Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena y Dan acaban reconociendo que a pesar de que sus mundos son opuestos, están locos el uno por el otro.

Blair no logra ocultar su decepción cuando su padre vuelve a casa a celebrar las vacaciones con un huésped al que nadie se esperaba.

La pandilla de amigos irrumpe en la piscina del instituto y celebra una divertidísima fiesta nocturna.

Blair vuelve al instituto donde ya ha perdido el título de abeja reina; a Serena no le gusta la idea de vivir con Chuck, su futuro hermanastro.

El mundo de Serena se pone patas arriba cuando Georgina Sparks, su antigua cómplice, vuelve a Manhattan para crear problemas.

Con la reputación de Serena en juego, Blair toma al toro por los cuernos y se enfrenta a la manipuladora Georgina.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

Ahora que Serena y Dan ya no están juntos… ¿Quién será el primero en encontrar una nueva pareja? Parece que él es más rápido, ya que en seguida consigue una cita con una nueva estudiante. Blair y sus subordinadas se ponen manos a la obra para sabotear esta nueva relación, y hasta Serena se deja llevar por los celos y muestra su cara más desconocida… Mientras, Vanessa descubre un escandaloso secreto sobre Catherine, la mujer casada que tiene un romance con Nate…

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Tras haber discutido con Blair, Serena decide ajustar cuentas con ésta - quien ha soñado toda su vida con ir a la universidad de Yale - y cancela sus planes de ir a Brown, aceptando en su lugar una invitación personal del decano para visitar Yale. Por su parte, Dan descubre que ninguna de sus cartas de recomendación para Yale ha sido recibida, por lo que intentará desesperadamente urdir un plan para ser admitido en la universidad. Mientras tanto, en el campus de Yale, Chuck es secuestrado por los miembros de una hermandad secreta llamada Skull and Bones, y Nate tiene un affair con una estudiante.

Vanessa usa la escandalosa foto de Catherine y Marcus para chantajear a Blair para que sea mejor persona, por lo que Blair buscará venganza instando a Chuck para que seduzca a Vanessa. Lily y Bart dan una extravagante fiesta de inauguración de su casa.

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Serena invita a Aaron a la fiesta benéfica de Lily y Bart, pero tras descubrir un secreto que éste le había ocultado, comienza a plantearse si Aaron será el hombre que ella pensaba. Por su parte, Jenny y Agnes planean un escandaloso espectáculo que hará que Jenny sea aceptada en la industria de la moda, o bien arruinará sus posibilidades para siempre.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

El tío de Chuck, Jack Bass, llega al Upper East Side para ayudar a su sobrino a recoger los pedazos tras el funeral de su padre.

Los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude se enteran de quién es (y quién no) digno de la primera admisión en la Universidad de Yale.