Les une la amistad, pero cada uno está en un punto muy diferente de su vida: Patrick es un diseñador de videojuegos de 29 años que acaba de volver al mundo de las citas tras separarse. Agustín es un aspirante a artista de 31 años que cuestiona la monogamia en el intento de que su novio lo haga también; por último Dom es un camarero de 39 años que se enfrenta al acecho de los 40 lleno de romanticismo y sueños profesionales. Las historias de este trío se entrelazan en su búsqueda de la felicidad y la intimidad en una era de posibilidades y derechos sin precedentes para los hombres homosexuales. Acompañan a los tres protagonistas Kevin, Lynn, Richie, Doris en el papel de la compañera de piso de Dom, Frank), el novio de Agustin o el compañero de trabajo de Patrick, Owen. 'Looking' está marcado por el ambiente progresista, abierto, impredecible, cultural y sexualmente abierto de la Bahía de San Francisco, cuyas localizaciones reales son su telón de fondo. 'Looking' busca alejarse de los clichés para retratar el día a día de tres homosexuales que buscan realizarse en el terreno profesional y personal en plena crisis económica en el San Francisco actual.

Castle Rock es el pequeño pueblo donde transcurren varias novelas de Stephen King como "Cujo", "La mitad oscura" y "La tienda"; por eso esta serie adopta su nombre y se ambienta en ellas, eligiendo a los personajes más célebres de sus páginas y creando un universo de terror psicológico. Cada una de las temporadas tendrá personajes e historias diferentes, pero todas ellas estarán relacionadas entre sí de algún modo.