Stefan, en su afán de deshacerse de su hermano Damon, decide revelar algunos datos de su pasado a Elena. Además, ella oye de un forastero una historia inquietante sobre la familia Salvatore. ¿Qué tanto sabrá ahora esta chica? Por otra parte, Elena y Jenna no están muy de acuerdo con la relación entre Jeremy y Vicki. ¿Harán algo para impedirla? No puedes dejar de disfrutar este quinto episodio donde el amor comienza a ser más intenso.

Elena espera que Stefan le cuente algo sobre las cosas malas que están ocurriendo en el pueblo. Él le habla de la rivalidad entre él y Damon.

Lexi (Arielle Kebble), una vieja amiga de Stefan, llegará para sorprenderlo en su cumpleaños. ¿Qué impacto tendrá en la vida de estos jóvenes? Además, Elena sigue disgustada con Stefan por los sucesos de la casa embrujada e intenta mantenerse alejada del vampiro por todos los medios posibles, hasta que Lexi decide darle uno que otro consejo acerca de su relación con el joven Salvatore. Por otra parte, Caroline, intentará quitarle el medallón a Bonnie, y Damon se ofrece como voluntario para ayudar a la Sheriff Forbes, lo que traerá desastrosas consecuencias.

Damon viaja hasta Georgia para encontrarse con un viejo amor, Bree, y que ésta le ayude a abrir una tumba. Stefan ayuda a Caroline con sus poderes.

Bonnie y Elena se salvan del peligro por la llegada de Stefan. Jeremy, por su parte, invita a Anna a una fiesta, sin darse cuenta de sus verdaderas intenciones.

Los espíritus de los muertos invaden Mystic Falls en la tradicional Noche de la Iluminación. Damon pide ayuda a Bonnie para hacerles frente

Elena despierta la mañana después del accidente y lucha contra la noticia de haber muerto con sangre de vampiro en su sistema. Damon está molesto con Stefan por haber salvado a Matt, mientras que Stefan le cuenta que Bonnie está trabajando con un nuevo tipo de magia para evitar la transición. Pastor Young toma el control del Consejo de los Fundadores y toma medidas contra los vampiros del pueblo y sus simpatizantes. Caroline descubre que Klaus está en el cuerpo de Tyler y éste le demanda a Bonnie lo ponga de regreso a su cuerpo. Bonnie paga un terrible precio por la nueva magia utilizada. La caza de vampiros da lugar a una tragedia inesperada.

Aún en la isla, Damon es capturado por un miembro de Los Cinco llamado Galen Vaughn, quien tiene sus propias razones para querer encontrar la cura. Stefan le confiesa a Elena sus verdaderos sentimientos acerca de la posibilidad de convertirse en humano de nuevo. Mientras tanto, en Mystic Falls, Caroline y Tyler se dan cuenta que sus intentos por traducir el código en la espada del Cazador son inútiles sin la ayuda de Klaus. Por otra parte, nueva información sobre la cura es revelada, Jeremy ayuda a Bonnie a distinguir qué es real y lo que no y una visitante inesperada aparece en la isla, provocando un fatídico desenlace cuando Silas es despertado por fin.

A medida que el día de la graduación se acerca, Caroline intenta distraer a Elena manteniéndola ocupada en tareas simples como mandar las invitaciones para el evento, pero Elena está enfocada en encontrar a Katherine para asesinarla. La Sheriff Forbes llama Damon y Stefan en el hospital, donde alguien ha estado atacando a los pacientes. Aún tratando de forzar a Katherine para que la ayude, Bonnie se niega a renunciar a su plan de derrotar a Silas y comienza a canalizar la energía de los lugares de las masacres del triángulo de Expresión. Una vez que el velo ha caído varios fantasmas se materializan y comienzan a andar en Mystic Falls, finalmente, Bonnie se encuentra una manera de detener a Silas pero cuando intenta un hechizo muy poderoso, encuentra un fatal desenlace.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Damon y Caroline sospechan que Stefan y Elena están guardando un secreto mientras se esconden de los viajeros, sin saber que hay un hombre muerto sediento de venganza. Mientras tanto, Matt, Jeremy y Bonnie ayudan a Tyler a deshacerse de Julian.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.