Lexi (Arielle Kebble), una vieja amiga de Stefan, llegará para sorprenderlo en su cumpleaños. ¿Qué impacto tendrá en la vida de estos jóvenes? Además, Elena sigue disgustada con Stefan por los sucesos de la casa embrujada e intenta mantenerse alejada del vampiro por todos los medios posibles, hasta que Lexi decide darle uno que otro consejo acerca de su relación con el joven Salvatore. Por otra parte, Caroline, intentará quitarle el medallón a Bonnie, y Damon se ofrece como voluntario para ayudar a la Sheriff Forbes, lo que traerá desastrosas consecuencias.

Stefan le cuenta a Elena un oscuro episodio sobre su pasado y una persona inesperada que lo cambió todo para él. Jonas averigua la verdad sobre Luka.

Los espíritus de los muertos invaden Mystic Falls en la tradicional Noche de la Iluminación. Damon pide ayuda a Bonnie para hacerles frente

Cuando Stefan le dice a Damon lo que pasa con Elena respecto a el, van a la calle Bourbon para buscar respuestas, y recuerdan lo sucedido en 1942. Mientras tanto Elena tiene noche de chicas con Caroline y Bonnie. Cuando Damon regresa quiere hablar con Elena pero ella le dice que ya lo sabe todo y que se siente feliz asi.

Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.

A medida que el día de la graduación se acerca, Caroline intenta distraer a Elena manteniéndola ocupada en tareas simples como mandar las invitaciones para el evento, pero Elena está enfocada en encontrar a Katherine para asesinarla. La Sheriff Forbes llama Damon y Stefan en el hospital, donde alguien ha estado atacando a los pacientes. Aún tratando de forzar a Katherine para que la ayude, Bonnie se niega a renunciar a su plan de derrotar a Silas y comienza a canalizar la energía de los lugares de las masacres del triángulo de Expresión. Una vez que el velo ha caído varios fantasmas se materializan y comienzan a andar en Mystic Falls, finalmente, Bonnie se encuentra una manera de detener a Silas pero cuando intenta un hechizo muy poderoso, encuentra un fatal desenlace.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.