Elena Gilbert y su hermano Jeremy acaban de sufrir la muerte de sus padres. Elena es muy popular entre sus compañeros y es la estudiante perfecta, pero tiene dificultades para ocultar su dolor en el mundo. Mientras tanto, Jeremy pisa un camino peligroso con el consumo de drogas para aliviar su dolor. La llegada de un nuevo estudiante, Stefan Salvatore, hace pensa a Elena sobre una posible romántica relacion.

Mientras Mystic Falls se prepara para el festival para celebrar el paso de un cometa, Vicki sigue recuperándose en el hospital tras el ataque de Damon. Stefan se dirige al hospital para tratar de usar sus habilidades para hacer que Vicki olvide que la atacaron, pero sus esfuerzos se veran interrumpidos por Matt. Mientras tanto, en una entrevista familia / maestro. El Sr. Tanner dice a la tía Jenna que Jeremy está en problemas y necesita ayuda inmediata

Mientras Elena trata de ignorar las advertencias acerca de Stefan Bonnie, Tyler trata de incomodar a Stefan por lanzar una pelota hacia él. Sin embargo, su esfuerzo y capacidad del dominio del fútbol impresionan a todos,con lo que el Sr. Tanner le invita a unirse al equipo de fútbol. Mientras tanto, Elena Stefan y Bonnie le invitan a cenar con el fin de tratar de conseguir el conocerse mejor, pero la noche termina resultando contraproducente. Por último, la ciudad está conmocionada por un acto de violencia.

Elena pide a Stefan ir con ella al Parque del Fundador anual. Vicki llama Tyler para hablarle, pero entonces lo acusa de esconder su relación de su familia. Mientras tanto, Zach revela un secreto de familia a Stefan, Damon habla a Elena sobre la Familia Salvatore , y Stefan trata de conseguir que Damon salga de su vida para siempre.

Stefan, en su afán de deshacerse de su hermano Damon, decide revelar algunos datos de su pasado a Elena. Además, ella oye de un forastero una historia inquietante sobre la familia Salvatore. ¿Qué tanto sabrá ahora esta chica? Por otra parte, Elena y Jenna no están muy de acuerdo con la relación entre Jeremy y Vicki. ¿Harán algo para impedirla? No puedes dejar de disfrutar este quinto episodio donde el amor comienza a ser más intenso.

Elena y Jenna temen la relación entre Jeremy y Vicki. Stefan se muestra claro sobre su pasado con Elena, que oculta lo que sabe sobre los Salvatore.

Elena espera que Stefan le cuente algo sobre las cosas malas que están ocurriendo en el pueblo. Él le habla de la rivalidad entre él y Damon.

Lexi (Arielle Kebble), una vieja amiga de Stefan, llegará para sorprenderlo en su cumpleaños. ¿Qué impacto tendrá en la vida de estos jóvenes? Además, Elena sigue disgustada con Stefan por los sucesos de la casa embrujada e intenta mantenerse alejada del vampiro por todos los medios posibles, hasta que Lexi decide darle uno que otro consejo acerca de su relación con el joven Salvatore. Por otra parte, Caroline, intentará quitarle el medallón a Bonnie, y Damon se ofrece como voluntario para ayudar a la Sheriff Forbes, lo que traerá desastrosas consecuencias.

Stefan y Damon encuentran un enemigo común en alguien a quien ven como una amenaza. Elena le confiesa su amor a Stefan para que no se vaya.

Elena y Jeremy tratan de despejar su mente de la pérdida de otro miembro de su familia, Jenna, asistiendo a la producción de Mystic Falls de "Lo que el viento se llevó" en un esfuerzo para crear la normalidad. Mientras tanto Stefan busca la ayuda de Bonnie para encontrar una cura para la mordedura de lobo de Damon que poco a poco lo mata. Visitan a los espíritus de los muertos de las brujas que dicen a Bonnie que la cura se encuentra en Klaus. Klaus por su parte, debe mantener su palabra de reunir a Elijah con su familia y lo mata, lo que demuestra que su familia ha estado muerta todo este tiempo. La sheriff Forbes finalmente toma acción sobre los Salvatore y se entromete en la casa de los Salvatore, ignorando la situación actual de Damon. Damon escapa, pero Elena, que fue a visitar a Damon en un esfuerzo por reconciliarse, es encerrada por la Sheriff. Sin embargo ella logra escapar. En cuanto a Stefan y Klaus, Klaus revela que su sangre es la cura para una mordedura de hombre lobo, sin embargo con el fin de obtener la cura para Damon, Stefan debe volver a ser él mismo y unirse a Klaus que dejará Mystic Falls. Stefan se ve obligado a tomar varias bolsas de sangre con el fin de obtener la cura para Damon. Damon mientras tanto se lleva a el grill a Jeremy, que es asesinado por la Sheriff por una bala destinada a Damon. Bonnie toma el cuerpo de Jeremy y lo lleva con las brujas para buscar su ayuda. Que a pesar de las advertencias de usar mucho poder podría traer graves consecuencias, trae a Jeremy de vuelta a la vida. La noticia de que Jeremy revivio lleva a Caroline y a su madre, a hacer las paces. Elena encuentra a un Damon errante y lo trae de vuelta a casa, donde en el intercambio de sentimientos íntimos, Damon confiesa su amor por ella. Elena besa a Damon, un acto que es presenciado por Katherine que trae la curación para Damon de Klaus, ya que estaba satisfecho con la cooperación de Stefan. Katherine administra la cura y le dice a Elena de la situaci

Elena celebra su 18 cumpleaños, pero tanto ella como Damon están más centrados en la búsqueda de pistas para descubrir adónde fue Stefan.

Klaus intenta ejecutar un plan que le dará aún más poder, pero las cosas no le salen bien. Alaric y Damon acompañan a Elena en la búsqueda de Stefan.

Elena, Bonnie, Matt y Tyler participarán en una fiesta con invitados no deseados. Damon convence a Jeremy de que su poder puede derrotar a Klaus

Un nuevo estudiante se incorpora a las clases de Alaric. Mientras Tyler empieza a disfrutar demasiado de su nueva realidad

Ante su inminente muerte, Katherine recuerda sus 500 años de vida.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.

Elena y Jenna temen la relación entre Jeremy y Vicki. Stefan se muestra claro sobre su pasado con Elena, que oculta lo que sabe sobre los Salvatore.

Elena espera que Stefan le cuente algo sobre las cosas malas que están ocurriendo en el pueblo. Él le habla de la rivalidad entre él y Damon.

Elena Gilbert y su hermano Jeremy acaban de sufrir la muerte de sus padres. Elena es muy popular entre sus compañeros y es la estudiante perfecta, pero tiene dificultades para ocultar su dolor en el mundo. Mientras tanto, Jeremy pisa un camino peligroso con el consumo de drogas para aliviar su dolor. La llegada de un nuevo estudiante, Stefan Salvatore, hace pensa a Elena sobre una posible romántica relacion.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Ante su inminente muerte, Katherine recuerda sus 500 años de vida.

Un nuevo estudiante se incorpora a las clases de Alaric. Mientras Tyler empieza a disfrutar demasiado de su nueva realidad

Elena, Bonnie, Matt y Tyler participarán en una fiesta con invitados no deseados. Damon convence a Jeremy de que su poder puede derrotar a Klaus