Paige y el agente Brody están investigando un asesinato en la Escuela de Magia cuando, de repente, son succionados al interior de una novela inacabada que escribieron dos estudiantes hace 20 años. De repente se encuentran en una película en blanco y negro de 1930 y sufren la persecución de unos gangsters. La única manera de escapar es ayudar a Eddie Mullen, uno de los jóvenes autores de la novela, para que aprenda a comportarse como un héroe y la historia pueda terminar. Desde la Escuela de Magia, Phoebe, Piper y Leo tratan desesperadamente de salvar a Paige y Brody escribiendo pistas en las páginas de la novela. Por su parte, Phoebe intenta que Leo y Piper vuelvan a estar juntos pero, la chica continúa luchando con sus sentimientos.

Drake (Billy Zane) se esfuerza en demostrar sus aptitudes para ser profesor de la Escuela de Magia. Paige decide contratar a un nuevo profesor para la Escuela de Magia y se da cuenta de que uno de los candidatos, Drake, es un ex-demonio que hizo un trato con un hechicero para convertirse en humano. En un intento de convencer a las hermanas acerca de sus buenas intenciones, Drake se transforma en Robin Hood para ayudarles a entender que la vida no es tan mala. Sin embargo, el hechicero le lanza un conjuro para que crea que es de verdad Robin Hood. Convencido de que Phoebe es Lady Marion y el propietario de una compañía de telefonía es el demonio Prince John, Drake le secuestra. Mientras tanto, Piper no puede disfrutar del día de San Valentín sabiendo que el destino de Leo está en manos de los Ancianos.