas acerca de sus buenas intenciones, Drake se transforma en Robin Hood para ayudarles a entender que la vida no es tan mala. Sin embargo, el hechicero le lanza un conjuro para que crea que es de verdad Robin Hood. Convencido de que Phoebe es Lady Marion y el propietario de una compañía de telefonía es el demonio Prince John, Drake le secuestra. Mientras tanto, Piper no puede disfrutar del día de San Valentín sabiendo que el destino de Leo está en manos de los Ancianos.

Phoebe y Drake son víctimas de un hechizo que les deja atrapados en el siglo XIX. El inspector Morris teme que su amigo Mike esté poseído. Phoebe, Paige y Drake descubren que Mike había estado trabajando cerca de un cabaret que se incendió en 1899, matando a cientos de personas. El espíritu de uno de las víctimas está usando a Mike para pedir ayuda en nombre de todas las Almas Perdidas que están atrapadas en el cabaret, forzados a revivir eternamente esta trágica escena. Sin embargo, cuando Phoebe y Drake retroceden en el tiempo hasta situarse en esa noche fatídica quedan atrapados en ella. Mientras tanto, Piper propone a Leo tomarse unas vacaciones familiares.

Piper cae en estado de coma y recibe del Más Allá un mensaje esperanzador sobre Leo. Piper está muy angustiada por el futuro incierto de Leo. Aprovechando su vulnerabilidad, los demonios la atacan y cae en estado de coma. A partir de ese momento, se sumerge en un estado fronterizo entre la vida y la muerte donde se encuentra con Cole, que le comenta que su misión es ayudarla para que pueda estar junto a Leo. Además, añade que a través de su romance espera que Phoebe recupere su fe en el amor. Mientras tanto, el Consejo somete a Leo a una prueba que consiste en retirarle sus poderes y su memoria y dejarle en una población desconocida, con la esperanza de que su corazón le guíe hacia su verdadero camino.

Paige y Henry inician su luna de miel y el cupido Coop lleva a Phoebe a viajar en sueños a través de sus anteriores romances para reavivar en ella la ilusión por el amor. Mientras tanto, un grupo de aprendices de brujos de la Escuela de Magia, alumnos de Leo, llegan a la Mansión en busca de ayuda frente al ataque de unos demonios, obligando a Piper a tomar cartas en el asunto.