Han pasado cuatro meses desde que el Otro Lado se derrumbó y Bonnie y Damon se perdieron. Mystic Falls sigue siendo una zona libre de lo sobrenatural. Todos están de luto a su manera, y algunos peor que otros.

Sabiendo que necesita aceptar la pérdida de Damon, Elena recurre a Alaric para que la ayude a seguir adelante con su vida. Enzo convence a Caroline de unirse a él mientras rastrean una pista para recuperar a Damon y Bonnie, pero Caroline se sorprende cuando hacen un desvío inesperado y descubren lo que Stefan ha estado haciendo. Mientras tanto, Matt se preocupa por Jeremy, quien pasa tiempo con Sarah, una chica misteriosa que ha llegado recientemente a Mystic Falls. En otro lugar, Tripp, líder del programa de protección comunitaria, hace una interesante confesión a Matt sobre su conexión con el pueblo. Por último, con el Otro Lado destruido y desaparecido para siempre, Damon y Bonnie se unen a regañadientes para descubrir el misterio de dónde están y cómo van a regresar a casa.

Caroline admite que tiene sentimientos por Stefan. Bonnie y Damon encuentran pistas que les hacen pensar que podrían no estar solos.

Damon y Bonnie están tratando de encontrar una manera de regresar desde el otro lado, mientras Stefan intenta ayudar a Elena a comenzar de nuevo.

Elena invita a Liam a una fiesta en el laberinto de maíz; Stefan aparece pidiendo ayuda a Caroline con un lío creado por Enzo; Tyler termina en una posición peligrosa.

Elena no puede decidir si quiere recuperar sus recuerdos de Damon; Alaric le pide a Elena que investigue el pasado de Jo; Tripp pone a Damon, Enzo y Alaric en peligro mortal.

Elena se ve obligada a enfrentar sus problemas; Liv y Tyler se acercan más; Damon encuentra una pista sorprendente que renueva su esperanza.

Elena recibe noticias esperanzadoras de Alaric y Stefan sobre el Coven Gemini; Tyler intenta ayudar a Liv y Luke después de enterarse de los planes perturbadores que el coven tiene para ellos; la cena da un giro drástico para Jo; Kai hace un descubrimiento peligroso.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión para llevar a Bonnie a casa. Surgen complicaciones cuando Kai escapa y encuentra a Liv. Stefan descubre la verdad sobre Sarah.

Bonnie intenta replicar sus tradiciones favoritas, mientras rememora los tiempos más felices con sus amigos; La sheriff Forbes lleva alegría navideña a Caroline en la Universidad de Whitmore; Alaric acude a Damon y Elena en busca de ayuda cuando Jo desaparece; Tyler se acerca a Liv y Luke con un plan arriesgado; Jeremy ayuda a Matt a llevar a cabo un plan para derrotar a Enzo; Stefan se ve obligado a dar una noticia devastadora a Caroline.

Mientras Kai aprende a controlar su magia, mantiene a Elena como prisionera; Caroline y Stefan van a Carolina del Norte en busca de una cura para la Sheriff Forbes; Damon se da cuenta de que Elena ha sido secuestrada.

Caroline lucha por salvar a su madre. Damon propone un nuevo plan audaz. Jo y Kai se preparan para fusionarse, pero Luke interviene.

Elena está decidida a celebrar el cumpleaños de Bonnie; después de descubrir el secreto de Stefan, Enzo quiere interferir en la vida de Sarah Salvatore; Caroline lucha por lidiar con todo lo que está sucediendo a su alrededor.

Elena y Jeremy rememoran su pasado; Caroline y Stefan se acercan más; la Sheriff Forbes le pide ayuda a Damon con un caso que involucra a los padres de Elena; Enzo atrae a Matt y Sarah a su plan.

Todos se reúnen para el funeral de Liz Forbes. Elena está preocupada de que Caroline no esté lidiando tan bien como todos creen.

Stefan se culpa a sí mismo por Caroline apagando su humanidad. Bonnie está enojada con Damon por aliarse con Kai. La vida de Sarah está en peligro.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión de 1903 para traer de vuelta a su madre. Stefan tiene la intención de vengarse de Caroline. Bonnie no puede perdonar a Kai.

Damon elabora un plan arriesgado que involucra a Lily para detener a Caroline y Stefan de causar estragos; Elena reevalúa su vida como vampiro después de enterarse de que Jo está embarazada; Sarah da un giro a la situación con Enzo; Tyler y Matt terminan en peligro.

Stefan ideó un plan para hacer que Caroline vuelva a encender su humanidad. Damon lucha con lo que debería hacer con la cura. Enzo busca respuestas.

Damon y Elena discuten las consecuencias de la oferta de Damon. Alaric y Jo participan a regañadientes en sus despedidas de soltero y soltera. Lily continúa en una peligrosa espiral descendente.

Elena y Bonnie ayudan a Jo con los preparativos de última hora para la boda.

Después de la boda de Jo y Alaric, aparece un invitado inesperado y definitivamente no invitado, poniendo en peligro la vida de Elena. A pesar del intento de Matt de irse de la ciudad para salvarse a sí mismo, Bonnie toma las riendas de la situación después de encontrarse en el centro de un plan retorcido.