Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.

La casa de Lorelai tiene un problema en el techo y llama a Luke para que lo repare, pero como Rory quiere que su madre y Jess mejoren su relación, ella le dice a Lorelai que mejor Jess lo haga. Así, Lorelai intenta acercarse más al sobrino de Luke, aunque le cuesta un poco al principio. Mientras están viendo algunos libros en la feria pública, Dean nota que Rory no tiene puesto su brazalete. Rory se preocupa, y con ayuda de su madre se ponen a buscar por toda la casa, y además, Rory busca en casa de Lane y Lorelai en la posada Independence, ambas sin éxito. Por su parte, Luke ve que el lugar donde está viviendo con Jess es muy pequeño, así que busca un departamento y Lorelai lo acompaña. Sin embargo, grande es su sorpresa al descubrir que Taylor es el dueño, así que Luke compra todo el edificio. Cuando Jess ve a Rory muy desesperada porque no encuentra la pulsera, él la deja en su habitación (Jess la había recogido cuando a Rory se le cayó, luego del almuerzo en la subasta de canastas) y le dice a Rory que busque una vez más. Rory la encuentra, pero Lorelai sospecha que Jess la tenía y le dice que eso no le hizo daño a Dean, sino a quien él aprecia, a Rory. Jess responde que si le importaba tanto la pulsera, por qué entonces esperó dos semanas para darse cuenta de que no la tenía.

Un tío de Luke, llamado Loui, fallece y él debe hacerse cargo de su funeral y de traerlo a Stars Hollow. Lorelai y Rory se ofrecen entonces para atender en la cafetería de Luke mientras él se encuentra fuera; Emily le da ciertas ideas a Sookie para su boda, pero cuando Jackson ve que su comprometida está más preocupada en realizar una boda lujosa y no modesta como lo habían planeado, le pide a Lorelai para que hable con Sookie. Cuando ella le dice a Emily que le agradece sus ideas, pero que sólo quiere una celebración sencilla, Emily ahora se enoja con Lorelai pues ésta le dice que planeaba la boda de su hija y no de Sookie; Taylor se irrita cuando el segundo trovador coloca un puesto temporal de vegetales, pero de mejor calidad y a menor precio que los suyos. Taylor lleva su caso para discutirlo en la reunión del pueblo, pero a todos les gustan los productos que el trovador trae. Finalmente, Luke se molesta cuando nadie va al funeral de su tío (excepto Lorelai) y lo comparan con él, aunque cuando regresa a su restaurante, grande es su sorpresa al encontrar a sus amigos reunidos por su tío, y Rory descubre que Jess fue quien llamó a todos para que vayan.

Richard empieza con los preparativos para formar su propia compañía, y Lorelai se ofrece a ayudarlo en lo que respecta al acomodo de su oficina, adquirir los útiles de escritorio y ayudar en las entrevistas a las postulantes al puesto de secretaria, ya que la de Richard había desistido en seguir trabajando con él. Sin embargo, luego de haber disfrutado el pasar buenos momentos con su padre, él insinúa que Lorelai lo ayudará todos los días, y ella responde que tiene un trabajo. Cansada de que todo el mundo le eche la culpa a Jess del accidente, Rory dice que ella también tiene culpa, y cuando Dean regresa, ella le explica en una carta lo sucedido, aunque él no se molesta al saber que Jess no volverá más. Lane descubre que una nueva tienda de música ha abierto en Stars Hollow, y se da cuenta que quiere ser baterista. Emily le organiza a Richard una pequeña ceremonia por la inauguración de su nueva compañía, y Lorelai y su padre se amistan. Cuando Emily descubre el brazo enyesado de Rory, también culpa a Jess y a Lorelai, y Rory se vuelve a molestar y repite que ella también es culpable. Luego de varios días de haber ido a pescar, Luke vuelve al pueblo, y Rory le repite que no fue culpa de Jess.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.