Nate sospecha que Juliet le está escondiendo algo. Blair y Serena deciden dejar a un lado a Chuck, Nate y Dan, aunque ninguna de las dos es capaz de cumplir con su palabra.

Jenny ha vuelto, aunque exclusivamente para reunirse con Tim Gunn. Cuando Blair se entera no pierde la oportunidad de hacerle ver a Jenny que no es bien recibida. Serena descubre que Colin va a estar más presente en su vida de lo que pensaba.

Chuck y Blair han vuelto a las andadas, y aunque la suya no es una relación normal, saben que deben terminar. Serena y Colin están a punto de ser descubiertos, mientras una inesperada amistad comienza en el Upper East Side.

Dan reúne a todos sus amistades y familiares para develarles la gran noticia: Él es el autor del polémico libro Inside. A pesar de que en un comienzo nadie le presta demasiada atención, al final el libro acaba convirtiéndose en un problema para todos. Por un lado, Serena empieza a tener problemas con el libro ya que la describe como la antigua Serena: Caprichosa, inmadura, fiestera… y dispuesta a tener sexo con cualquiera. Por otro lado, Nate desconoce que en el libro su personaje es fusionado con el de Eric, quedando como un joven gay con parientes políticos. Chuck es el único al que realmente se le describe tal y como es, sin embargo parece no afectarle en absoluto, lo que se desmiente cuando le confiesa a Lily que está harto de ser visto como el malo de la película al que a nadie le importa si está vivo o muerto. Por último Blair descubre que Dan había escrito que ambos tuvieron relaciones sexuales, lo que le hace discutir con Louis. Así pues, Dan acaba puesto en contra de todos, incluso de su padre que se siente decepcionado por la forma en la que se ve retratado. Mientras tanto, Diana descubre que Ivy y Charlie son la misma persona y obliga a ésta a trabajar para ella. Además, la jefa de Serena le encarga obtener los derechos para la película del libro "Inside", dándole tan sólo una semana.