Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.